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化学において、化学トラップとは不安定な化合物を検出するために使用される化合物である。 [1]この方法は、試薬との二分子反応の効率に依存し、トラップされた生成物をより簡単に特徴付けることができる。場合によっては、トラップ剤が大過剰に使用される。
ケーススタディ
シクロブタジエン
有名な例としては、シクロブタジエン鉄トリカルボニルの酸化によって遊離したシクロブタジエンの検出がある。この分解をアルキンの存在下で実施すると、シクロブタジエンはビシクロヘキサジエンとして捕捉される。この捕捉実験の要件は、酸化剤（硝酸セリウムアンモニウム）と捕捉剤が相互に適合していることである。[2]
二リン
二リンは窒素の重い類似体であるため、化学者の古くからのターゲットです。二リンがつかの間の存在であることは、捕捉剤の存在下での特定のニオブ錯体の制御された分解から推測されます。捕捉には再びディールス・アルダー法が用いられます。[3]
シリレン
もう一つの古典的だがとらえどころのないターゲットファミリーは、カルベンの類似体であるシリレンである。ジメチルジクロロシランの脱塩素化によりジメチルシリレンが生成されると考えられている。[4]
- SiCl 2 (CH 3 ) 2 + 2 K → Si(CH 3 ) 2 + 2 KCl
この推論は、トリメチルシランの存在下で脱塩素化を行うと、捕捉された生成物がペンタメチルジシランになることによって裏付けられます。
- Si(CH 3 ) 2 + HSi(CH 3 ) 3 → (CH 3 ) 2 Si(H)-Si(CH 3 ) 3
捕捉剤がジメチルジクロロシランや金属カリウムと反応しないということではありません。
関連する意味
場合によっては、化学トラップは、検出限界以下の濃度で存在する化合物、または他の成分が検出を妨害する混合物として存在する化合物を検出または推測するために使用されます。 トラップ剤 (たとえば染料) は、検出される化学物質と反応し、より簡単に検出できる生成物を生成します。
参考文献
- ^ マーチ、ジェリー（1985）、上級有機化学：反応、メカニズム、構造、第3版、ニューヨーク：ワイリー、ISBN 9780471854722、OCLC 642506595
- ^ GF Emerson; L. Watts; R. Pettit (1965). 「シクロブタジエンおよびベンゾシクロブタジエン-鉄トリカルボニル錯体」J. Am. Chem. Soc . 87 : 131–133. doi :10.1021/ja01079a032.
- ^ Piro, Nicholas A.; Figueroa, Joshua S.; McKellar, Jessica T.; Cumnins, Christopher C. (2006 年 9 月 1 日). 「二リン分子の三重結合反応性」. Science . 313 (5791): 1276–1279. Bibcode :2006Sci...313.1276P. doi :10.1126/science.1129630. PMID 16946068. S2CID 27740669.
- ^ Skell, PS; Goldstein, EJ (1964). 「ジメチルシレン: CH 3 SiCH 3」.アメリカ化学会誌. 86 (7): 1442–1443. doi :10.1021/ja01061a040.