メレアグリン

メレアグリン
識別子
CAS番号	71751-77-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:70399;
ケムスパイダー	23510990;
パブケム CID	115080;
ユニ	5780K492K3 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80891812;
	InChI InChI=1S/C23H23N5O4/c1-5-21(2,3)22-11-18(29)20(31)27-17(10-14-12-24-13-25-14)19(30)26-23(22,27)28(32-4)16-9-7-6-8-15(16)22/h5-13,29H,1H2,2-4H3,(H,24,25)(H,26,30)/b17-10+/t22-,23-/m0/s1 キー: JTJJJLSLKZFEPJ-ZAYCRUKZSA-N; InChI=1/C23H23N5O4/c1-5-21(2,3)22-11-18(29)20(31)27-17(10-14-12-24-13-25-14)19(30)26-23(22,27)28(32-4)16-9-7-6-8-15(16)22/h5-13,29H,1H2,2-4H3,(H,24,25)(H,26,30)/b17-10+/t22-,23-/m0/s1 キー: JTJJJLSLKZFEPJ-ZAYCRUKZBE;
	笑顔 CC(C)(C=C)[C@@]12C=C(C(=O)N\3[C@]1(NC(=O)/C3=C\c4c[nH]cn4)N(c5c2cccc5)OC)O;
プロパティ
化学式	Ｃ２３Ｈ２３Ｎ５Ｏ４
モル質量	433.468 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

メレアグリンとその誘導体であるオキサリンは、ペニシリウム菌類の様々な種によって生成される生理活性ベンジルイソキノリンアルカロイドです。 ^{[1]これは、同じ生合成経路の中間体として生成される}ロクフォルチンCなどの他の真菌アルカロイドに似ています。

黄色ブドウ球菌や肺炎球菌に対する脂肪酸合成阻害作用があることが示唆されている。^[2]

生合成

生合成経路には、非リボソームペプチド合成酵素を含むいくつかの遺伝子が含まれていることが判明しました。^[3]生合成は、2つのアミノ酸であるヒスチジンとトリプトファンの環化から始まり、イソプレンが追加され、いくつかの環転位ステップが続きます。 ^[4]

参考文献

^ Du, L; Feng, T; Zhao, B; Li, D; Cai, S; Zhu, T; Wang, F; Xiao, X; Gu, Q (2010 年 4 月)。「深海堆積物由来真菌 Penicillium sp. 由来のアルカロイドとその抗腫瘍活性」。The Journal of Antibiotics 。63 ( 4): 165–70。doi : 10.1038/ ja.2010.11。PMID 20186171。S2CID 12744541 。
^ Zheng, CJ; Sohn, MJ; Lee, S; Kim, WG (2013). 「Meleagrin、少なくとも1つの追加作用モードを持つPenicillium chryosogenum由来の新しいFabI阻害剤」. PLOS ONE . 8 (11): e78922. Bibcode :2013PLoSO...878922Z. doi : 10.1371/journal.pone.0078922 . PMC 3842914. PMID 24312171 .
^ アリ、ハズラト;リース、マルコ I.ナイランド、ジェローン G.ランクホースト、ピーター P.ハンケマイヤー、トーマス。アラバマ州ロエル、ボーベンバーグ。ロブ・J・フリーケン；ドリーセン、アーノルド JM (2013 年 6 月 12 日)。「ペニシリウム・クリソゲナムにおけるロックフォルチンおよび関連化合物の生産には分岐生合成経路が関与している」。プロスワン。8 (6): e65328。Bibcode :2013PLoSO...865328A。土井：10.1371/journal.pone.0065328。PMC 3680398。PMID 23776469。
^ ガルシア＝エストラーダ、カルロス;ウラン、リカルド V.アルビジョス、シルビア M.フェルナンデス・ボデガ、マリア・アンヘレス。デュレク、パヴェル。フォン・デーレン、ハンス。マルティン、フアン F. (2011 年 11 月 23 日)。「共制御された遺伝子の単一クラスターは、ペニシリウム・クリソゲナムにおけるマイコトキシンのロックフォルチンCおよびメレアグリンの生合成をコードする」。化学と生物学。18 (11): 1499–1512。土井：10.1016/j.chembiol.2011.08.012。PMID 22118684。

[1] Du, L; Feng, T; Zhao, B; Li, D; Cai, S; Zhu, T; Wang, F; Xiao, X; Gu, Q (2010 年 4 月)。「深海堆積物由来真菌 Penicillium sp. 由来のアルカロイドとその抗腫瘍活性」。The Journal of Antibiotics 。63 ( 4): 165–70。doi : 10.1038/ ja.2010.11。PMID 20186171。S2CID 12744541 。

[2] Zheng, CJ; Sohn, MJ; Lee, S; Kim, WG (2013). 「Meleagrin、少なくとも1つの追加作用モードを持つPenicillium chryosogenum由来の新しいFabI阻害剤」. PLOS ONE . 8 (11): e78922. Bibcode :2013PLoSO...878922Z. doi : 10.1371/journal.pone.0078922 . PMC 3842914. PMID 24312171 .

[3] アリ、ハズラト;リース、マルコ I.ナイランド、ジェローン G.ランクホースト、ピーター P.ハンケマイヤー、トーマス。アラバマ州ロエル、ボーベンバーグ。ロブ・J・フリーケン；ドリーセン、アーノルド JM (2013 年 6 月 12 日)。「ペニシリウム・クリソゲナムにおけるロックフォルチンおよび関連化合物の生産には分岐生合成経路が関与している」。プロスワン。8 (6): e65328。Bibcode :2013PLoSO...865328A。土井：10.1371/journal.pone.0065328。PMC 3680398。PMID 23776469。

[4] ガルシア＝エストラーダ、カルロス;ウラン、リカルド V.アルビジョス、シルビア M.フェルナンデス・ボデガ、マリア・アンヘレス。デュレク、パヴェル。フォン・デーレン、ハンス。マルティン、フアン F. (2011 年 11 月 23 日)。「共制御された遺伝子の単一クラスターは、ペニシリウム・クリソゲナムにおけるマイコトキシンのロックフォルチンCおよびメレアグリンの生合成をコードする」。化学と生物学。18 (11): 1499–1512。土井：10.1016/j.chembiol.2011.08.012。PMID 22118684。