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| 名前 | |
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| IUPAC名
7-ヒドロキシ-6,7-ジヒドロ-5 H -ピロリジン-1-カルボキサルデヒド
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| 識別子 | |
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3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C8H9NO2 | |
| モル質量 | 151.165 グラムモル−1 |
| 外観 | 固体 |
| 融点 | 55℃(131°F; 328K)[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ヒドロキシダナイダールは、一部の蛾の種が餌に含まれる ピロリジジンアルカロイドから合成する昆虫フェロモンです。
使用
数種類のヒカリガの幼虫は、植物が草食動物を撃退するために生成する物質である ピロリジジンアルカロイドを摂取し、それを食虫動物に対する防御として利用します。幼虫はアルカロイドをN酸化物に変換して貯蔵し、変態時にアルカロイドは保持され、成虫によって使用されます。これは、クモの巣に捕らえられたUtetheisa ornatrixガがクモによって切り離された という観察後に発見されました。
ピロリジジンアルカロイドを運ぶ昆虫の多くは、その毒性を示すために鮮やかな色をしています。
オスのタイガーモスは、アルカロイドを様々な中間段階[2]を経てフェロモンヒドロキシダナイダル[3]に変換します。メスの蛾は、アルカロイドが卵に移行して捕食から守られるため、フェロモンの多いオスを好みます。
参考文献
- ^ RÖMPP Lexikon Naturstoffe。シュトゥットガルト:フェルラーク・ティーメ。 1997.p. 170.ISBN 978-3137499015。
- ^ S Schulz; W Francke; M Boppré; T Eisner; J Meinwald (1993 年 7 月 15 日). 「昆虫フェロモン生合成: Creatonotos transiens (鱗翅目、ヒアリ科) におけるアルカロイド前駆体からのヒドロキシダナイダル生成の立体化学的経路」. PNAS . 90 ( 14): 6834–6838. Bibcode :1993PNAS...90.6834S. doi : 10.1073/pnas.90.14.6834 . PMC 47027. PMID 11607415.
- ^ JA Edgar、M Boppré、E Kaufmann、Boppré、Kaufmann (2007)。「昆虫が合成したレトロネシンエステルアルカロイド:一般的なアルクチイン(鱗翅目)フェロモンヒドロキシダナイダルの前駆体」。J Chem Ecol。33(12):2266–2280。doi :10.1007 /s10886-007-9378-y。PMID 18030534。S2CID 8963122 。
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