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塩素化多環芳香族炭化水素（Cl-PAH）は、2つ以上の芳香族環と、環系に結合した1つ以上の塩素原子を持つ多環芳香族炭化水素を含む化合物のグループです。Cl-PAHは、1つ以上の水素原子が塩素原子に置換されたクロロ置換PAHと、分子に2つ以上の塩素原子が付加されたクロロ付加Cl-PAHの2つのグループに分けられます。[1]これらは有機物の不完全燃焼の生成物です。多くの同族体があり、同族体の発生と毒性は異なります。[2] Cl-PAHは疎水性化合物であり、生態系内での持続性は水溶性が低いためです。[3]これらは、ポリ塩化ジベンゾ-p-ダイオキシン（PCDD）、ジベンゾフラン（PCDF）、ポリ塩化ビフェニル（PCB）などの他のハロゲン化炭化水素と構造的に類似しています。環境中のCl-PAHは、ガス/粒子の分配、季節的な発生源、気候条件の影響を強く受けます。[4]
出典
塩素化多環芳香族炭化水素は、有機化合物の燃焼によって生成される。Cl-PAHはさまざまな発生源から環境中に侵入し、土壌や大気中の粒子状物質に残留する傾向がある。Cl-PAHの環境データと排出源分析から、主な生成プロセスはPAHと塩素の熱合成反応によるものであることが明らかになっている。[5] Cl-PAHは、水道水、放射性廃棄物焼却場からのフライアッシュ、石炭燃焼および都市ごみ焼却からの排出物、自動車排気ガス、雪、都市大気中で一般的に検出されている。 [1]また、電子廃棄物（e-waste）リサイクル施設付近から採取された電子廃棄物、作業場床のほこり、植物、表土、化学工業団地（コークス炉、石炭火力発電所、塩素アルカリ工場で構成）の表土、中国中部および東部の農業地域でも検出されている。[6]さらに、ポリ塩化ビニルやポリ塩化ビニリデン製のラップフィルムの燃焼によりCl-PAHが生成され、塩素を含む有機物の燃焼が環境汚染の原因となる可能性があることを示唆している。[7]
Cl-PAHの特定のクラスであるポリ塩化ナフタレン（PCN）は、持続性、生体蓄積性、毒性のある汚染物質であり、さまざまな環境および生物学的マトリックスに存在することが報告されています。3〜5つの環を持つCl-PAHは、道路トンネル、堆積物、雪、クラフトパルプ工場からの空気中に存在することが報告されています。[8]
最近、粒子状Cl-PAHの発生が調査されました。その結果、都市部の空気中に検出された粒子状Cl-PAHの濃度は、寒い季節に高く、暖かい季節に低い傾向があることがわかりました。この研究では、組成分析により、比較的低分子量のCl-PAHが暖かい季節に優勢であり、高分子量のCl-PAHが寒い季節に優勢であることも判明しました。[4]
毒性
一部のCl-PAHはダイオキシンと構造が類似しており、同様の毒性を持つと疑われている。[5]これらのタイプの化合物は発がん性、変異原性、催奇形性があることが知られている。毒性学的研究では、一部のCl-PAHは対応する親PAHよりも変異原性、アリール炭化水素受容体活性、ダイオキシン様毒性が強いことがわかっている。[2]
3環Cl-PAHの相対的効力は、塩素化度の増加とともに、また塩素化度の増加とともに増加することがわかっています。しかし、これまでに評価された最も毒性の高いCl-PAHの相対的効力は、2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン（TCDD）の相対的効力の10万倍低いことがわかりました。[9] Cl-PAHはTCDDほど毒性はありませんが、組み換え細菌細胞を使用して、AhR活性に基づくCl-PAHへの曝露の毒性はダイオキシンの約30〜50倍高いことが判明しました。[4] Cl-PAHは、接触した人間の集団に潜在的な健康リスクとなるほどの毒性を示しています。
DNA相互作用
塩素化多環芳香族炭化水素が毒性を発揮する確立されたメカニズムの 1 つは、アリール炭化水素受容体(AhR) の機能によるものです。[10] Cl-PAH の AhR を介した活性は、酵母アッセイ システムを使用して決定されています。アリール炭化水素受容体 (AhR) は、細胞質のリガンド活性化転写受容体です。Cl-PAH は、AhR に結合して活性化する能力を持っています。生物学的経路には、活性化された AhR の核への移行が含まれます。核内で、AhR は AhR 核翻訳タンパク質と結合してヘテロ二量体を形成します。このプロセスにより、遺伝子の転写調節が起こり、細胞プロセスと機能に悪影響を及ぼします。[11]
いくつかのCl-PAHはAhR活性であると判明しています。そのようなCl-PAHの1つである6-クロロクリセンは、Ah受容体に対して高い親和性を持ち、強力なAHH誘導剤であることが示されています。[12]そのため、Cl-PAHはヒトに対して有毒である可能性があり、環境中でのそれらの挙動をよりよく理解することが重要です。
いくつかのCl-PAHはエイムス試験においてサルモネラチフス菌に対して変異原性を示すことも判明している。 [1]
参考文献
- ^ abc Nilsson, UL; Oestman, CE (1993). 「塩素化多環芳香族炭化水素：分析方法と都市大気中におけるその発生」.環境科学技術. 27 (9): 1826. Bibcode :1993EnST...27.1826N. doi :10.1021/es00046a010.
