ジャスモロン

ジャスモロン

名前
推奨されるIUPAC名 4-ヒドロキシ-3-メチル-2-[(2E ) -ペンタ-2-エン-1-イル]シクロペンタ-2-エン-1-オン
その他の名前 ジャスモロン; ジャスモロロン; ジャスモロロン
識別子
CAS番号	54383-66-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
パブケム CID	5374699
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０１０１８１７６
笑顔 CCC=CCC1=C(C(CC1=O)O)C
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ16Ｏ2​​​​​
モル質量	180.247 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

ジャスモロンは不規則モノテルペンです。不規則モノテルペンは2つのイソプレンC5ユニットから派生していますが、通常の頭尾結合機構には従いません。ジャスモリンは除虫菊の花に含まれています。特に、キク科の菊の花頭に含まれています。ジャスモリンは花の殺虫剤として作用します。^{[1]ジャスモリンは植物の}細胞質に含まれています。^[2]

ジャスモロンは第二級アルコール ファミリーに属します。ジャスモロンはピレトリンのアルコール部分に含まれています。ジャスモロンは、環化され変化した脂肪酸の誘導体であると考えられています。脂肪酸の環化は、プロスタグランジンの生合成経路の環化に似ています。

ジャスモロンの前駆体は、 12-オキソフィトジエン酸中間体を含むα-リノレン酸である可能性があります。鎖短縮は、β酸化とその後の脱炭酸によって生成される可能性があります。

12-オキソフィトジエン酸はジャスモン酸の生成にも使用されます。ジャスモン酸は植物のシグナル伝達システムにおける二次代謝産物の生成に使用されます。ジャスモン酸は植物が微生物感染や傷に反応する際に使用されます。

ジャスモロンは、殺虫エステルを形成するために2つの特定の酸（菊酸とピレトリン酸）と組み合わせる必要がある3つのアルコール（ピレスロロンとシネロロンとともに）の1つです。これらの6つの殺虫エステルはピレトリンファミリーの一部です。これまでに、ピレトリンは、Chrysanthemum cinerariaefolium、Tagetes erecta、C. coccinum、Tagetes minuta、Z. linnearis、Calendula officinalis、Demorphotheca sinuate、およびZinnia elegansで発見されています。ピレトリンは主に花の頭花に見られますが、花のカルス組織にも見られます。 ^[3]

α-リノレン酸は、O ₂とリポキシゲナーゼによるラジカル酸化を受けて過酸化物を形成します。リポキシゲナーゼは鉄含有酵素で、この場合、α-リノレン酸である多価不飽和脂肪酸の二酸素化を触媒するために使用されます。リポキシゲナーゼは、 cis、cis -1,4-ペンタジエンが存在する多価不飽和脂肪酸に特異的に結合します。次に、アレンオキシド合成酵素が起こり、続いてアレンオキシドシクラーゼが起こります。12-オキソフィトジエン酸が形成されます。このステップの後、12-オキソフィトジエン酸からジャスモロンがどのように形成されるかは不明です。

( Z )-ジャスモロンは、1975年6月にジャクリーヌ・フィチーニとジャン・ピエール・ジュネによって合成されました。