脱プロトン化

脱プロトン化（または脱水素化）は、酸塩基反応においてブレンステッド・ローリー酸からプロトン（または水素イオン、または水素陽イオン）（H ⁺ ）が除去（移動）されることである。^{[1] [2]}形成される種はその酸の共役塩基である。ブレンステッド・ローリー塩基にプロトンが追加（移動）される補完的なプロセスは、プロトン化（または水素化）である。形成される種はその塩基の共役酸である。

プロトンを受け取ることも与えることもできる種は、両性イオンと呼​​ばれます。一例として、H ₂ O（水）分子は、プロトンを獲得してヒドロニウムイオン H ₃ O ⁺を形成したり、プロトンを失って水酸化物イオン OH ^{− を}残したりすることができます。

分子がプロトンを放出する相対的な能力は、p K _a値によって測定されます。 p K _a値が低いということは、化合物が酸性であり、容易に塩基にプロトンを放出することを示します。 化合物の p K _{a は}多くの側面によって決まりますが、最も重要なのは共役塩基の安定性です。 これは主に、共役塩基が負電荷を安定させる能力 (または能力がない) によって決まります。 共役塩基の負電荷を分配する能力を評価する最も重要な方法の 1 つは、共鳴を使用することです。 分子上に存在する電子吸引基 (電荷分布を増やすことで分子を安定化できる) または電子供与基 (電荷分布を減少させることで不安定化させる) もp K _{a を}決定します。 使用される溶媒も、共役塩基の負電荷の安定化に役立ちます。

脱プロトン化に使用する塩基は、化合物の p Ka_によって異なります。化合物が特に酸性ではなく、分子が容易にプロトンを放出しない場合は、一般に知られている水酸化物よりも強い塩基が必要です。水素化物は、多くの種類の強力な脱プロトン化剤の 1 つです。よく使用される水素化物は、水素化ナトリウムと水素化カリウムです。水素化物は、他の分子から遊離したプロトンと水素 ガスを形成します。水素は危険であり、空気中の酸素と反応して発火する可能性があるため、化学処理は不活性 雰囲気(窒素など) で行う必要があります。

脱プロトン化は化学反応の重要なステップです。酸塩基反応は、通常、反応生成物を決定する他のどのステップよりも速く起こります。共役塩基は分子よりも電子が豊富なので、分子の反応性を変えることができます。たとえば、アルコールの脱プロトン化により、負に帯電したアルコキシドが形成されますが、これははるかに強力な求核剤です。

特定の塩基が特定の酸を脱プロトン化するのに十分かどうかを判断するには、共役塩基を元の塩基と比較します。共役塩基は、酸が塩基によって脱プロトン化されるときに形成されます。上の図では、水酸化物が塩基として作用してカルボン酸を脱プロトン化します。共役塩基はカルボン酸塩です。この場合、共役塩基は塩基よりも安定しており、負電荷が 1 つの電気陰性原子よりも 2 つの電気陰性原子に非局在化されるため、水酸化物はカルボン酸を脱プロトン化するのに十分な強さの塩基です。p Ka 値を使用すると_、カルボン酸は約 4 で、共役酸である水は 15.7 です。p Ka_値が高い酸はプロトンを供与する可能性が低いため、平衡はそれらの形成に有利になります。したがって、式の水側が優先的に形成されます。たとえば、カルボン酸を脱プロトン化するために水酸化物ではなく水を使用した場合、平衡はカルボン酸塩の形成に有利になりません。これは共役酸であるヒドロニウムの p K _aが -1.74 であり、カルボン酸よりも低いためです。この場合、平衡はカルボン酸に有利になります。