ムリコール酸は、マウスに主要な形態として存在する胆汁酸のグループであり、その名前の由来となっている。他の種では低濃度で存在する。[ 1 ]
主要な2つの形態であるα-ムリコール酸とβ-ムリコール酸は、ヒトに存在する主要な胆汁酸であるコール酸とケノデオキシコール酸とは異なり、どちらもβ配置の6位にヒドロキシル基を持つ。7位のヒドロキシル基の向きによって、α-ムリコール酸かβ-ムリコール酸かが決まる。ムリコール酸はヒトの尿中に低濃度で検出される。[ 2 ]
無菌マウスの3つの主要な胆汁酸は、コール酸、α-ムリコール酸、およびβ-ムリコール酸です。[ 3 ]通常のマイクロバイオームを持つ通常のマウスでは、ω-ムリコール酸(6α位と7β位にヒドロキシル基を持つ)とさまざまな硫酸化形態も見られます。タウリンとの抱合(主要な形態であるタウロムリコール酸を生成するため)、またはグリシンとの抱合(グリコムリコール酸を生成するため)は、分泌前に肝臓で行われます。
マウスにおいてムリコール酸を生成する6-ヒドロキシル化反応に関与する酵素は、シトクロムP450 Cyp2c70である。これはケノデオキシコール酸からα-ムリコール酸を、ウルソデオキシコール酸からβ-ムリコール酸を生成する。[ 4 ]
タウロムリコール酸は、胆汁酸受容体ファルネソイドX受容体(FXR)の強力な拮抗薬であることが示された。[ 5 ]
化学構造
α-ムリコール酸
β-ムリコール酸
γ-ムリコール酸(ヒオコール酸)
ω-ムリコール酸
参考文献
- ↑ Russell DW (2003). "胆汁酸合成の酵素、調節、および遺伝学". Annu. Rev. Biochem . 72 : 137–74 . doi : 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712 . PMID 12543708 .
- ↑後藤 淳、長谷川 健、南原 哲也、飯田 哲也 (1992)。「ステロイドに関する研究。CCLIV。負イオン化学イオン化検出法を用いたヒト尿中の4-および6-ヒドロキシ胆汁酸のガスクロマトグラフィー質量分析法による定量」。クロマトグラフィージャーナル。574 ( 1): 1– 7。doi : 10.1016 / 0378-4347(92)80091-4。PMID 1629271。
- ↑ Eyssen HJ、Parmentier GG、Mertens JA (1976年7月)。「無菌マウスと通常マウスにおける硫酸胆汁酸」。Eur . J. Biochem . 66 (3): 507–14 . doi : 10.1111/j.1432-1033.1976.tb10576.x . PMID 954753 .
- ↑ Takahashi, S; Fukami, T; Masuo, Y; Brocker, CN; Xie, C; Krausz, KW; Wolf, CR; Henderson, CJ; Gonzalez, FJ (2016 年 12 月). "Cyp2c70 はマウスとヒトの胆汁酸代謝の種差の原因である" . Journal of Lipid Research . 57 (12): 2130– 2137. doi : 10.1194/jlr.M071183 . PMC 5321228 . PMID 27638959 .
- ↑ Sayin SI、Wahlström A、Felin J、et al. (2013 年 2 月)。 「腸内細菌叢は、天然のFXR 拮抗薬であるタウロ-β-ムリコール酸のレベルを低下させることにより、胆汁酸代謝を調節する」。Cell Metab。17 ( 2 ): 225–35。doi : 10.1016 /j.cmet.2013.01.003。PMID 23395169。