カルボキシアトラクチロシド

カルボキシアトラクチロシド
名前
	IUPAC名 15α-ヒドロキシ-2β-[2- O -(3-メチルブタノイル)-3,4-ジ- O -スルホノ-β- D -グルコピラノシルオキシ]-5β,8α,9β,10α,13α-カウル-16-エン-18,19-二酸
	体系的なIUPAC名 (2 S ,4a S ,6a R ,7 S ,9 R ,11a S ,11b S )-7-ヒドロキシ-2-({(2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R )-6-(ヒドロキシメチル)-3-[(3-メチルブタノイル)オキシ]オキサン-2-イル}オキシ)-11b-メチル-8-メチリデンデカヒドロ-6a,9-メタノシクロヘプタ[ a ]ナフタレン-4,4(1 H )-ジカルボン酸
	その他の名前 CATR
識別子
CAS番号	33286-30-5;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	16737649;
ドラッグバンク	DB02426;
EC番号	251-444-9;
パブケム CID	20055804;
ユニ	SNP1XL23E6;
	InChI InChI=1S/C31H46O18S2/c1-14(2)9-21(33)47-24-23(49-51(42,43)44)22(48-50(39,40)41) 18(13-32)46-26(24)45-17-11-29(4)19-6-5-16-10-30(19,25(34)15(16)3)8-7- 20(29)31(12) -17,27(35)36)28(37)38/h14,16-20,22-26,32,34H,3,5-13H2,1-2,4H3,(H,35,36)(H ,37,38)(H,39,40,41)(H,42,43,44)/t16-,17+,18-,19+,20+,22-,23+,24-,25+ 、26-、29+、30-/m1/s1 キー: AQFATIOBERWBDY-LNQSNDDKSA-N;
	笑顔 CC(CC(=O)O[C@H]1[C@@H](O[C@@H]([C@H]([C@@H]1OS(=O)(=O) O)OS(=O)(=O)O)CO)O[C@@H]2C[C @@]([C@@H]3[C@@](C2)([C@H]4[C@@]5([C@H](C(=C)[C@@H] (C5)CC4)O)CC3)C)(C(=O)O)C(=O)O)C;
プロパティ
化学式	Ｃ３１Ｈ４６Ｏ１８Ｓ２
モル質量	770.81 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

カルボキシアトラクチロシド( CATR ) は、 ADP/ATP トランスロカーゼを阻害する毒性の高いジテルペン配糖体です。類似体のアトラクチロシドよりも約 10 倍強力です。^[1]アトラクチロシドは酸化的リン酸化の阻害に効果的ですが、カルボキシアトラクチロシドの方が効果的であると考えられています。^[2]カルボキシアトラクチロシドの ADP/ATP トランスロカーゼに対する効果は、対応するアトラクチロシドとは異なり、アデニンヌクレオチドの濃度を上昇させることによって逆転しません。 [2]カルボキシアトラクチロシドの挙動は、ミトコンドリア内にある間はボンクレキン酸に似ています。 ^[2]^{カルボキシアトラクチロシドは、牛}^[3]や馬などの家畜だけでなく、人間にも有毒です。^[4]

カルボキシアトラクチロシド中毒の症状には、腹痛、吐き気、嘔吐、眠気、動悸、発汗、呼吸困難などがあります。^[5]重篤な場合には、けいれん、肝不全、意識喪失を起こし、死に至ることもあります。^[5]

カルボキシアトラクチロシドは、キサンチウム・ストルマリウムを含むキサンチウム属植物に含まれています。^[6 ]食糧不足の時期に、この毒素を含むキサンチウムの摂取により、バングラデシュのシレットで少なくとも19人が死亡しました。 ^[7]アトラクチロシドとともに、これはアトラクチリス・グミフェラ・アザミに含まれる主要な有毒物質の1つでもあります。^[8]

参考文献

^ Kedrov A、Hellawell AM、Klosin A、Broadhurst RB、Kunji ER、Müller DJ (2010 年 1 月)。「カルボキシアトラクチロシドおよびアトラクチロシドと酵母ミトコンドリア ADP/ATP キャリアとの相互作用の調査」。構造。18 ( 1 ): 39–46。doi : 10.1016/ j.str.2009.11.009。PMID 20152151。
^ abc Luciani S、Martini N、Santi R (1971年9月)。「アトラクチロシドの構造類似体であるカルボキシアトラクチロシドのミトコンドリア酸化リン酸化に対する影響」。ライフサイエンス。10 (17、パート2 ): 961–8。doi :10.1016/ 0024-3205 (71)90099-3。PMID 4255019 。
^ Botha CJ、Lessing D、Rösemann M、van Wilpe E、Williams JH（2014年9月）。「牛におけるXanthium strumarium中毒の分析的確認」。J Vet Diagn Invest。26（5）：640–645。doi ：10.1177 /1040638714542867。hdl：2263 / 42413。PMID 25012081。
^ Wilson, DA (2011)。「コックルバー中毒症」。臨床獣医アドバイザー - 馬。ミズーリ大学、ミズーリ州コロンビア：エルゼビア。p. 115-116。ISBN 978-1-4160-9979-6。
^ ab Turgut M, Alhan CC, Gürgöze M, Kurt A, Doğan Y, Tekatli M, et al. (2005年6月). 「ヒトにおけるカルボキシアトラクチロシド中毒」. Annals of Tropical Medicine and Public Health . 25 (2): 125–134. doi :10.1179/146532805X45728. PMID 15949201. S2CID 25371968. 2021年1月1日閲覧。
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[1] Kedrov A、Hellawell AM、Klosin A、Broadhurst RB、Kunji ER、Müller DJ (2010 年 1 月)。「カルボキシアトラクチロシドおよびアトラクチロシドと酵母ミトコンドリア ADP/ATP キャリアとの相互作用の調査」。構造。18 ( 1 ): 39–46。doi : 10.1016/ j.str.2009.11.009。PMID 20152151。

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[Turgut05-5] Turgut M, Alhan CC, Gürgöze M, Kurt A, Doğan Y, Tekatli M, et al. (2005年6月). 「ヒトにおけるカルボキシアトラクチロシド中毒」. Annals of Tropical Medicine and Public Health . 25 (2): 125–134. doi :10.1179/146532805X45728. PMID 15949201. S2CID 25371968. 2021年1月1日閲覧。

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[xanthium_poisoning-7] ^ Gurley ES、Rahman M、Hossain MJ 、 Nahar N、Faiz MA、Islam N、他 (2010 年 3 月)。「バングラデシュ北東部の食糧不足の時期に Xanthium strumarium の苗木を摂取したことによる致命的な感染発生」。PLOS ONE。5 ( 3 ) : e9756。Bibcode : 2010PLoSO...5.9756G。doi : 10.1371 / journal.pone.0009756。PMC 2841199。PMID 20305785。

[Daniele05-8] ダニエレ C、ダハムナ S、フィルツィ O、セクファリ N、サソ L、マッザンティ G (2005 年 2 月)。「アトラクチリス・グミフェラ・L.中毒：民族薬理学的考察」。エスノファーマコール。97 (3): 175–181。土井：10.1016/j.jep.2004.11.025。PMID 15707749。