ヒドロキシクエン酸

ヒドロキシクエン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2-ジヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸
	その他の名前ヒドロキシクエン酸（陰イオン名）
識別子
CAS番号	6205-14-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	110439 ;
パブケム CID	123908;
ユニ	8W94T9026R ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80863711;
	InChI InChI=1S/C6H8O8/c7-2(8)1-6(14,5(12)13)3(9)4(10)11/h3,9,14H,1H2,(H,7,8)( H,10,11)(H,12,13) キー: ZMJBYMUCKBYSCP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8O8/c7-2(8)1-6(14,5(12)13)3(9)4(10)11/h3,9,14H,1H2,(H,7,8)( H,10,11)(H,12,13) キー: ZMJBYMUCKBYSCP-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 O=C(O)C(O)C(O)(C(=O)O)CC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ8Ｏ8
モル質量	208.122 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヒドロキシクエン酸（HCA）は、ガルシニアカンボジアやハイビスカスサブダリファなど、さまざまな熱帯植物に含まれるクエン酸の誘導体です。^[1]

4つの異性体、(+)-および(-)-ヒドロキシクエン酸、(+)-および(-)-アロヒドロキシクエン酸があります。ガルシニアに含まれるのは(-)-ヒドロキシクエン酸異性体です。^[2]

化学

ヒドロキシクエン酸自体はガルシニア果実やハイビスカスサブダリファ果実から単離することはできません。ヒドロキシクエン酸はオープン型とラクトン型の両方で存在します。分子内に2つのキラル中心が存在することを利用して、通常は合成が難しい分子骨格を構築し、ラクトンがキロンとして使用されていることを示しています。^[3]

生物学的影響

(-)-HCAは、クエン酸をオキサロ酢酸とアセチルCoAに変換するATPクエン酸リアーゼの競合阻害剤です。^[2]この逆の変換は、クエン酸回路の1つのステップです。

HCA の実験室および動物実験では、脂質代謝を調整する可能性があることを示す結果が得られました。^[4]しかし、臨床研究では、HCA は体重減少や脂肪量の減少には効果がないことがわかりました。^[5] 2010 年に発表されたメタ分析では、ヒドロキシクエン酸の使用者は胃腸の副作用が 2 倍発生する可能性が明らかになりました。大腸炎または炎症性腸疾患の患者には HCA の使用は禁忌です。^[6]

HCA の異性体の1 つである (2 S ,3 R )-HCA は、膵臓のアルファアミラーゼと腸のアルファグルコシダーゼを阻害し、試験管内での炭水化物代謝を低下させます。^[1]遺伝的に肥満傾向のあるZucker ラットの研究では、HCA を含むガルシニアカンボジア 抽出物を高用量で投与すると、精巣上体の脂肪蓄積が著しく抑制されましたが、精巣毒性も高かったことが示されました。^[7]しかし、この研究は、使用した HCA の汚染の可能性やさまざまな設計上の欠陥のために批判されています。^[8]^[9]

ヒューストン大学の研究者らは、ヒドロキシクエン酸にはヒトの腎臓結石の成分であるシュウ酸カルシウム結晶を溶解する能力があると報告した。最近の研究（2019年）では、腎臓結石は層状になっており、時間の経過とともに形成され溶解する可能性があることが示された。研究者らは、この効果がヒトの腎臓結石に対する新薬の開発につながる可能性があると考えている。^[10]

参考文献

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