コレストロン

コレストロン
臨床データ
その他の名前	5α-コレスト-8(14)-エン-3β-オール-15-オン; 3β-ヒドロキシ-5α-コレスト-8(14)-エン-15-オン
識別子
	IUPAC名 (3 S ,5 S ,10 S ,13 R ,17 R )-3-ヒドロキシ-10,13-ジメチル-17-(6-メチルヘプタン-2-イル)-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-ドデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-15-オン;
CAS番号	50673-97-7;
パブケム CID	39756;
ケムスパイダー	39756;
ユニ	5P8396T5XF;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０４６２１２;
化学および物理データ
式	Ｃ２７Ｈ４４Ｏ２
モル質量	400.647 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(C)CCCC(C)[C@H]1CC(=O)C2=C3CC[C@H]4C[C@H](CC[C@@]4(C3CC[C@]12C)C)O;
	InChI InChI=1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)23-16-24(29)25-21-10-9-19-15-20(28)11-13-26(19,4)22(21)12-14-27(23,25)5/h17-20,22-23,28H,6-16H2,1-5H3/t18?,19-,20-,22?,23+,26-,27+/m0/s1; キー:LINVVMHRTUSXHL-NDNSGUFDSA-N;

コレストロン（INNツールチップ国際非営利名称、USANツールチップ米国の養子名）は、 5α-コレスト-8（14）-エン-3β-オール-15-オンとしても知られ、コレステロール低下薬（脂質低下薬）として記載されているステロール生合成の強力な阻害剤である。^[1]^[2]^[3]^[4]^[5] 1977年に初めて報告され、少なくとも1988年まで研究されたが、医療用途には導入されなかった。^[1]^[3]^[4]

コレストロンには、動物とヒトの両方で血清コレステロール値を著しく低下させる効果があることが分かっています。 ^[3]^[4]^{[5]コレストロンは、}HMG-CoA還元酵素など、コレステロール生合成の比較的初期段階の複数のステップを阻害し^[6]、後期段階のステップ（具体的にはスクアレン後）には影響を与えないようです。 ^[5]トリパラノールやアザコステロールなどの後期コレステロール生合成阻害剤とは異なり、コレストロンを投与された動物ではステロールの蓄積は観察されておらず、後期コレステロール生合成阻害剤のような毒性はないこと示唆しています。 ^[5]

コレステロール生合成を強力に阻害するだけでなく、コレストロンにはコレステロールの前駆体としての役割もあり、ラットの肝臓ホモゲネート中やラットへの経口投与によって効率的にコレステロールに変換されることも注目に値する。^[5]

参考文献

^ ab J. Elks (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 646–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
^ ダニエル・レドニサー（2009年3月4日）。有機医薬品の合成と設計の戦略。ジョン・ワイリー・アンド・サンズ。pp. 186– 。ISBN 978-0-470-39959-0。
^ abc 「9α-ヒドロキシ-3-オキソ-4,24(25)-スティグマスタジエン-26-酸誘導体、その製造方法およびそれを含む医薬組成物」。
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^ abcde Schroepfer GJ, Parish EJ, Kisic A, Jackson EM, Farley CM, Mott GE (1982). 「5 alpha-Cholest-8(14)-en-3 beta-ol-15-one はステロール生合成の強力な阻害剤で、ヒヒの血清コレステロールを下げ、リポタンパク質のコレステロール分布を変える」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 79 (9): 3042–6. Bibcode :1982PNAS...79.3042S. doi : 10.1073/pnas.79.9.3042 . PMC 346345 . PMID 6953447.
^ 医薬品研究開発のコスト、リスク、報酬。DIANE Publishing。1993年。25頁～。ISBN 978-1-4289-2103-0。

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[US5112815-3] 「9α-ヒドロキシ-3-オキソ-4,24(25)-スティグマスタジエン-26-酸誘導体、その製造方法およびそれを含む医薬組成物」。

[pmid3346239-4] Schroepfer GJ, Chu AJ, Needleman DH, Izumi A, Nguyen PT, Wang KS, Little JM, Sherrill BC, Kisic A (1988). 「ステロール合成阻害剤。胆管カニューレ挿入ラットへの静脈内投与後の5α-コレスト-8(14)-エン-3β-オール-15-オンの代謝」。J . Biol. Chem . 263 (9): 4110–23. doi : 10.1016/S0021-9258(18)68897-0 . PMID 3346239.

[pmid6953447-5] Schroepfer GJ, Parish EJ, Kisic A, Jackson EM, Farley CM, Mott GE (1982). 「5 alpha-Cholest-8(14)-en-3 beta-ol-15-one はステロール生合成の強力な阻害剤で、ヒヒの血清コレステロールを下げ、リポタンパク質のコレステロール分布を変える」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 79 (9): 3042–6. Bibcode :1982PNAS...79.3042S. doi : 10.1073/pnas.79.9.3042 . PMC 346345 . PMID 6953447.

[DIANE-6] 医薬品研究開発のコスト、リスク、報酬。DIANE Publishing。1993年。25頁～。ISBN 978-1-4289-2103-0。