メチリジンホスファン

メチリジンホスファン
メチリジンホスファンの化学構造	空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名メチリジンホスファン
	その他の名前ホスファエチン;
識別子
CAS番号	6829-52-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	122445;
パブケム CID	138843;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80218444;
	InChI InChI=1S/CHP/c1-2/h1H キー: DPYPSJGRRFKXBE-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C#P;
プロパティ
化学式	ＣＨＰ
モル質量	43.993 グラムモル−1
共役塩基	シアフィド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

メチリジンホスファン（ホスファエチン）は、最初に発見されたホスファアルキン化合物である化合物で、珍しいC≡P 炭素-リン三重結合を含みます。メチリジンホスファンの単離サンプルは実用的ではありませんが、 tert-ブチルホスファアセチレンなどの他の誘導体はよく研究されています。

説明

メチリジンホスファンは、シアン化水素のリン類似体であり、ニトリル窒素がリンに置き換えられている。メチリジンホスファンはホスフィンと炭素の反応によって合成できるが^[1]、非常に反応性が高く、-120℃を超える温度では容易に重合する。しかし、tert-ブチルやトリメチルシリルなどのかさ高い基で水素原子を置換した数種類の誘導体ははるかに安定しており、さまざまな有機リン化合物の合成に有用な試薬である。^[2] PCO ⁻および PCS ⁻ アニオンも知られている。^[3]

HCPは星間物質中に検出されている。^[4]

歴史

この分子の存在は議論されていたが^[5]、それを作るための初期の試みも行われていたが、メチリジンホスファンは1961年にEIデュポン・ド・ネムール社のTEギアによって初めて合成に成功した。 ^[1]^[6]ギアによるそれ以前のナトリウム塩の合成報告は再現不可能であると報告された。メチリジンホスファンは、それを研究していた初期の化学者でロシア初の女性化学者の一人であるヴェラ・ボグダノフスカヤを死に至らしめた爆発の原因となった可能性がある。 ^[7]そしておそらく自身の研究が原因で亡くなった最初の女性である。^[8]^[9]

参考文献

^ ab Gier TE (1961). 「HCP、ユニークなリン化合物」J. Am. Chem. Soc. 83 (7): 1769–1770. doi :10.1021/ja01468a058.
^ Regitz M (1990). 「ホスファアルキン：合成化学における新しい構成要素」. Chem. Rev. 90 : 191–213. doi :10.1021/cr00099a007.
^ Hubler K, Schwerdtfeger P. (1999). 「 ^λ3-ホスファアルキンP≡CRのNMR化学シフトと振動周波数の理論的研究」 Inorg. Chem. 38 :157–164. doi :10.1021/ic9811291.
^ Agúndez, Marcelino; Cernicharo, José; Guélin, Michel (2007). 「宇宙におけるホスファエチン (HCP) の発見: 恒星周縁部のリン化学」. The Astrophysical Journal . 662 (2): L91–L94. Bibcode :2007ApJ...662L..91A. doi :10.1086/519561. hdl : 10261/191973 .
^ H. アルバース (1950) 天使化学 62:443-467
^ Philip P. Power (1999)「より重い主族元素間の多重結合におけるπ結合と孤立電子対効果」、Chem. Rev. 99(12):3463-3503、特に3491を参照。[1] Archived 2016-10-20 at the Wayback Machine、2014年7月2日にアクセス。
^ レドコフスカイア・アストマン、マリーナ; ローゼンタール、シャーロット; ジリン、メアリー・フレミング (1994)。ロシア女性作家辞典。ウェストポート、コネチカット州: グリーンウッド出版グループ。ISBN 978-0-313-26265-4。
^ レイナー・カナム、マレリーン、レイナー・カナム、ジェフリー（2001年）。化学における女性：錬金術の時代から20世紀半ばまでの変化する役割。フィラデルフィア：化学遺産財団。64ページ。ISBN 978-0-941901-27-7。
^ オギルビー、マリリン、ハーヴェイ、ジョイ（2003年12月16日）。科学界の女性伝記辞典。ラウトレッジ。311ページ。ISBN 1135963436。

[hcp-1] Gier TE (1961). 「HCP、ユニークなリン化合物」J. Am. Chem. Soc. 83 (7): 1769–1770. doi :10.1021/ja01468a058.

[2] Regitz M (1990). 「ホスファアルキン：合成化学における新しい構成要素」. Chem. Rev. 90 : 191–213. doi :10.1021/cr00099a007.

[3] ^ Hubler K, Schwerdtfeger P. (1999). 「 ^λ3-ホスファアルキンP≡CRのNMR化学シフトと振動周波数の理論的研究」 Inorg. Chem. 38 :157–164. doi :10.1021/ic9811291.

[4] Agúndez, Marcelino; Cernicharo, José; Guélin, Michel (2007). 「宇宙におけるホスファエチン (HCP) の発見: 恒星周縁部のリン化学」. The Astrophysical Journal . 662 (2): L91–L94. Bibcode :2007ApJ...662L..91A. doi :10.1086/519561. hdl : 10261/191973 .

[5] H. アルバース (1950) 天使化学 62:443-467

[6] Philip P. Power (1999)「より重い主族元素間の多重結合におけるπ結合と孤立電子対効果」、Chem. Rev. 99(12):3463-3503、特に3491を参照。[1] Archived 2016-10-20 at the Wayback Machine、2014年7月2日にアクセス。

[AstmanEtAl-7] レドコフスカイア・アストマン、マリーナ; ローゼンタール、シャーロット; ジリン、メアリー・フレミング (1994)。ロシア女性作家辞典。ウェストポート、コネチカット州: グリーンウッド出版グループ。ISBN 978-0-313-26265-4。

[Rayner-Canham-8] レイナー・カナム、マレリーン、レイナー・カナム、ジェフリー（2001年）。化学における女性：錬金術の時代から20世紀半ばまでの変化する役割。フィラデルフィア：化学遺産財団。64ページ。ISBN 978-0-941901-27-7。

[ogilvie-9] オギルビー、マリリン、ハーヴェイ、ジョイ（2003年12月16日）。科学界の女性伝記辞典。ラウトレッジ。311ページ。ISBN 1135963436。