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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(6 R )-6-[( E )-2-(2 H -1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エテン-1-イル]-4-メトキシ-5,6-ジヒドロ-2 H -ピラン-2-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ15Ｈ14Ｏ5 | |
| モル質量 | 274.272 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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メチスチシンはカバ植物に含まれる6つの主要なカバラクトンのうちの1つです。[1]研究によると、メチスチシンと関連化合物のジヒドロメチスチシンにはCYP1A1誘導作用があり、それが毒性の原因である可能性があります。[2]さらに、メチスチシンはGABA A受容体の活性を増強し、カバ植物の全体的な抗不安プロファイルに寄与することが示されています。 [3]
毒性
メチスチシンは肝臓酵素 CYP1A1 の働きを誘導する。この酵素はベンゾ[ a ]ピレンを(+)-ベンゾ[ a ]ピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドに毒性変換する働きがあり、これは非常に発がん性の高い物質である。別の関連化合物はジヒドロメチスチシンで、これも CYP1A1 の働きを誘導する。[2] [4] [5]これまでのところ、カバの成分によって動物やヒトの体内で CYP1A1 の発現が促進されたという報告はない。[6]
参考文献
- ^ Malani, Joji (2002-12-03). 「カバの肝臓に対する効果の評価」(PDF)。フィジー医科大学。2009-03-20 のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2009-09-04に取得。
- ^ ab Li Y, Mei H, Wu Q, Zhang S, Fang JL, Shi L, Guo L (2011 年 12 月). 「メチスチシンと 7,8-ジヒドロメチスチシンは、CYP1A1 を誘導するカバ抽出物に含まれる 2 つの主要なカバラクトンです」. Toxicological Sciences . 124 (2): 388–99. doi :10.1093/toxsci/kfr235. PMC 5736320. PMID 21908763 .
- ^ Boonen, G.; Häberlein, H. (1998). 「純正カバピロンエナンチオマーのGABA-A結合部位への影響」. Planta Medica . 64 (6): 504–506. doi :10.1055/s-2006-957502. PMID 9776662. S2CID 45511040.
- ^ Beresford, AP (1993). 「CYP1A1: 味方か敵か?」Drug Metab Rev . 25 (4): 503–17. doi :10.3109/03602539308993984. PMID 8313840.
- ^ Uno, S; Dalton TP ; Durkenne S; Curran CP (2004). 「マウスにおけるベンゾ[a]ピレンの経口曝露：誘導性シトクロムP450による解毒は代謝活性化よりも重要である」。分子 薬理学。65 (5): 1225–37。doi :10.1124/mol.65.5.1225。PMID 15102951。S2CID 24627183 。
- ^ 山崎裕子; 橋田博子; 有田杏奈; 浜口恵子; 志村文夫 (2008)。「市販のカバ (Piper methysticum) の高用量摂取はラットの肝臓肥大を伴う肝臓シトクロム P450 1A1 mRNA 発現を著しく増強した」。食品 および化学毒性学。46 (12): 3732–3738。doi :10.1016 / j.fct.2008.09.052。ISSN 0278-6915。PMID 18930106 。