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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ベンゼンカルボジチオ酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.084 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ6Ｓ2 | |
| モル質量 | 154.25 グラムモル−1 |
| 外観 | 暗赤色の粘着性の固体または粘性の油 |
| 酸性度（p Ka） | 1.92 [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ジチオ安息香酸は、化学式 C 6 H 5 CS 2 Hの有機硫黄化合物です。これはジチオカルボン酸であり、安息香酸の類似体ですが、より酸性が強く、色が濃いです。
合成と反応
ベンゾトリクロリドを硫化することで製造できる：[2]
- C 6 H 5 CCl 3 + 4 KSH → C 6 H 5 CS 2 K + 3 KCl + 2 H 2 S
- C 6 H 5 CS 2 K + H + → C 6 H 5 CS 2 H + K +
また、グリニャール試薬である臭化フェニルマグネシウムと二硫化炭素との反応によっても生成され、その後酸性化される。[3]
- C 6 H 5 MgBr + CS 2 → C 6 H 5 CS 2 MgBr
- C 6 H 5 CS 2 MgBr + HCl → C 6 H 5 CS 2 H + MgBrCl
ジチオ安息香酸は安息香酸の約100倍の酸性度を持ちます。その共役塩基であるジチオ安息香酸はS-アルキル化を受けてジチオカルボン酸エステルを生成します。[2]同様に、ジチオ安息香酸は「ソフト」金属塩と反応して錯体を生成します。例えば、Fe(S 2 CC 6 H 5 ) 3やNi(S 2 CC 6 H 5 ) 2 です。
ジチオ安息香酸を塩素化するとチオアシル塩化物C 6 H 5 C(S)Cl が得られる。
参考文献
- ^ MR Crampton (1974)。「酸性度と水素結合」。Saul Patai (編) 『チオール基の化学』。チチェスター: John Wiley & Sons Ltd.、p. 402。
- ^ ab Frederick Kurzer; Alexander Lawson (1962). 「チオベンゾイルチオグリコール酸」. Org. Synth . 42 :100. doi :10.15227/orgsyn.042.0100.
- ^ J. ホーベン (1906)。 「Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren」[カルボチオ酸について I. アリールカルボチオ酸]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。39 (3): 3219–3233。土井：10.1002/cber.190603903140。
- ^ Bonamico, M.; Dessy, G.; Fares, V.; Scaramuzza, L. (1975). 「硫黄含有二座配位子を有する金属錯体の構造研究。パート I. 三量体ビス-(ジチオベンゾアト)-ニッケル(II)および-パラジウム(II)の結晶および分子構造」。Journal of the Chemical Society、Dalton Transactions (21): 2250–2255。doi :10.1039/ DT9750002250。