炭水化物のアセタール化

炭水化物化学 において、炭水化物のアセタール化は有機反応であり、保護基を提供する非常に効果的な手段です。以下の例は、D-リボース1のアセタール化反応を示しています。アセトンまたは2,2-ジメトキシプロパンをアセタール化試薬として使用すると、反応は熱力学的反応制御下にあり、ペントース2が生成されます。後者の試薬自体はアセタールであるため、反応は実際には交差アセタール化です。

反応速度論的制御は、試薬としての2-メトキシプロペンによってもたらされます。D-リボース自体はヘミアセタールであり、ピラノース 3と平衡状態にあります。水溶液中のリボースは 75% のピラノースと 25% のフラノースで構成され、異なるアセタール4が形成されます。

炭水化物の選択的アセタール化と非定型的な性質を有するアセタールの形成は、アリールスルホニルアセタールを使用することで達成される。炭水化物保護基としてのアリールスルホニルアセタールの例としては、フェニルスルホニルエチリデンアセタールが挙げられる。これらのアセタールは酸加水分解に耐性があり、古典的な還元条件によって容易に脱保護することができる。^[1]

• 炭水化物の調製化学Calinaud, P.; Gelas, J. in . Hanessian, S. Ed. Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997. ISBN 0-8247-9802-3 

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