- ^ ab 北澤 明; 天貝 孝文; 大浦 孝文 (2006). 「都市大気中の粒子状塩素化多環芳香族炭化水素とその親化合物の時系列的傾向と関係」.環境科学技術. 40 (15): 4592–8. Bibcode :2006EnST...40.4592K. doi :10.1021/es0602703. PMID 16913111.
- ^ Cerniglia, CE (1992). 「多環芳香族炭化水素の生分解」.生分解. 3 (2–3): 351–368. doi :10.1007/BF00129093. S2CID 25516145.
- ^ abc Ohura, T.; Fujima, S.; Amagai, T.; Shinomiya, M. (2008). 「大気中の塩素化多環芳香族炭化水素：季節レベル、ガス粒子分配、および起源」。Environmental Science & Technology。42 ( 9 ) : 3296–302。Bibcode :2008EnST...42.3296O。doi : 10.1021/es703068n。PMID 18522109 。
- ^ ab Ohura, T. (2007). 「塩素化多環芳香族炭化水素の環境挙動、発生源、影響」。The Scientific World Journal。7 : 372–380。doi : 10.1100/ tsw.2007.75。PMC 5900950。PMID 17334629。
- ^ Ma, J.; Horii, Y.; Cheng, J.; Wang, W.; Wu, Q.; Ohura, T.; Kannan, K. (2009). 「中国の電子廃棄物リサイクル施設と化学工業団地からの環境サンプル中の塩素化炭化水素と親多環芳香族炭化水素」.環境科学技術. 43 (3): 643–9. Bibcode :2009EnST...43..643M. doi :10.1021/es802878w. PMID 19244996.
- ^ Wang, D.; Xu, X.; Chu, S.; Zhang, D. (2003). 「ポリ塩化ビニルの燃焼により放出される塩素化多環芳香族炭化水素の分析と構造予測」。Chemosphere . 53 ( 5): 495–503. Bibcode :2003Chmsp..53..495W. doi :10.1016/S0045-6535(03)00507-1. PMID 12948533. S2CID 25137610.
- ^ Horii, Y.; Ok, G.; Ohura, T.; Kannan, K. (2008). 「廃棄物焼却炉における塩素化および臭素化多環芳香族炭化水素の発生とプロファイル」.環境科学技術. 42 (6): 1904–9. Bibcode :2008EnST...42.1904H. doi :10.1021/es703001f. PMID 18409611.
- ^ Horii, Y.; Khim, JS; Higley, EB; Giesy, JP; Ohura, T.; Kannan, K. (2009). 「アリール炭化水素受容体介在性応答の誘導に対する個々の塩素化および臭素化多環芳香族炭化水素の相対的効力」。Environmental Science & Technology。43 ( 6): 2159–2165。Bibcode : 2009EnST ...43.2159H。doi : 10.1021/es8030402。PMID 19368229 。
- ^ Huang, Chao; Xu, Xiong; Wang, Donghong; Ma, Mei; Rao, Kaifeng; Wang, Zijian (2018). 「アリール炭化水素受容体（AhR）活性と塩素化多環芳香族炭化水素（Cl-PAH）のDNA損傷効果」 。Chemosphere。211 ： 640–647。Bibcode ： 2018Chmsp.211..640H。doi ：10.1016 / j.chemosphere.2018.07.087。PMID 30098559。S2CID 51986332 。
- ^ Blankenship, AL; Kannan, K.; Villalobos, SA; Villeneuve, DL; Falandysz, J.; Imagawa, T.; Jakobsson, E.; Giesy, JP (2000). 「Ah受容体介在性反応を誘発する個々のポリ塩化ナフタレンおよびハロワックス混合物の相対的効力」. Environmental Science & Technology . 34 (15): 3153. Bibcode :2000EnST...34.3153B. doi :10.1021/es9914339.
- ^ Ohura, T.; Kitazawa, A.; Amagai , T.; Makino, M. (2005). 「都市大気中の粒子状物質に関連する塩素化多環芳香族炭化水素の発生、プロファイル、および光安定性」。Environmental Science & Technology。39 ( 1): 85–91。Bibcode :2005EnST...39...85O。doi : 10.1021/es040433s。PMID 15667079 。