ホモカプサイシン

ホモカプサイシン
ホモカプサイシン
熱	ピークより上
スコヴィル値	8,600,000 SHU

ホモカプサイシン
名前
	IUPAC名 (6E)-N-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)-8-メチルデカ-6-エナミド
	その他の名前ホモカプサイシン II、N-バニリル-8-メチルデカ-6-(E)-エナミド、トランス-N-バニリル-8-メチルデカ-6-エナミド、N-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)-8-メチルデカ-トランス-6-エナミド、8-メチルデカ-トランス-6-エン酸のバニリルアミド、HC
識別子
CAS番号	58493-48-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9848876 ;
パブケム CID	11674147;
ユニ	S5KLC0JPH3 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０８９４０１２;
	インチ InChI=1S/C19H29NO3/c1-4-15(2)9-7-5-6-8-10-19(22)20-14-16-11-12-17(21) )18(13-16)23-3/h7,9,11-13,15,21H,4-6,8,10,14H2,1-3H3,(H,20,22)/b9-7+ キー: MLJGZARGNROKAC-VQHVLOKHSA-N ; InChI=1/C19H29NO3/c1-4-15(2)9-7-5-6-8-10-19(22)20-14-16-11-12-17(21) )18(13-16)23-3/h7,9,11-13,15,21H,4-6,8,10,14H2,1-3H3,(H,20,22)/b9-7+ キー: MLJGZARGNROKAC-VQHVLOKHBL;
	笑顔 O=C(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)CCCC/C=C/C(CC)C;
プロパティ
化学式	C19H29NO3の
モル質量	319.43グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ホモカプサイシンはカプサイシノイドであり、トウガラシ( Capsicum )に含まれるカプサイシンの類似体で同族体である。カプサイシンと同様に刺激物である。ホモカプサイシンはカプサイシノイド混合物全体の約 1% を占め^[2]、辛味はカプサイシンの約半分である。純粋なホモカプサイシンは、親油性で無色、無臭の結晶からワックス状の化合物である。スコヴィル値は8,600,000 SHU (スコヴィル熱量単位) である。^[1]トウガラシから単離されたホモカプサイシンは、10 炭素アシル鎖の 6 位 ( アミド炭素から数える ) に炭素間二重結合を持つ 2 つの異性体で発見されている。1 つの異性体は 8 位に追加の炭素 ( メチル基 ) を持ち、もう 1 つは 9 位にメチル基を持つ。ホモカプサイシン (6-エン-8-メチル) は、より豊富な異性体である。 7位に二重結合を持つホモカプサイシンは、その構造がインターネットや科学文献で広く報告されているにもかかわらず、自然界では発見されたことがない。この誤認の詳細は公表されている。^[3]

参照

参考文献

^ ab Govindarajan, Sathyanarayana (1991). 「カプシカム — 生産、技術、化学、品質。パート V. 生理学、薬理学、栄養学、代謝への影響、構造、辛味、痛み、脱感作シーケンス」。食品科学と栄養学の批評的レビュー。29 (6): 435–474。doi :10.1080/10408399109527536。PMID 2039598 。
^ Bennett DJ、Kirby GW (1968)。「カプサイシンの構成と生合成」。J . Chem. Soc. C : 442. doi :10.1039/j39680000442。
^ Thompson, Robert Q (2007). 「ホモカプサイシン: 命名法、索引および同定」.フレーバー・アンド・フレグランス・ジャーナル. 22 (4): 243–248. doi :10.1002/ffj.1814.

外部リンク

今月の分子

[Govindarajan_Sathyanarayana_1991-1] Govindarajan, Sathyanarayana (1991). 「カプシカム — 生産、技術、化学、品質。パート V. 生理学、薬理学、栄養学、代謝への影響、構造、辛味、痛み、脱感作シーケンス」。食品科学と栄養学の批評的レビュー。29 (6): 435–474。doi :10.1080/10408399109527536。PMID 2039598 。

[2] Bennett DJ、Kirby GW (1968)。「カプサイシンの構成と生合成」。J . Chem. Soc. C : 442. doi :10.1039/j39680000442。

[3] Thompson, Robert Q (2007). 「ホモカプサイシン: 命名法、索引および同定」.フレーバー・アンド・フレグランス・ジャーナル. 22 (4): 243–248. doi :10.1002/ffj.1814.