ジヒドロキニン
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| 名前
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| IUPAC名
( R )-[(2 S ,4 S ,5 R )-5-エチル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル]-(6-メトキシキノリン-4-イル)メタノール
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| その他の名前
(8α,9 R )-10,11-ジヒドロ-6'-メトキシシンコナン-9-オール
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| 識別子
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- 522-66-7
はい
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| ケムスパイダー
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- 108426
はい
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| ECHA 情報カード
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100.007.578
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| ユニ
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- 31J3Q51T6L
はい
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InChI=1S/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15( 24- 2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19- ,20+/m0/s1 はい キー: LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N はい InChI=1/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15( 24- 2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19- ,20+/m0/s1 キー: LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHBC
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O[C@@H](C1N2CCC(C(CC)C2)C1)C3=CC=NC4=CC=C(OC)C=C43 O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](CC)C3)cc4)C
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| プロパティ
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C20H26N2O2
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| モル質量
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326.440 グラムモル−1
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| 融点
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173~175℃
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特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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化合物
ジヒドロキニンはヒドロキニン[1]またはDHQとしても知られ、キニーネと密接な関係のある有機化合物であり、キナアルカロイドである。エタノール中での比旋光度は-148°である。この分子の誘導体は、シャープレスジヒドロキシル化のためのADミックスのキラルリガンドとして使用される。
DHQはミトコンドリア膜の損傷を誘導することで寄生虫トキソプラズマ・ゴンディの増殖も阻害しますが、宿主のミトコンドリア膜電位や活性酸素種(ROS)の生成を阻害することはありません。 [2]
参照
参考文献
- ^ 「ジヒドロキニン化学情報」ChemIndustry.com。
- ^ ハフマン、アーリン M.;アヤリガ、ジョセフ A.ネイピア、オードリー。ロバートソン、ボアカイ K.アブグリ、ダニエル A. (2022)。 「ジヒドロキニンによるトキソプラズマ・ゴンディ増殖の阻害とその作用機序」。細胞および感染微生物学のフロンティア。12.土井:10.3389/fcimb.2022.852889。ISSN 2235-2988。PMC 9131874。