シロバミン

シロバミン
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 (2 R ,3 R )-2-(3,4-ジクロロフェニル)-3-[(1-メチルエチル)アミノ]ビシクロ[2.2.2]オクタン-2-オール;
CAS番号	69429-84-1;
パブケム CID	299379;
ケムスパイダー	8557262;
ユニ	067U1T4S30;
チェムBL	番号:;
化学および物理データ
式	C 17 H 23 Cl 2 N O
モル質量	328.28 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Clc1ccc(cc1Cl)[C@@]3(O)[C@H](NC(C)C)C2CCC3CC2;

シロバミンはノルエピネフリン・ドーパミン再取り込み阻害剤（NDRI）として作用し、刺激作用と抗うつ作用を有する薬物である。^[1]^[2]

この構造は、ビシクロアルカン骨格に融合されたジクロロイソプレナリンに基づいていることがはっきりとわかります。

合成

4-(2-メトキシ-2-オキソエチル)シクロヘキサンカルボン酸メチル[1401222-79-4] ( 3 ) と水素化ナトリウム塩基との分子内ディークマン環化により、反応 3-オキソビシクロ[2.2.2]オクタン-2-カルボン酸メチル[30144-30-0] ( 4 ) が得られる。亜硝酸ナトリウム処理により、ケトンに隣接してイソニトロソ基が導入され、3-ヒドロキシイミノビシクロ[2.2.2]オクタン-2-オン、CID:131066320 ( 5 ) が得られる。アリールグリニャール試薬の添加およびオキシムの還元により、CID:154108204 ( 6 ) が得られる。次に、アセトンによる第一級アミノ基の還元アミノ化により、シロバミン ( 7 )の合成が完了した。

参照

参考文献

^ Leeson GA、Shaath ZA、Biedenbach SA、Yarrington JT、Okerholm RA (1984 年 4 月)。「シロバミンによるラット肝臓の薬物代謝酵素の用量依存的誘導」。基礎および応用毒性学。4 (2 Pt 1): 261–9。doi :10.1016/0272-0590(84)90127-1。PMID 6724198 。
^ Wager S, Quitkin F, Stewart J, McGrath P, Harrison W, Markowitz J, Tricamo E (1988). 「非定型うつ病の治療におけるシロバミン」.ヒト精神薬理学: 臨床および実験. 3 (3): 201–205. doi :10.1002/hup.470030308. S2CID 145253439.
^ DE2003744 同上 Jules Freedman、米国特許第 3,651,142 号（1970 年 Colgate Palmolive Co. に付与）。

[1] Leeson GA、Shaath ZA、Biedenbach SA、Yarrington JT、Okerholm RA (1984 年 4 月)。「シロバミンによるラット肝臓の薬物代謝酵素の用量依存的誘導」。基礎および応用毒性学。4 (2 Pt 1): 261–9。doi :10.1016/0272-0590(84)90127-1。PMID 6724198 。

[2] Wager S, Quitkin F, Stewart J, McGrath P, Harrison W, Markowitz J, Tricamo E (1988). 「非定型うつ病の治療におけるシロバミン」.ヒト精神薬理学: 臨床および実験. 3 (3): 201–205. doi :10.1002/hup.470030308. S2CID 145253439.

[3] DE2003744 同上 Jules Freedman、米国特許第 3,651,142 号（1970 年 Colgate Palmolive Co. に付与）。