リチウムtert-ブトキシド

リチウム第三-ブトキシド
名前
	推奨されるIUPAC名リチウムtert-ブトキシド
識別子
CAS番号	1907-33-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	108193;
ECHA 情報カード	100.016.011
EC番号	217-611-5;
パブケム CID	23664764;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9051828;
	インチ InChI=1S/C4H9O.Li/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 キー: LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 [Li+].CC(C)(C)[O-];
プロパティ
化学式	C 4 H 9リチウム
モル質量	80.06 グラムモル−1
外観	白色固体
密度	0.918 g/cm 3（六量体）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	強塩基
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H228、H251、H302、H314
注意事項	P210、P235+P410、P240、P241、P260、P264、P270、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P330、P363、P370+P378、P405、P407、P413、P420、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

リチウムtert-ブトキシドは、化学式LiOC(CH ₃ ) _{3で表される}有機金属化合物です。白色の固体で、有機合成において強塩基として使用されます。この化合物は塩として描かれることが多く、そのように振舞うことが多いですが、溶液中ではイオン化されません。八量体^{[1]と六量体の両方の形態が}X線結晶構造解析によって特徴付けられています^[2]。

準備

リチウムtert-ブトキシドは溶液と固体の形で市販されていますが、サンプルが非常に敏感であり、古いサンプルは品質が悪いことが多いため、実験室で使用するためにその場で生成されることがよくあります。tert-ブタノールをブチルリチウムで処理することで得られます。^[3]

反応

リチウムtert-ブトキシドは強塩基であるため、容易にプロトン化されます。

リチウムtert-ブトキシドは、銅(I)t-ブトキシドやヘキサ(tert-ブトキシ)ジモリブデン(III)などの他のtert-ブトキシド化合物の製造にも使用されます。^[4]

2 MoCl ₃ (thf) ₃ + 6 LiOBu-t → Mo ₂ (OBu-t) ₆ + 6 LiCl + 6 thf

参考文献

^ ネコラ、ヘニング;フォーク、オルブリッヒ。ベーレンス、ウルリッヒ (2002)。「リチウムとナトリウム-tert-ブトキシドに関するクリスタルと分子構造」。有機組織とアルゲマイネ化学の時代。628 (9–10): 2067–2070。土井:10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N。
^ Allan, John F.; Nassar, Roger; Specht, Elizabeth; Beatty, Alicia; Calin, Nathalie; Henderson, Kenneth W. (2004). 「Lithiumtert-Butoxide の運動学的に安定した、高度に秩序化された八量体形態の特性と凝集体形成に関するその意味」。アメリカ化学会誌。126 (2): 484–485。doi :10.1021/ ja038420m。PMID 14719943 。
^ Crowther, GP; Kaiser, EM; Woodruff, RA; Hauser, CR (1971). 「ヒンダードアルコールのエステル化：tert-ブチルp-トルエート」.有機合成. 51 : 96. doi :10.15227/orgsyn.051.0096.
^ Broderick, Erin M.; Browne, Samuel C.; Johnson , Marc JA (2014). 「二モリブデンおよび二タングステンヘキサ(アルコキシド)」。無機合成: 第36巻。第36巻。pp. 95–102。doi : 10.1002/9781118744994.ch18。ISBN 9781118744994。

[1] ネコラ、ヘニング;フォーク、オルブリッヒ。ベーレンス、ウルリッヒ (2002)。「リチウムとナトリウム-tert-ブトキシドに関するクリスタルと分子構造」。有機組織とアルゲマイネ化学の時代。628 (9–10): 2067–2070。土井:10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N。

[2] Allan, John F.; Nassar, Roger; Specht, Elizabeth; Beatty, Alicia; Calin, Nathalie; Henderson, Kenneth W. (2004). 「Lithiumtert-Butoxide の運動学的に安定した、高度に秩序化された八量体形態の特性と凝集体形成に関するその意味」。アメリカ化学会誌。126 (2): 484–485。doi :10.1021/ ja038420m。PMID 14719943 。

[3] Crowther, GP; Kaiser, EM; Woodruff, RA; Hauser, CR (1971). 「ヒンダードアルコールのエステル化：tert-ブチルp-トルエート」.有機合成. 51 : 96. doi :10.15227/orgsyn.051.0096.

[4] ^ Broderick, Erin M.; Browne, Samuel C.; Johnson , Marc JA (2014). 「二モリブデンおよび二タングステンヘキサ(アルコキシド)」。無機合成: 第36巻。第36巻。pp. 95–102。doi : 10.1002/9781118744994.ch18。ISBN 9781118744994。

準備

反応

関連化合物

参考文献