シス-3-メチル-4-オクタノリド

シス-3-メチル-4-オクタノリド
	(3 R ,4 R )異性体
	(3 S ,4 S )異性体
名前
	推奨されるIUPAC名 rel -(4 R ,5 R )-5-ブチル-4-メチルオキソラン-2-オン
	その他の名前ウイスキーラクトン; オークラクトン;; シス-β-メチル-γ-オクタラクトン
識別子
CAS番号	39212-23-2 (ラセミ体) ; 80041-00-5 ( 3S、4S ) ; 55013-32-6 (3 R、4 R ) ;
3Dモデル（JSmol）	(3 R ,4 R ):インタラクティブ画像; (3 S ,4 S ):インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	37679 (3 R、4 R ); 9270013 ( 3S、4S );
パブケム CID	41285 (3 R、4 R ); 11094871 ( 3S , 4S );
ユニ	HKX8Y5BUAO (ラセミ体) ; DR7KRE2AJV ( 3S、4S ) ; O93PZ85MTG ( 3R、4R ) ;
	InChI InChI=1S/C9H16O2/c1-3-4-5-8-7(2)6-9(10)11-8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/ s1; (3 S ,4 S ): InChI=1S/C9H16O2/c1-3-4-5-8-7(2)6-9(10)11-8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/ t7-,8-/m0/s1;
	笑顔 (3 R ,4 R ): O=C1O[C@H](CCCC)[C@@H](C1)C; (3 S ,4 S ): CCCC[C@@H]1OC(=O)C[C@@H]1C;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ16Ｏ2
モル質量	156.225 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

シス-3-メチル-4-オクタノリドは、シス-β-メチル-γ-オクタラクトンまたは5-ブチルジヒドロ-4-メチルフラン-2（3 H）-オンとも呼ばれ、式Cのラクトンファミリーの化合物です。
₉H
₁₆お
₂2つの光学異性体、3 R ,4 R ("+") と 3 S ,4 S ("−") が存在します。

3 S ,4 S異性体は、ウイスキーラクトンまたはケルカスラクトンとしてよく知られており、ウイスキー（1970年にスオマライネンとニッカネンが初めて特定）やオーク樽で熟成された他のアルコール飲料の香りの重要な成分です。香料として酒類に添加されることもあります。^[1]^[2]^[3]^[4]ココナッツ、セロリ、または新鮮な木の香りがあり、空気中で1μg / Lの濃度で人間が感知できます。^[5]シス異性体とトランス異性体の混合物は、蚊やハエを寄せ付けません。^[6]

3 S ,4 S異性体は、オーク材に含まれるいくつかの前駆物質からアルコール飲料によって抽出される。^[5]^[7]^[8]シクロペンタン誘導体から合成することができる。^[6]

参照

トランス-3-メチル-4-オクタノリドは、オーク樽で熟成された飲料にも含まれる立体異性体です。

3-メチル-4-オクタノリド、シスおよびトランス異性体。

参考文献

^ NITS 材料測定研究所、シス-3-メチル-4-オクタノリド。2011 年 1 月 2 日にアクセス。
^ 「アロマとフレーバー」。Wine-Pages.com。2007年10月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月18日閲覧。
^ Hans-Dieter Belitz、Peter Schieberle、Werner Grosch (2004) Food Chemistry、383 ページ。Springer、ISBN 3-540-40818-5
^ LECO Corporation、「高速GC/TOFMSを使用したウイスキーサンプルの定性比較」、Wayback Machineで2010年10月6日にアーカイブ。2011年1月2日にアクセス。
^ ab Eric Masson、Raymond Baumes、Christine Le Guernevé、Jean-Louis Puech (2000) Sessile Oak ( Quercus petraea (Matt.) Liebl.)の木材における β-メチル-γ-オクタラクトンの前駆物質の同定。J . Agric. Food Chem. 第 48 巻、4306-4309 ページ
^ ab 鈴木幸雄、森和歌子、石曽根博之、内藤耕一、本多敏夫 (1992) (+)-エルダノリドおよび (−)-シス-ウィスキーラクトンの簡潔なエナンチオ特異的合成。四面体文字、第 33 巻、ページ 4931-4932 doi :10.1016/S0040-4039(00)61237-6
^ 増田・西村（1971）「いくつかのコナラ属植物からの分岐ノナラクトン」植物化学、第10巻、1401-1402ページ。
^ 田中隆志および河野勲 (1996)、 Platycarya strobilaceaの木材からのウィスキーラクトン前駆体。 Journal of Natural Products、第 59 巻、997 ～ 999 ページ。

[nist-1] NITS 材料測定研究所、シス-3-メチル-4-オクタノリド。2011 年 1 月 2 日にアクセス。

[2] 「アロマとフレーバー」。Wine-Pages.com。2007年10月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月18日閲覧。

[berlitz-3] Hans-Dieter Belitz、Peter Schieberle、Werner Grosch (2004) Food Chemistry、383 ページ。Springer、ISBN 3-540-40818-5

[leco-4] LECO Corporation、「高速GC/TOFMSを使用したウイスキーサンプルの定性比較」、Wayback Machineで2010年10月6日にアーカイブ。2011年1月2日にアクセス。

[masson-5] Eric Masson、Raymond Baumes、Christine Le Guernevé、Jean-Louis Puech (2000) Sessile Oak ( Quercus petraea (Matt.) Liebl.)の木材における β-メチル-γ-オクタラクトンの前駆物質の同定。J . Agric. Food Chem. 第 48 巻、4306-4309 ページ

[suzuki-6] 鈴木幸雄、森和歌子、石曽根博之、内藤耕一、本多敏夫 (1992) (+)-エルダノリドおよび (−)-シス-ウィスキーラクトンの簡潔なエナンチオ特異的合成。四面体文字、第 33 巻、ページ 4931-4932 doi :10.1016/S0040-4039(00)61237-6

[masuda-7] 増田・西村（1971）「いくつかのコナラ属植物からの分岐ノナラクトン」植物化学、第10巻、1401-1402ページ。

[tanaka-8] 田中隆志および河野勲 (1996)、 Platycarya strobilaceaの木材からのウィスキーラクトン前駆体。 Journal of Natural Products、第 59 巻、997 ～ 999 ページ。