tert-ブトキシドナトリウム

ナトリウム第三-ブトキシド
名前
	推奨されるIUPAC名 tert-ブトキシドナトリウム
	その他の名前 t-ブトキシドナトリウム; t-ブタノラートナトリウム; t-ブチル酸ナトリウム; ナオ・ト・ブ;
識別子
CAS番号	865-48-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	63267 ;
ECHA 情報カード	100.011.584
パブケム CID	70078;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7073935;
	InChI InChI=1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 キー: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 キー: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYAB;
	笑顔 [Na+].[O-]C(C)(C)C; CC(C)(C)[O-].[Na+];
プロパティ
化学式	C 4 H 9 Na O
モル質量	96.105 グラムモル−1
密度	1.025グラム/ cm3
酸性度（p Ka）	19
危険
引火点	14 °C (57 °F; 287 K)
安全データシート（SDS）	[1]
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ナトリウムtert-ブトキシド（またはナトリウムt-ブトキシド）は、化学式(CH ₃ ) ₃ CONa（略称NaOtBu）で表される化合物です。 ^[2]これは強力な非求核性塩基です。可燃性があり、湿気に敏感です。化学文献ではナトリウムt-ブトキシドと表記されることもあります。より一般的なカリウム tert-ブトキシドと反応性が似ています。

この化合物はtert-ブチルアルコールを水素化ナトリウムで処理することによって生成することができる。^[3]

反応

tert-ブトキシドナトリウムの用途の一つは、非求核性塩基としてである。この典型的な例のように、ブッフバルト-ハートウィッグアミノ化反応で広く使用されている。 ^[4]

tert-ブトキシドナトリウムを用いた典型的なブッフバルト・ハートウィッグアミノ化

tert-ブトキシドナトリウムはtert-ブトキシド錯体の製造に用いられる。例えば、ヘキサ(tert-ブトキシ)ジタングステン(III)は、ジタングステンヘプタクロリドからの塩メタセシス反応によって得られる。^[5]

NaW ₂ Cl ₇ (THF) ₅ + 6 NaOBu-t → W ₂ (OBu-t) ₆ + 7 NaCl + 5 THF

構造

tert-ブトキシドナトリウムは固体状態では六量体^[6]と九量体^{[7]の両方のクラスターを形成する。}

参考文献

^ Dewick, Paul M. (2013-03-20). 有機化学の基礎: 薬学、医薬化学、生物化学を学ぶ学生向け。John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-68196-1。
^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC ^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ PM. Dewick、2013年。『有機化学の基礎 ：薬学、医薬化学、生物化学を学ぶ学生向け』John Wiley & Sons、157ページ。ISBN 978-1-118-68196-1
^ Yang, Bryant H.; Buchwald, Stephen L. (1999). 「パラジウム触媒によるアリールハロゲン化物およびスルホン酸のアミノ化」。Journal of Organometallic Chemistry . 576 (1–2): 125–146. doi :10.1016/S0022-328X(98)01054-7.
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^ H. ネコラ; F.オルブリッヒ; U. ベーレンス (2002)。「リチウムとナトリウム-tert-ブトキシドに関するクリスタルと分子構造」。Z. Anorg.すべて。化学。 628 (9–10): 2067–2070。土井:10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N。
^ Bennett, Chad E. (2008). 「tert-アミルオキシドナトリウム」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002 / 047084289X.rn01008。ISBN 978-0-471-93623-7。

[1] Dewick, Paul M. (2013-03-20). 有機化学の基礎: 薬学、医薬化学、生物化学を学ぶ学生向け。John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-68196-1。

[2] ttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC ^{[永久リンク切れ‍ ]}

[3] ^ PM. Dewick、2013年。『有機化学の基礎 ：薬学、医薬化学、生物化学を学ぶ学生向け』John Wiley & Sons、157ページ。ISBN 978-1-118-68196-1

[4] Yang, Bryant H.; Buchwald, Stephen L. (1999). 「パラジウム触媒によるアリールハロゲン化物およびスルホン酸のアミノ化」。Journal of Organometallic Chemistry . 576 (1–2): 125–146. doi :10.1016/S0022-328X(98)01054-7.

[5] ^ Broderick, Erin M.; Browne, Samuel C.; Johnson , Marc JA (2014). 「二モリブデンおよび二タングステンヘキサ(アルコキシド)」。無機合成: 第36巻。第36巻。pp. 95–102。doi : 10.1002/9781118744994.ch18。ISBN 978-1-118-74499-4。

[6] E. Østreng;ソンステビー殿下; S・オーイエン; O. ニルセン; H. フェルヴォーグ (2014)。「酸化ナトリウムおよび酸化カリウムの原子層堆積: 前駆体の評価と薄膜の堆積」。ダルトン交通局43 (44): 16666–16672。土井：10.1039/C4DT01930J。hdl : 10852/55422。PMID 25265332。

[7] H. ネコラ; F.オルブリッヒ; U. ベーレンス (2002)。「リチウムとナトリウム-tert-ブトキシドに関するクリスタルと分子構造」。Z. Anorg.すべて。化学。 628 (9–10): 2067–2070。土井:10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N。

[8] Bennett, Chad E. (2008). 「tert-アミルオキシドナトリウム」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002 / 047084289X.rn01008。ISBN 978-0-471-93623-7。

反応

構造

関連化合物

参考文献