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コレステンは、二重結合を持つコレステン誘導体であるキラル分子です。二重結合が2つある場合、その分子は「コレスタジエン」として知られています。[ 1 ] 例としては、フシジン酸、ラノステロール、スティグマステロールなどがあります。コレステンは広く入手可能な化学物質で、紅麹米とともに商業的に使用および販売されています。また、5-コレステンや2-コレステンなどの分子の誘導体もあります。これらの分子は、シクロヘキサン環の1つに二重結合があるかどうかで異なります。
コレステンは、生物有機化学や医薬品化学の分野で重要なツールとして使用される重要な分子であるため、コレステロールを模倣するように合成的に調製されています。例としては、siRNA輸送の促進、DNAトランスフェクションの強化、および潜在的に腫瘍を標的とすることなどが挙げられます。 [ 3 ]特に、研究者はリン脂質膜に対する高い親和性を持つ3β-アミノ-5-コレステンに注目しています。
3β-アミノ-5-コレステン、およびその他の3β-誘導体は、コレステロールから最適に合成できます。[ 3 ] 3β-アミノ-5-コレステンの反応スキームを以下に示します（Sunら[ 3 ]より引用）。
図1：3β-アミノ-5-コレステンの多段階合成。
コレステンは栄養補助食品として使用され、コレステロール管理を促進するために紅麹米と一緒に販売されることが多い。これらの製品には天然のスタチン（ロバスタチンと同一）が含まれている場合があり、考慮しないと深刻な薬物相互作用を引き起こす可能性がある。[ 4 ]肝機能障害のある人や肝代謝を弱める薬を服用している人は、筋力低下、痛み、疲労、濃い色の尿などの副作用のリスクが高くなる。[ 4 ]
生物学的研究において、コレステンの3β誘導体である 3β-アミノ-5-コレステン (アミノコレステロールとも呼ばれる) は、ランタニドキレート化バイセルの磁化率を選択的に高めることが示されている。[ 5 ]アミノコレステロール複合体を異なるランタニドイオンとともに使用すると、バイセルの磁化率を微調整できる可能性がある。[ 5 ]
