MDA-19 （BZO-HEXOXIZIDとも呼ばれる）[ 2 ] [ 3 ] は、 カンナビノイド受容体 CB2 に対する強力かつ選択的なアゴニスト として作用する薬剤であり、精神活性CB1 受容体に対しては妥当な選択性を示すが、種によって多少のばらつきがある。動物実験では、神経因性疼痛 の治療に有効であったが、その特定の研究ではラットの運動活動 には影響を与えなかった。ラットのカンナビノイド受容体におけるMDA-19の薬理作用は、ヒトのカンナビノイド受容体とは異なることが実証されており、MDA-19はラットのCB1受容体よりも6.9倍高い結合能でヒトのCB1 受容体に 結合する。[ 4 ] [ 5 ]
薬理学 MDA-19はヒトCB2受容体にK i = 43.3 ± 10.3 nM、ヒトCB1受容体にK i = 162.4 ± 7.6 nMで結合し、 ヒトカンナビノイド 受容 体 で は アゴニストとして 機能し ます が 、 ラット カンナビノイド受容体では異なる機能を発揮し、ラットカンナビノイドCB2受容体には K i = 16.3 ± 2.1、CB1受容 体にはK i = 1130 ± 574 nMで結合し、ラットCB1受容体への結合はヒト CB1 受容体よりも6.9倍弱いですが、 CB2 受容体への結合は増加しています。MDA-19はヒトCB1 およびCB2受容 体、ならびにラットCB1受容 体のアゴニストですが、ラットCB2 受容体では逆アゴニストとして機能します。[ 4 ]
社会と文化 MDA-19とその短縮ペンチル末端鎖アナログ（MDA-19-ペンチル/5炭素-MDA-19/BZO-POXIZID）[ 8 ] [ 9 ] BZO-CHMOXIZID ）[ 7 ] [ 8 ] [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ]米国国境警備隊員は 、 [ 11 ] [ 12 ] 1 結合親和性が低いにもかかわらず、UR-144 (K i = 150 nM CB 1 、K i = 1.8 nM CB 2 ) や XLR-11 (EC 50 値は 98 nM CB 1、83 nM CB 2 ) などの他の低 CB 1 結合合成カンナビノイドは、2012 年に煙のブレンドで以前に確認されています。[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]
合法性 米国では、2024年10月20日現在、MDA-19は連邦レベルでは合法ですが、連邦類似法 の下では、人間が摂取することを目的としている場合は違法とみなされる可能性があります。[ 17 ]
ノースダコタ州は、2023年4月27日にMDA-19（BZO-CHMOXIZID （CHM-MDA-19）、BZO-POXIZID（ペンチルMDA-19）、5F-BZO-POXIZID（5F-MDA-19）、BZO-4en-POXIZID（4en-ペンチルMDA-19）とともに）をスケジュールIに指定した。[ 18 ]
中国では、2021年5月に施行された特定の合成カンナビノイドコアクラスの禁止には、MDA-19が属するカンナビノイドのクラスは含まれていない。[ 19 ] [ 20 ]
参考文献 ↑ アンビサ (2023-07-24)。「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[ 大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27 に取得 。↑ 「MDA 19の体系的な命名法」 。 ↑ 「合成カンナビノイド「MDA-19」およびその関連類似体の新しい体系的命名法：BZO-HEXOXIZID、5F-BZO-POXIZID、およびBZO-POXIZID」 。2021年8月31日。 1 2 Xu JJ、Diaz P、Astruc-Diaz F、Craig S、Munoz E、Naguib M (2010年7月) 「 神経 因 性 疼痛 治療のための新規カンナビノイドリガンドMDA19の薬理学的特性」 麻酔 と鎮痛 。111 (1): 99– 109。doi : 10.1213 /ANE.0b013e3181e0cdaf。PMC 3253719。PMID 20522703 。 1 2 Diaz P、Xu J、Astruc-Diaz F、Pan HM、Brown DL、Naguib M (2008 年 8 月)。「神経因性疼痛の治療のための選択的カンナビノイド受容体 2 アゴニストとして作用する新規 N-アルキル イサチン アシルヒドラゾン誘導体シリーズの設計と合成」。Journal of Medicinal Chemistry。51 ( 16 ): 4932–4947。doi : 10.1021 / jm8002203。PMID 18666769 。 ↑ US 20180200225、 1 2 3 "BZO-CHMOXIZID" (PDF) 。 1 2 "BZO-POXIZID" (PDF) 。 1 2 "5F-BZO-POXIZID" (PDF) 。 ↑ 「BZO-HEXOXIZID」 （PDF ） ↑ 「CBP職員と科学者が2つの新しい合成カンナビノイド類似体を特定 ｜ 米国税関・国境警備局プレビュー 」 ↑ Krotulski AJ、Shinefeld J、DeBord J、Teixeira da Silva D、Logan BK (2022年9月)。 「四半期薬物検査報告書」 (PDF) 。フィラデルフィア市保健局。p. 2。2022年12月16日に オリジナル (PDF) からアーカイブ 。 ↑ 米国対アール・ラモス事件 （第8巡回区控訴裁判所、 2016年2月9日）、 本文。 ↑ Techau KW. 「合成麻薬販売で母と息子が連邦刑務所へ」 （PDF） 。 米国アイオワ州北部地区連邦検事局 。 ↑ Frost JM、Dart MJ、Tietje KR、Garrison TR、Grayson GK、Daza AV、et al. (2010 年 1 月) 「インドール-3-イルシクロアルキルケトン: N1 置換インドール側鎖のバリエーションが CB(2) カンナビノイド受容体活性に及ぼす影響」 Journal of Medicinal Chemistry . 53 (1): 295– 315. doi : 10.1021/jm901214q . PMID 19921781 . ↑ Banister SD、Stuart J、Kevin RC、Edington A、Longworth M、Wilkinson SM、et al. (2015 年 8 月) 「合成カンナビノイドデザイナー ドラッグ JWH-018、AM-2201、UR-144、XLR-11、PB-22、5F-PB-22、APICA、および STS-135 におけるバイオイソステリック フッ素の効果」 ACS Chemical Neuroscience 6 ( 8): 1445– 1458. doi : 10.1021/acschemneuro.5b00107 . PMID 25921407 . ↑ 「米国法典第21編第813条 - 規制薬物類似物質の取り扱い」 。 ↑ 「規制薬物のスケジュールに関するノースダコタ州法典第19-03.1-05条、第19-03.1-11条、および第19-03.1-13条を改正および再制定する法律、ならびに緊急事態を宣言する法律」 (PDF) 。 ノースダコタ州議会第68回通常会期 。2023年1月3日。 ↑ 「合成大麻素類物品及び精神薬品管品种增补目录》の公報」 [ 合成カンナビノイドとフルアミンを含む 18 物質の「規制対象物質の追加カタログ」への掲載に関するお知らせ非医療用麻薬および向精神薬の種類」 ] 。 中華人民共和国公安部 (中国語)。 2021年5月12日。 ↑ 「中国の詳細 」
