デブス-ラジシェフスキーイミダゾール合成

デブス・ラジシェフスキーイミダゾール合成は、 1,2-ジカルボニル、アルデヒド、アンモニアまたは第一級アミンからイミダゾールを合成するために使用される多成分反応です。この方法は、いくつかのイミダゾールを商業的に生産するために使用されています。^{[ 1 ]}このプロセスは、多成分反応 の一例です。

この反応は2段階で起こると考えられる。第1段階では、ジカルボニル基と2つのアンモニア分子が2つのカルボニル基と縮合してジイミンを生成する。

第2段階では、このジイミンがアルデヒドと縮合する。

しかし、実際の反応メカニズムは不明である。^{[ 2 ] [ 3 ]}

この反応はハインリヒ・デブス^{[ 4 ]}とブロニスワフ・レナード・ラジシェフスキ^{[ 5 ] [ 6 ]}にちなんで名付けられました。

この一般的な方法の改良版として、アンモニア1当量をアミンに置き換えると、N置換イミダゾールが高収率で得られる。^{[ 3 ]}

この反応は、様々な容易に入手可能なアルキルアミンを用いて、 1,3-ジアルキルイミダゾリウムイオン液体の合成に応用されている。 ^{[ 6 ]}