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エピリポキシンは、アラキドン酸のトリヒドロキシ（すなわち、3 つのヒドロキシル残基を含む）代謝物です。これらは、対応するリポキシンの 15 Rエピマーです。つまり、エピリポキシンの 15-エピリポキシン A4（15-エピ-LxA4）および 15-エピリポキシン B4（15-エピ-LXB4）は、15-ヒドロキシ残基がSではなくRキラリティーであるという点で、それぞれのリポキシン A4（LxA4）およびリポキシン B4（LxB4）エピマーと異なります。これらのリポキシン（Lx）の式は次のとおりです。
- LxA4: 5 S、6 R、15 S -トリヒドロキシ-7 E、9 E、11 Z、13 E -エイコサテトラエン酸
- LxB4: 5 S、14 R、15 S -トリヒドロキシ-6 E、8 Z、10 E、12 E -エイコサテトラエン酸
- 15-エピ-LxA4: 5 S、6 R、15 R -トリヒドロキシ-7 E、9 E、11 Z、13 E -エイコサテトラエン酸
- 15-エピ-LxB4: 5 S、14 R、15 R -トリヒドロキシ-6 E、8 Z、10 E、12 E -エイコサテトラエン酸
2-エピ-Lx および 2-lx は非古典的なエイコサノイドであり、他の特殊な炎症促進メディエータークラスのオートコイドと同様に、炎症反応中に形成され、炎症反応を解消する働きをします。[1] [2] [3]リポキシンの合成には通常、リポキシンの前駆体であるアラキドン酸に15 S -ヒドロキシル残基を付加するリポキシゲナーゼ酵素が関与しますが、エピ-リポキシンの合成には、アスピリンで前処理したシクロオキシゲナーゼ 2またはアラキドン酸に15 R -ヒドロキシル残基を付加するシトクロム P450酵素が関与します。 [4]アスピリン処理したシクロオキシゲナーゼ 2 がこれらの生成物の形成に果たす役割に鑑み、エピ-リポキシンはAスピリン-トリガーLイポキシン(ATL)と呼ばれることがあります。
多様な炎症反応の停止信号として機能するエピリポキシンの対抗調節役割については、リポキシンのサイトで詳しく説明されています。
参照
参考文献
- ^ Serhan CN (2001). 「リポキシンとアスピリン誘発性15-エピ-リポキシンは抗炎症の内因性成分である：対抗調節面の出現」Arch. Immunol. Ther. Exp. (Warsz.) . 49 (3): 177–88. PMID 11478391.
- ^ Chandrasekharan JA 、Sharma-Walia N (2015)。「リポキシン：炎症 を解決する自然の方法」。炎症研究ジャーナル。8 ：181–92。doi：10.2147 / JIR.S90380。PMC 4598198。PMID 26457057。
- ^ Romano M, Cianci E, Simiele F, Recchiuti A (2015). 「炎症の解消におけるリポキシンとアスピリン誘発性リポキシン」. European Journal of Pharmacology . 760 :49–63. doi :10.1016/j.ejphar.2015.03.083. PMID 25895638.
- ^ Clària J, Serhan CN (1995). 「アスピリンはヒト内皮細胞と白血球の相互作用により、これまで説明されていない生物活性エイコサノイドを誘発する」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 92 (21): 9475–9. Bibcode :1995PNAS...92.9475C. doi : 10.1073/pnas.92.21.9475 . PMC 40824 . PMID 7568157.