ペルヨージナン

ペルヨージナンは、 λ ⁵ -ヨウ素とも呼ばれ、ヨウ素が +5 の酸化状態にある有機ヨウ素化合物です。これらの化合物は、ヨウ素中心に 8 個を超える価電子があるため、超原子価化合物と呼ばれます。

ペルヨージナン化合物

デス・マーチンペルヨージナンなどのλ5-ヨウ素化合物は^、基底位置に4つのヘテロ原子と1つの頂点フェニル基を持つ四角錐の形状をしています。 ^[1]

ヨードキシベンゼンまたはヨージルベンゼン（C ₆ H ₅ IO _{2 ）}は、既知の酸化剤です。

デス・マーチンペルヨージナン（1983）は、もう一つの強力な酸化剤であり、1983年にすでに存在していたIBX酸の改良版である。IBX酸は2-ヨード安息香酸、臭素酸カリウム、硫酸から作られ^{[2] 、ほとんどの溶媒に不溶性であるが、IBX酸と}無水酢酸の反応から作られたデス・マーチン試薬は非常に溶解性が高い。酸化機構は通常、配位子交換反応とそれに続く還元的脱離から構成される。

ペルヨージナンの主な用途は、重金属をベースにした有毒な試薬に代わる酸化試薬としてである。^[3]

^ Boeckman, Robert J.; George, Kelly M. (2009). 「1,1,1-トリアセトキシ-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンゾヨードキソル-3(1H)-オン」.有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rt157m.pub2. ISBN 978-0471936237。
^ Robert K. Boeckman, Jr.、Pengcheng Shao、Joseph J. Mullins。「1,2-ベンゾヨードキソル-3(1H)-オン、1,1,1-トリス(アセチルオキシ)-1,1-ジヒドロ-」。有機合成{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集、第10巻、696ページ。
^ 有機合成における超原子価ヨウ素(V)試薬Uladzimir Ladziata および Viktor V. Zhdankin Arkivoc 05-1784CR pp 26-58 2006論文