デオキシウリジン

デオキシウリジン

名前
IUPAC名 2′-デオキシウリジン
体系的なIUPAC名 1-[(2 R ,4 S ,5 R )-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]ピリミジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン
識別子
CAS番号	951-78-0 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:16450 いいえ
チェムBL	チェムBL353955 いいえ
ケムスパイダー	13118 はい
ECHA 情報カード	100.012.232
メッシュ	デオキシウリジン
パブケム CID	640
ユニ	言語 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30883621
InChI InChI=1S/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11​​)15/h1-2,5-6,8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/s1 はい キー: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N はい InChI=1/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11​​)15/h1-2,5-6,8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/s1 キー: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFBK
笑顔 O=C/1NC(=O)N(\C=C\1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
プロパティ
化学式	Ｃ９Ｈ１２Ｎ２Ｏ５
モル質量	228.202
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

デオキシウリジン（dU）は化合物であり、ヌクレオシドである。ピリミジン2'-デオキシリボヌクレオシド^[1]として知られる化合物のクラスに属し、ウリジンの化学組成に非常に似ているが、2'ヒドロキシル基が存在しない。イドクスウリジンとトリフルリジンは、抗ウイルス薬として使用されるデオキシウリジンの変種である。これらはDNA複製の一部として組み込まれるのに十分類似しているが、ウラシル成分に側基（それぞれヨウ素とCF _{3基）があり、}塩基対形成を妨げる。dUの既知の用途は、エドクスジンの合成における前駆体としてである。^[2]

この化合物はすべての生物に存在し、2つのメカニズムを通じて原核細胞と真核細胞の両方でDNAの一部になることができます。1つ目はシトシンからアミノ基が除去されてウラシルになること、2つ目はDNA内のチミンが属する場所にピリミジンが意図せず組み込まれてdUMPになることです。^[3]

UMP合成酵素欠損症は、デオキシウリジンが関与するヒトの代謝障害です。デオキシウリジンは有毒です。また、いくつかの食品にも含まれており、それらの食品の摂取による疾患の有用な指標となっています。^[4]