カプシジオール

カプシジオール
名前
	IUPAC名 4α-エレモフィラ-9,11-ジエン-1β,3α-ジオール
	体系的なIUPAC名 (1 R ,3 R ,4 S ,4a R ,6 R )-4,4a-ジメチル-6-(プロプ-1-エン-2-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロナフタレン-1,3-ジオール
識別子
CAS番号	37208-05-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	2331764
チェビ	チェビ:28283;
ケムスパイダー	142224;
ECHA 情報カード	100.247.709
ケッグ	C09627;
パブケム CID	161937;
ユニ	1O869T5P54 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50190703;
	InChI InChI=1/C15H24O2/c1-9(2)11-5-6-12-14(17)7-13(16)10(3)15(12,4)8-11 /h6,10-11,13-14,16-17H,1,5,7-8H2,2-4H3/t10-,11-,13-,14-,15-/m1/s1 キー: BXXSHQYDJWZXPB-OKNSCYNVBL;
	笑顔 O[C@H]2/C1=C/C[C@@H](\C(=C)C)C[C@@]1([C@H](C)[C@H](O)C2)C;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ24Ｏ2
モル質量	236.35グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

カプシジオールは、真菌感染に反応してタバコNicotiana tabacumとトウガラシCapsicum annuumに蓄積するテルペノイド化合物です。 ^[1]カプシジオールは、感染時に生成される低分子量の植物二次代謝物であるファイトアレキシンという広義の用語に分類されます。 ^[2]ファイトアレキシンは、感染に対する2つの反応の一部としても特徴付けられ、短期的な反応では感染部位近くでフリーラジカルが生成され、長期的な反応ではホルモンが生成され、カプシジオールなどのファイトアレキシンを生合成する酵素が増加します。

生産の仕組み

カプシジオールは、卵菌類の水カビであるPhytophthora capsiciに感染したコショウの実Capsicum annuumやタバコ Nicotiana tabacumで生成される。コショウやタバコ畑では、卵菌類は土壌に生息し、最初は根、茎、下葉に感染する。胞子嚢は、畑の機器、衣服、手袋、道具などとの接触によって畑内を移動し、初期感染では灌漑や雨による水しぶきによって遊走子が拡散する。 ^{[3]感染に対する初期反応には、H}₂ O ₂ などのラジカル酸素種の生成が含まれる。^{[4] H}₂ O ₂のみによる外因性処理は、カプシジオール生成を誘発することが示されている。^[4]カプシジオール生成は、ラジカル酸素種の生成に反応して増加する。^[^要出典^]

生合成

カプシジオールは、ファルネシルピロリン酸（FPP）を介したメバロン酸経路から生合成される二環式テルペンである。E 、E -ファルネシルカチオンは、ピロリン酸の損失によって最初に生成される。速度論的研究は、ターンオーバーはピロリン酸の最初の損失後の化学ステップによって制限されるように見えることを示している。^[5] 組換えタバコ5-エピ-アリストロケン合成酵素（TEAS）の結晶構造は、単独および2つのFPP類似体との複合体で報告され、分析され、以下の生合成メカニズムを示唆している。^[6] E 、E -ファルネシルカチオンは環化を受けてゲルマクリルカチオンを形成する。2回目の閉環により二環式オイデスミルカチオンが得られ、これはさまざまな双極子相互作用によって安定化され、次にH-2がC-3に移動してC-2（ファルネシル番号）で三級カチオンを生成する。^[5]セスキテルペンシクラーゼである 5-エピ-アリストロケン3-ヒドロキシラーゼによるFPPからの5-エピ-アリストロケンの生成は、カプシジオール生合成における重要なステップであると考えられている。^[1]ペニシリウム・ロックフォルティ、ニコチアナ・タバカム由来のアリストロケン合成酵素は精製されており、その結晶構造はアリストロケンの異なる立体化学を示唆していると報告されている。^[5]^[6]ペニシリウム・ロックフォルティの酵素は( S )-ゲルマクレンAを経由してアリストロケンを合成するようであるが、ニコチアナ・タバカムの酵素5-エピ-アリストロケン合成酵素は( R )-ゲルマクレンAを経由してジアステレオ異性体生成物を生成する。 ^[5]

参考文献

^ ab Maldonado-Bonilla LD、Betancourt-Jiménez M、Lozoya-Gloria E (2008)「植物の葉におけるセスキテルペンフィトアレキシン生合成酵素の局所的および全身的遺伝子発現」European J. Plant Path. 121(4)、439-449。
^ Hammerschmidt R. (1999). 「ファイトアレキシン: 60年後に何がわかったか?」Anni. Rev. Phytopathol . 37 , 285-306.
^ 内田JY;新垣正史 (1980) 「 Phytophthoracapsiciにおける卵胞子形成の化学的刺激」。ミコロギア 72、1103-1108。
^ ab アレオラ＝コルテス A.;カストロメルカド E.ロゾヤ＝グロリア E.ガルシア-ピネダ E. (2007)。「アラキドン酸によって誘導されるコショウ果実 ( Capsicum annuum ) におけるカプシジオール生成は、酸化的バーストに依存します。」生理。モル。植物パソル。 70(1-3)：69-76。
^ abcd Dewick PM (2002)「C5-C25テルペノイド化合物の生合成」Nat. Prod. Rep. 16 , 97-130
^ ab Starks CM; Back K.; Chappell J .; Noel JP; (1997) タバコの5-エピ-アリストロケン合成酵素による環状テルペン生合成の構造的基礎。Science 277、1815-1820

[Maldonado-1] Maldonado-Bonilla LD、Betancourt-Jiménez M、Lozoya-Gloria E (2008)「植物の葉におけるセスキテルペンフィトアレキシン生合成酵素の局所的および全身的遺伝子発現」European J. Plant Path. 121(4)、439-449。

[2] Hammerschmidt R. (1999). 「ファイトアレキシン: 60年後に何がわかったか?」Anni. Rev. Phytopathol . 37 , 285-306.

[3] 内田JY;新垣正史 (1980) 「 Phytophthoracapsiciにおける卵胞子形成の化学的刺激」。ミコロギア 72、1103-1108。

[Arreola-Cortes-4] アレオラ＝コルテス A.;カストロメルカド E.ロゾヤ＝グロリア E.ガルシア-ピネダ E. (2007)。「アラキドン酸によって誘導されるコショウ果実 ( Capsicum annuum ) におけるカプシジオール生成は、酸化的バーストに依存します。」生理。モル。植物パソル。 70(1-3)：69-76。

[Dewick-5] Dewick PM (2002)「C5-C25テルペノイド化合物の生合成」Nat. Prod. Rep. 16 , 97-130

[Starks-6] Starks CM; Back K.; Chappell J .; Noel JP; (1997) タバコの5-エピ-アリストロケン合成酵素による環状テルペン生合成の構造的基礎。Science 277、1815-1820