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グリコ三成分縮合は、アルデヒド、アニリンなどの窒素成分、電子豊富なアルケンの多成分反応を経て窒素含有六員複素環を生成する有機化学反応である。この反応は、トリフルオロ酢酸またはイッテルビウムトリフルオロメタンスルホン酸（Yb(OTf) 3 ）などのルイス酸によって触媒される。この反応は、1985年に最初に報告したポール・グリコにちなんで名付けられた。 [1] [2]元の論文では窒素成分はベンジルアミン、メチルアミン、または塩化アンモニウムであったが、現在の反応には、以前のポバロフ反応と同様にアニリンも含まれる。
この反応プロセスでは、アリールインモニウムイオン中間体が形成され、その後アルケンとのアザディールス・アルダー反応が起こります。イミンは電子が乏しいため、通常はジエノフィルとして機能します。ただし、ここではアルケンが電子が豊富なため、逆電子要求型ディールス・アルダー反応でインモニウムジエンとよく反応します。
研究者らは、グリコの3成分反応を固体支持体上に固定された反応物または触媒に拡張し、この反応のさまざまなコンビナトリアルケミストリーの設定への応用を大幅に拡大しました。キエリョフとアームストロング[3]は、この反応の固体支持体バージョンを初めて報告し、この反応が固体支持体上に固定された各反応物に対してうまく機能することを発見しました。小林と同僚[4]は、ポリマー担持スカンジウム触媒がグリコ反応を高効率で触媒することを示しています。
反応の有効性とさまざまな Grieco パートナーの市販の入手可能性を考慮すると、Grieco 3 成分カップリングは、創薬用のキノリンライブラリを準備するのに非常に有用です。
参照
参考文献
- ^ サウスダコタ州ラーセン;ペンシルベニア州グリエコ、J. Am.化学。社会1985、107、1768。
- ^ Greico, PA; Bahsas, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5855.
- ^ Kiselyov, AS; Armstrong, RW (1997). 「グリコ三成分縮合によるテトラヒドロキノリンの固体支持体合成」. Tetrahedron Lett . 38 (35): 6163–6166. doi :10.1016/S0040-4039(97)01425-1.
- ^ 小林 誠; 永山 誠 (1996). 「コンビナトリアル合成のための新しい方法論。新規ポリマー担持スカンジウム触媒を用いた多様なキノリン誘導体の調製」。J . Am. Chem. Soc . 118 (37): 8977–8978. doi :10.1021/ja961062l.