クロラミン

クロラミンとは、アンモニアおよび有機アミンの誘導体で、1つ以上のN-H結合がN-Cl結合に置き換えられたものを指します。^{[ 1 ] [ 2 ]}無機クロラミンと有機クロラミンの2つのクラスの化合物が考慮されます。クロラミンは、ハロアミン の中で最も広く使用されているものです。^{[ 3 ]}

無機クロラミンは、モノクロラミン（NH ₂ Cl）、ジクロラミン（NHCl ₂）、三塩化窒素（NCl ₃）の3つの化合物から構成されます。モノクロラミンは、水の消毒剤として広く用いられています。^{[ 4 ]}

無機クロラミンは、アンモニアと次亜塩素酸または塩素の反応によって生成されます。家庭用漂白剤（次亜塩素酸ナトリウム水溶液）をアンモニア系洗剤と混ぜると塩素ガスやマスタードガスが発生するという都市伝説がありますが、実際には、この反応で生成されるガスは無機クロラミンの混合物です。

_{有機クロラミンは、}有機置換基に結合したNCl官能基を特徴とする。最も単純な有機クロラミンはN-クロロメチルアミン、CH₃NHClである^{[ 7 ]。}注目すべき例としては、 N-クロロモルホリン（ClN(CH₂CH₂ ₎ ₂O _）、N-クロロピペリジン、N-クロロキヌクリジニウムクロリドなどがある^{[ 8} _] ^。

クロラミンは一般的に、次亜塩素酸ナトリウムが第二級アミンに作用することによって生成される。

R ₂ NH + NaOCl → R ₂ NCl + NaOH

次亜塩素酸tert-ブチルは漂白剤の代わりに使用できます: ^{[ 9 ]}

R ₂ NH + t -BuOCl → R ₂ NCl + t -BuOH

クロラミン類は安定性が非常に低く、容易に分解する。酸性条件下ではホフマン・レフラー反応で加水分解し、塩基性条件下では対応するイミンに脱離する。

クロラミンは、プールの消毒に使用される塩素と、人間の汗、唾液、粘液、尿、その他の生物学的物質、昆虫、その他の害虫によってプールに持ち込まれたアンモニアや尿素との反応によって生成されます。^{[ 10 ]}クロラミン、特にトリクロラミンは、プールの「塩素臭」の大部分の原因であり、^{[ 11 ]}皮膚、目、呼吸器の刺激の原因でもあります。^{[ 12 ]}