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ルート183は、リッチフィールド郡トーリントン市でルート4（ニューハーウィントンロード） との交差点から始まります。トーリントンの東部を走る2車線の道路であるルート183は、住宅街の道路としてトーリングフォードストリートに沿って北に進み、近くのジョー・ルーウェット公園を通過します。このルートはすぐに、市内のトーリングフォード地区でUSルート202（US 202、イーストメインストリートと名付けられています）との交差点に到達します。ビショップ・ドネリー公園を過ぎて北東に進むと、近くの中学校を通過し、トーリントンの町の田園地帯に入ります。[ 3 ]
ルート 183は、近くの高速道路であるルート 8と並行して始まり、ルート8はパインウッズ・ロードで接続されています。ルート183は、ルート 183とルート8を隔てるグリーン・ウッズ・カントリークラブを通過します。ウィンチェスター の町に入ると、ルート183は北西に曲がり、 US 44との交差点に至ります。ルート183は北西に曲がり、US 44との重複区間に入り、ルート8高速道路の北端に至ります。これでウィンチェスターを通る3つのルートが交差し、ダウンタウンを通過する4車線のサウス・メイン・ストリートを形成します。[ 3 ]
ルート 8はパークプレイスとの交差点で北に分岐し、一方通行のペアの一部となる。ルート 183とUS44は、ウィンチェスターのダウンタウンを4車線の道路として西へ走る。近くのマッド川と並行して、ルート263 （レイクストリート）との交差点で北西に緩やかに曲がる。近くのスペンサーストリートとの分岐の後、ルート183とUS44は2車線に縮小し、ウィンチェスターのダウンタウンを離れる。[ 3 ]
コー通りとの交差点で、ルート 183はコー通りを北西に曲がり、US 44はノーフォーク通りを西に進み続けます。ウィンチェスター郊外の2車線の田舎道であるコー通りは、すぐにコールブルック通りとなり、US 44と遠く離れた平行線に沿って北西に曲がります。コールブルック の町に入ると、ルート183はミルブルック通りとの交差点に到達し、そこで北東に曲がります。このルートはルート182（スティルマンヒル通り）との交差点を通過します。 [ 3 ]この交差点で、ルート183は景観道路に指定され、コールブルックのダウンタウンに到達します。[ 4 ]
コールブルックのダウンタウンでは、ルート183は北西に曲がり、ルート182A（ロックウェルロード） との交差点に入ります。コールブルックのダウンタウンを過ぎると、ルート183はコールブルックの町を通り抜け、ノースコールブルックの集落へと北西に進み、チャーチヒルアベニューとの交差点で景観道路指定が終了します。[ 4 ] [ 5 ]北西方向への進路を続けると、ルート183はマサチューセッツ州境で終わり、そこでルート183となります。[ 3 ]
ウィンステッド・コールブルック路線は、北へマサチューセッツ州境まで続き、1922年に州道174号線に指定されました。1932年の州道番号変更により、[ 2 ]旧州道174号線は、ウィンチェスターのUS 44号線から州境まで走るルート183号線になりました。1955年には、旧州道710号線に沿って南へトーリントンまで延伸され、現在の南端に至りました。[ 6 ]
ルート全体はリッチフィールド郡内にあります。
