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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2 R ,3 R ,4 R ,5 S )-2-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3,4,5-トリオール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.119.812 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ13ＮＯ4 | |
| モル質量 | 163.173 グラムモル−1 |
| 融点 | 195 °C (383 °F; 468 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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1-デオキシノジリマイシン（DNJまたは1-DNJ）は、デュボグルスタットまたはモラノリンとも呼ばれ、[1] α-グルコシダーゼ阻害剤であり、桑の葉に最も多く含まれています。桑の葉からハーブティーを淹れることで少量得ることができますが、商業生産への関心から、DNJ含有量の高い桑茶の開発や[2] 、バチルス属を介した代替生産ルートの研究が行われています。[3]
生合成
1-デオキシノジリマイシンは、ツユクサなどのさまざまな植物や、ストレプトマイセス属やバチルス属の細菌でD-グルコースから生成されるポリヒドロキシ化ピペリジンアルカロイドです。 [4] [5]このアザ糖はバチルス・サブチリスで大量に生成され、そのプロセスはgabT1（アミノトランスフェラーゼ）、yktc1（ホスファターゼ）、およびgutB1（酸化還元酵素）で構成されるTYB遺伝子クラスターによって開始されます。[6] [7]
枯草菌 では、 D-グルコースはまず解糖され、6員環が開き、フルクトース-6-リン酸が生成される。[8] GabT1はC2位でアミノ基転移を触媒し、続いてYktc1酵素による脱リン酸化が起こり、[7]必須の前駆体である2-アミノ-2-デオキシ-D-マンニトール（ADM）が生成される。[8] GutB1による位置選択的酸化[7]がADMの露出したC6ヒドロキシルで起こり、結果として生じる6-オキソ中間体のC2-N-C6環化が促進され、[9]マノジリマイシン（MJ）が生成される。MJのC2位でのエピマー化により、ノジリマイシン異性体が得られる。その後、ノジリマイシンは脱水され（C1位の-OHが失われる）、イミン部分が還元される。[9]これにより、生成物1-DNJが得られる。[8]
経路のバリエーション
ストレプトマイセス・サブルティラス種では、マノジリマイシン前駆体から分岐した二次経路により、異性体の脱水と還元を経て1-デオキシマノジリマイシンが生成される。しかし、バチルス・サブチリスはマノジリマイシン前駆体が存在するにもかかわらず、1-デオキシマノジリマイシンを生成しない。[4]
ツユクサにおけるアザシュガーの生合成は、元のD-グルコース前駆体のC1-C5環化を伴い、その後の反転は伴わない。[4] [9]
参照
- ノジリマイシン
- 1-デオキシガラクトノジリマイシン、1-デオキシノジリマイシンの立体異性体
参考文献
- ^ KEGG : デオキシノジリマイシン。
- ^ Chaluntorn Vichasilp; et al. (2012). 「1-デオキシノジリマイシン (DNJ) 含有量の高い桑茶の開発と、最高の DNJ 抽出のための製茶条件を最適化するための応答曲面法の使用」LWT - 食品科学技術45 ( 2): 226–232. doi :10.1016/j.lwt.2011.09.008.
- ^ 小野瀬 誠; 池田 亮; 中川 健; 木村 剛; 山岸 健; 樋口 修; 宮澤 哲也 (2013). 「バチルス属菌からのα-グリコシダーゼ阻害剤1-デオキシノジリマイシンの生産」.食品化学. 138 (1): 516–23. doi :10.1016/j.foodchem.2012.11.012. PMID 23265519.
- ^ abc ゴモロン＝ベル、フェルナンド;デルソ、イグナシオ。テヘロ、トーマス。メリノ、ペドロ (2014-11-12)。 「グリコシダーゼ阻害剤への生合成経路」。現在のケミカルバイオロジー。8 (1): 10-16。土井：10.2174/221279680801141112094818。hdl : 10261/122571。ISSN 2212-7968。
- ^ Kang, Kyung-Don; Cho, Yong Seok; Song, Ji Hye; Park, Young Shik; Lee, Jae Yeon; Hwang, Kyo Yeol; Rhee, Sang Ki; Chung, Ji Hyung; Kwon, Ohsuk (2011 年 6 月)。「Bacillus subtilis MORI 3K-85 における 1-デオキシノジリマイシン合成に関与する遺伝子の同定」。The Journal of Microbiology。49 ( 3 ): 431–440。doi : 10.1007 /s12275-011-1238-3。ISSN 1225-8873。PMID 21717329。S2CID 24841974 。
- ^ Kang, Kyung-Don; Cho, Yong Seok; Song, Ji Hye; Park, Young Shik; Lee, Jae Yeon; Hwang, Kyo Yeol; Rhee, Sang Ki; Chung, Ji Hyung; Kwon, Ohsuk (2011 年 6 月)。「Bacillus subtilis MORI 3K-85 における 1-デオキシノジリマイシン合成に関与する遺伝子の同定」。The Journal of Microbiology。49 ( 3 ): 431–440。doi : 10.1007 /s12275-011-1238-3。ISSN 1225-8873。PMID 21717329。S2CID 24841974 。
- ^ abc Clark, Lorraine F.; Johnson, Jodie V.; Horenstein, Nicole A. (2011-07-22). 「Bacillus amyloliquefaciens でアザシュガー生合成を開始する遺伝子クラスターの同定」. ChemBioChem . 12 (14): 2147–2150. doi :10.1002/cbic.201100347. ISSN 1439-4227. PMID 21786380. S2CID 32186936.
- ^ abc ジャン、ペイシア;ムー、シャンシャン。リー、ヘン。リー、ヨウハイ。フェン、コンミン。ジン、ジャンミン。唐、双燕 (2015-02-24)。 「1-デオキシノジリマイシンの新規ハイスループットスクリーニング技術の設計と応用」。科学的報告書。5 (1): 8563。書誌コード:2015NatSR...5E8563J。土井：10.1038/srep08563。ISSN 2045-2322。PMC 4338435。PMID 25708517。
- ^ abc 小野瀬真司;池田良一；中川清隆木村敏之；山岸健二;樋口、大木；宮沢輝夫（2013年5月） 「バチルス種からのα-グリコシダーゼ阻害剤1-デオキシノジリマイシンの生成」。食品化学。138 (1): 516–523。土井：10.1016/j.foodchem.2012.11.012。ISSN 0308-8146。PMID 23265519。