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ソフォクレウスはクレムソン大学、オーバーン大学、オーバーン大学モンゴメリー校で経済学を教えてきた。彼は「アメリカの教師名鑑」に2度ノミネートされている。彼はミゼス研究所[ 1 ]の非常勤講師であり、時折そこで講義を行い、主にアメリカの関税史について語っている。ソフォクレウスは一般的にミクロ経済学の原理を教えている。
彼がデイビッド・ラバンドと共著した1988年の論文「レントシーキングの社会的コスト」は、Public Choice誌に掲載され、ピーター・リーソン[ 2 ] 、ゴードン・タロック[ 3 ]らによって引用されている。
1996年、彼はアラバマ州第3選挙区からリバタリアン党の候補者として米国下院議員選挙に出馬し、共和党のボブ・ライリーと対立した。
2002年、ソフォクレウスはアラバマ州知事選にアラバマ州自由党から出馬し、現職のドン・シーゲルマンと前回の対立候補ボブ・ライリーと争った。アラバマ州史上最も接戦となった2002年の選挙で、ソフォクレウスは23,242票（約2％）を獲得した[ 4 ]。この票数は、選挙での勝利マージンよりも多かった。
2002年11月16日付のニューヨーク・タイムズ紙に掲載されたジョン・J・ミラー氏の社説によると、
アラバマ州知事選が今年、選挙後も争われるほど接戦となった唯一の理由は、リバタリアン党候補のジョン・ソフォクレウスが2万3000票を獲得したからである。[ 5 ] [ 6 ]
2006年6月8日、スティーブン・P・ゴードンが全国リバタリアン党の役職に就任し、その後LPA執行委員会を辞任したことを受け、ソフォクレウスはアラバマ州リバタリアン党の副議長に任命された。[ 7 ]
2022年5月、ソフォクレウスは、リバタリアン党が総選挙で投票権を獲得した後、アラバマ州の2022年米国上院議員選挙にリバタリアン党から指名された。 [ 8 ]
1998年から、ソフォクレウスはアラバマ州、アラバマ州運輸省、その他を相手に、アラバマ州ザ・ボトル近郊の国道280号線沿いの自宅の収用をめぐって訴訟を起こした[ 9 ]。ソフォクレウスは、州が彼を立ち退かせ、数ヶ月間（彼がまだ家の法的権利を保持していたにもかかわらず）道路作業員が彼の家に住むことを許したことは不当であり、米国地方裁判所で述べられていたようにすぐに取り壊すべきだったと主張した。