ジェン・リンドリー

パイロット版では、ジェンはニューヨーク市からケープサイドに住む祖母のもとへやってきたと紹介される。両親は彼女の手に負えない行動に気づき、彼女を心配したのだ。ジェンは当初、ドーソンの恋の相手として登場し、シーズン1を通して二人は気軽にデートを重ねた。そのせいで、ジェンとドーソンの幼馴染で片思いの相手であるジョーイ・ポッターとの間に緊張が生じた。しかし、ジェンの元カレであるビリーが彼女を取り戻そうとケープサイドにやって来て、ジェンの暗い過去を暴露したことで、ジェンとドーソンは別れることになる。ジェンは最終的に、ドーソンとの関係が急激に深まりすぎたと判断し、関係を断つ。彼女はこの決断を後悔し、ドーソンがすぐに復縁を拒否したことに不安を感じる。祖父の病気と死後、ジェンはドーソンに慰めを求めるようになる。

祖父の死後、ジェンは落ち込み、ドーソンがジョーイと付き合い始めたことに落胆する。彼女はジョーイを誘惑しようとするが、その結果ますます孤立していく。彼女は皆に嫌われていた意地悪なアビー・モーガンと仲良くなり、祖母の嘆きをよそに、よく一緒に飲んだりパーティーをしたりする。ケープサイドに停泊していた船員に惹かれていたアビーが、ジェンと付き合うことを選んだため、二人は一時的に仲違いする。高校2年生の時、ジェンは保守的なキリスト教徒と短期間付き合ったが、彼が同性愛嫌悪者だと判明したため別れた（これはジェンの友人ジャック・マクフィーの同性愛の噂が広まっていた時期と重なる）。その後、ジェンはアビーと再び仲良くなるが、アビーは酔って桟橋から落ちて間もなく亡くなり、ジェンは落ち込みの悪循環に陥る。ジェンは行儀が悪かったため祖母に家から追い出され、一時的にリーリー家に身を寄せた後、両親との和解を試みたが、再び拒絶された。その後、ジェンはジャックと同居するようになったが、最終的には二人とも祖母の家に引っ越すことにした。

ジャックは再びアンディと同居するために家を出たが、ジェンとの関係は親密なままだった。ジェンは、極めて不愉快なチアリーダーのリーダーを非難するためだけにチアリーダーのオーディションに参加し、ホームカミングクイーンにも選ばれた。ジェンは、ケープサイド高校のスター新人クォーターバック、ヘンリー・パーカーに言い寄られ、ジェンの高校3年生のほとんどの間、2人は付き合っていた。その後、ジェンはペイシーと純粋に性的な「友達以上恋人未満」の関係になった。2人は、感情は一切絡まないことに同意した。ペイシーとジェンは、ドーソンが用事から帰宅した後、ドーソンの部屋でセックスをしているところを危うく見つかりそうになる。ドーソンは寝室の床にコンドームを見つけ、ペイシーが誰と付き合っているのか疑う。その後、仲間たちはペイシーとジェンがキスしているところを発見する。ジョーイは過剰反応し、ジェンはペイシーに好意を抱いているのではないかと疑い、ペイシーとジェンは、この関係はうまくいっていないので友達でいる方が良いと判断する。シーズン3では、ジェンの母親が感謝祭の夕食のために祖母の家に突然現れる。ジェンは母親に会えて嬉しくない。特に、異母姉妹のイヴ・ホイットマン（ドーソンが以前付き合っていた女性）がいることを知ってからはなおさらだ。ジェンは、ペイシーとジョーイとの友情が崩壊して落ち込んでいるドーソンを助けようと決意する。

ジェンの高校最終学年は、シーズン4の大部分を占める。ジェンはドーソンの親友兼相談相手となり、彼が去年の夏の出来事から立ち直るのを助ける。ジェンとヘンリーは別れ、ジェンはジャックと親密になり、学校のスキー旅行で酔った勢いで性的な関係に発展しそうになる。ジェンがニューヨークのパーティーシーンで知り合った昔の知り合い、ドルー・バレンタインが母親と暮らすためにケープサイドに引っ越してきて、ジェンの過去の辛い記憶を呼び起こす。

ある夜、レイブパーティーの前に、彼はジェンにエクスタシーを勧めた。ジェンはそれを受け取ったものの、服用はしなかった。代わりに、落ち込んでいたアンディがその薬を服用した。それが彼女の服用していた薬と混ざり合い、高熱を出して入院することになった。この出来事はジェンと彼女の友人たちの間に大きな亀裂を生んだが、アンディがイタリアへ行くことを告げた後、ようやく仲直りした。

友人たちが皆大学に出願する中、ジェンは気が進まなかった。ジャックは祖母の助けを借りて、最終的にジェンの代わりにいくつかの大学に出願し、エッセイには以前の学校の課題を使った。ジェンはニューヨークに戻って学校に通うことも考えたが、代わりにジャックと一緒にボストンに行くことにした。ジェンはまた、ジャックが全く魅力的だと思わない、ゲイであることを公言しているティーンエイジャーのトビーに出会った。しかし、ジェンはトビーと仲良くなり、すぐにトビーがジャックに「特別な感情」を抱いていることに気づく。ジャックがトビーをギャングの卒業パーティーに連れて行きたくないことをはっきりと告げた後、ジェンはジャックの意向に反して、ジャックがトビーをデートに誘いたがっているとトビーに告げる。ジャックは仕返しに、ジェンの昔のドラッグ仲間であるドルーをプロムの相手に仕立て上げる。ジェンとドルーは再会したように見えるが、ジェンは昔の友人に、ニューヨークの大学に通うのは気が変わったと告白する。

