クネアネ

クネアネ
名前
	推奨されるIUPAC名ペンタシクロ[3.3.0.0 2,4 .0 3,7 .0 6,8 ]オクタン
識別子
CAS番号	20656-23-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	124127 ;
パブケム CID	140734;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID20942857;
	InChI InChI=1S/C8H8/c1-2-5(1)6-3-4(6)8(2)7(1)3/h1-8H キー: YIJMEXRVJPVGIY-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C12C3C4C3C5C1C2C45;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ8
モル質量	104.152 グラムモル−1
密度	1.578グラム/ミリリットル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

クネアン（ラテン語の cuneus 「くさび」^[1]に由来）は、化学式C ₈ H ₈の飽和炭化水素で、くさびに似た3D構造をしているためこの名前が付けられています。クネアンは、金属イオン触媒σ結合転位によってキュバンから生成されます。^[2]^{[3]同様の反応がホモキュバン（}C ₉ H ₁₀）とビスホモキュバン（C ₁₀ H ₁₂ ）でも知られています。^[4]^[5]

分子構造

クネアン分子中の炭素原子は、点群 C _2vを持つ六面体を形成します。クネアン分子には 3 種類の等価な炭素原子 (A、B、C) があり、これもNMRによって確認されています。^[6]クネアンの炭素骨格の分子グラフは、等価でない頂点群を持つ正則グラフであるため、数理化学のさまざまなアルゴリズムにとって非常に重要なテスト対象です。^[7]^[8]

デリバティブ

いくつかのクネアン誘導体は液晶性を示す。^[9]

参考文献

^ R. クリージー; R. アスカニ (1968)。「オクタメチルセミブルバレン」。英語版のAngewandte Chemie国際版。7 (7): 537.土井:10.1002/anie.196805371。
^ マイケル・B・スミス、ジェリー・マーチ（2001年）。マーチの上級有機化学（第5版）。ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社、p.1459。ISBN 0-471-58589-0。
^ Philip E. Eaton、Luigi Cassar、Jack Halpern (1970)。「銀(I)およびパラジウム(II)触媒によるクバンの異性化。クネアンの合成と特性評価」。アメリカ化学会誌。92 (21): 6366–6368。doi : 10.1021 /ja00724a061。
^ Leo A. Paquette、John C. Stowell (1970)。「銀イオン触媒 による歪んだシグマ結合の再配列。ホモクビルおよび1,1'-ビスホモクビル系への応用」。アメリカ化学会誌。92 (8): 2584–2586。doi :10.1021/ja00711a082。
^ WG Dauben; MG Buzzolini; CH Schallhorn; DL Whalen; KJ Palmer (1970). 「1,1′-ビスホモキュバン系の熱および銀イオン触媒異性化：新しいC10H10異性体の調製」。Tetrahedron Letters . 11 (10): 787–790. doi :10.1016/S0040-4039(01)97830-X.
^ H. ギュンター; W. ヘリグ (1973)。「Anwendungen der ¹³ C-Resonanz-Spektroskopie、X. ¹³ C、¹³ C-Kopplungskonstanten in Mmethylencycloalkanen」。ケミッシェベリヒテ。106 (12): 3938–3950。土井：10.1002/cber.19731061217。
^ MI Trofimov; EA Smolenskii (2000). 「環含有分子の原子の電気陰性度 - NMR分光データ相関：トポロジカルインデックスアプローチの枠組み内での説明」.ロシア化学速報. 49 (3): 402. doi :10.1007/BF02494766. S2CID 95809728.
^ MI Trofimov; EA Smolenskii (2005). 「有機分子の電気陰性度指数の化学情報学への応用」.ロシア化学速報. 54 (9): 2235. doi :10.1007/s11172-006-0105-6. S2CID 98716956.
^ ベニエイ、ジュラ;ヤルソフスキー、イシュトヴァーン。デムス、ディートリッヒ。プラサド、クリシュナ。ラオ、シャンカール。ヴァイダ、アニコ。ヤクリ、アンタル; Fodor-Csorba、カタリン (2006)。「最初の液晶性クネアンケージ誘導体: 構造と特性の関係の研究」。液晶。33 (6): 689–696。土井：10.1080/02678290600722940。S2CID 97269476。

[1] R. クリージー; R. アスカニ (1968)。「オクタメチルセミブルバレン」。英語版のAngewandte Chemie国際版。7 (7): 537.土井:10.1002/anie.196805371。

[2] マイケル・B・スミス、ジェリー・マーチ（2001年）。マーチの上級有機化学（第5版）。ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社、p.1459。ISBN 0-471-58589-0。

[3] Philip E. Eaton、Luigi Cassar、Jack Halpern (1970)。「銀(I)およびパラジウム(II)触媒によるクバンの異性化。クネアンの合成と特性評価」。アメリカ化学会誌。92 (21): 6366–6368。doi : 10.1021 /ja00724a061。

[4] ^ Leo A. Paquette、John C. Stowell (1970)。「銀イオン触媒 による歪んだシグマ結合の再配列。ホモクビルおよび1,1'-ビスホモクビル系への応用」。アメリカ化学会誌。92 (8): 2584–2586。doi :10.1021/ja00711a082。

[5] WG Dauben; MG Buzzolini; CH Schallhorn; DL Whalen; KJ Palmer (1970). 「1,1′-ビスホモキュバン系の熱および銀イオン触媒異性化：新しいC10H10異性体の調製」。Tetrahedron Letters . 11 (10): 787–790. doi :10.1016/S0040-4039(01)97830-X.

[6] H. ギュンター; W. ヘリグ (1973)。「Anwendungen der ¹³ C-Resonanz-Spektroskopie、X. ¹³ C、¹³ C-Kopplungskonstanten in Mmethylencycloalkanen」。ケミッシェベリヒテ。106 (12): 3938–3950。土井：10.1002/cber.19731061217。

[7] MI Trofimov; EA Smolenskii (2000). 「環含有分子の原子の電気陰性度 - NMR分光データ相関：トポロジカルインデックスアプローチの枠組み内での説明」.ロシア化学速報. 49 (3): 402. doi :10.1007/BF02494766. S2CID 95809728.

[8] MI Trofimov; EA Smolenskii (2005). 「有機分子の電気陰性度指数の化学情報学への応用」.ロシア化学速報. 54 (9): 2235. doi :10.1007/s11172-006-0105-6. S2CID 98716956.

[9] ベニエイ、ジュラ;ヤルソフスキー、イシュトヴァーン。デムス、ディートリッヒ。プラサド、クリシュナ。ラオ、シャンカール。ヴァイダ、アニコ。ヤクリ、アンタル; Fodor-Csorba、カタリン (2006)。「最初の液晶性クネアンケージ誘導体: 構造と特性の関係の研究」。液晶。33 (6): 689–696。土井：10.1080/02678290600722940。S2CID 97269476。