シーズン最終回で、グラムスは家を売り、ジェンとジャックと共にボストンへ引っ越すことを決める。ジェンは、同じくケープサイドを去るドーソンと、ほろ苦い別れを交わす。

ジェンの大学1年生のシーズン5は、やや波乱に満ちたものだった。祖母はジェンとジャックと共にボストンに引っ越し、3人はジャックがフラタニティに入会するまで一緒に暮らしていた。ジャックの入会は（アルコール乱用や学業不振と相まって）ジェンとの関係に亀裂を生じさせた。ボストン・ベイ・カレッジ在学中、ジェンはミュージシャンのチャーリーと短期間交際し、学内ラジオ番組を担当していた。しかし、チャーリーが浮気をしていることを知ったジェンは、チャーリーのもう一人の恋人ノーラの助けを借りて、滑稽な方法で彼に告白させた。ジェンはチャーリーに「黙って裸になれ」と説得し、学生でいっぱいの廊下で彼の寮の部屋から締め出して恥をかかせた。そして、彼の大切な持ち物や試験のノートをすべて燃やした。

ミッチ・リーリーの死後、ジェンはジョーイとの関係がうまくいかなくなったドーソンを支え始める。ジェンがドーソンに悲嘆カウンセリングを受けるよう勧め、ボストンへの移住を検討するよう促したことで、二人は親密になっていく。ドーソンはチャーリーの一件の後、ジェンを支える。やがて、ドーソンは父親が亡くなった監督AIブルックスについての映画で自分をニューハンプシャー州のフックセット映画祭に応募したことを知り、ジェンを映画祭に招待する。ドーソンは優勝し、「ガールフレンドのジェン・リンドリー」に冗談で感謝する。二人は甘くロマンチックな夜を過ごし、その後、一夜を共にする。ドーソンはジェンと初体験をし、ジョーイの不満をよそに、二人は交際を始める。ジェンはドーソンを説得してボストンの祖母の屋根裏部屋に引っ越させる。二人の関係は最終的に自然消滅するが、二人は友人であり続けることを誓う。

仲間たちがフロリダへ春休み旅行に出かけた際、ジェンはジョーイが元カレのチャーリー・トッドと親密な時間を過ごしているのを目撃する。ジェンはジョーイに忠告しようとするが、ジョーイは耳を貸さない。一方、ジェンはジャックの飲酒問題について真剣に話し合おうとする。

シーズンの終わりに、ジャックはジェンにすべての授業に合格したことを伝え、二人はコスタリカへの休暇旅行の準備をします。しかし、ニューヨークにいるジェンの両親からの予期せぬ電話が彼らの計画を台無しにします。最初は、ジェンは親友と夏を過ごすことに決めますが、最終回で空港で全員が出くわしたとき、ドーソンはジェンに両親に会いに行くように説得します。彼女は次の便でニューヨークに向かい、グラムスはボーイフレンドのクリフトン・スモールズとこっそりラスベガスに行きます。ジェンは飛行機の中で、ダメージ・インクのディレクター、トッド・カーに出会います。彼は、ドーソンがUSCでのインターンシップをクビになったのと同じディレクターです。

第6シーズン（最終シーズン）では、ジェンはキャンパスのカフェで出会ったCJと交際を始める。ジャックはジェンに、CJが働くピアカウンセリングのヘルプラインに電話してハロウィーンパーティーに彼を招待するように説得するが、ジェンはそれが仮装パーティーであることを彼に伝え忘れていた。CJと彼の友人デイビッドはカジュアルな服装で現れた。ジャックとジェンは、CJとデイビッドを別々に引き離し、それぞれの恋愛事情について話し合うことで、二人がカップルかどうかを確かめようと夜を過ごす。ジェンはデイビッドがゲイでCJはそうではないと知って喜ぶ一方、ジャックはCJがジェンに興味がないことを知って落胆する。

ジョーイのルームメイト、オードリーは、ヘルズキッチンでのエマのバンドのライブ前に酔っ払ってCJと寝てしまう。ジェンは、CJがもうデートはしないと告げた後になって初めて、彼の性的な過ちを知る。動揺したジェンはその場を立ち去り、一方CJはノー・ダウトのコンサート中にペイシーと殴り合いの喧嘩をする。相談窓口のカウンセラーとして働き始めたジェンとCJは親密になり、やがて交際を始める。

その間、グラムスは乳がんと診断され、ジェンには言わないことに決める。グラムスが根負けしてジェンに病気を打ち明けると、ジェンはひどく動揺し、ドリュー・ピンスキーとアダム・キャロラと共にラブリーネス・アンケートの司会をする前にCJを振ってしまう。プレッシャーが大きすぎると、ジェンは司会の仕事を大喜びのオードリーに譲り、CJと仲直りする。その後、ジェンは母親のヘレンに連絡を取り、グラムスと話し合ってもらい、グラムスが自分の娘にがんのことを話せるようにする。最終的に、グラムスの恋人であるビル・ブラクストン（CJの叔父でもある）が、グラムスに闘病を諦めてはいけないと告げたことで、ジャックとヘレナに知らず知らずのうちに病気のことを知らせてしまう。グラムス、ジェン、ジャックは、グラムスが治療を受ける間、ジェンの母親と一緒に暮らすためにニューヨークへ引っ越すことを決める。