カリカルペナル

カリカルペナル
名前
	IUPAC名 3α-メチル-14a-ホモ-12-ノル-5β,10α-ドリム-8-エン-14a-アル
	体系的なIUPAC名 [(1 S ,2 R ,4a R ,8a R )-1,2,4a,5-テトラメチル-1,2,3,4,4a,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン-1-イル]アセトアルデヒド
	その他の名前 (−)-カリカルペナル; 13,14,15,16-テトラノール-3-クレロデン-12-al
識別子
CAS番号	161105-12-0 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9282422;
PubChem CID	11107286;
ユニ	HX4WCL7DPK Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00455470;
	InChI InChI=1S/C16H26O/c1-12-6-5-7-14-15(12,3)9-8-13(2)16(14,4)10-11-17/h6,11,13-14H,5,7-10H2,1-4H3/t13-,14+,15+,16+/m1/s1 キー: MPWIIQYWQOBNKS-UGUYLWEFSA-N; InChI=1/C16H26O/c1-12-6-5-7-14-15(12,3)9-8-13(2)16(14,4)10-11-17/h6,11,13-14H,5,7-10H2,1-4H3/t13-,14+,15+,16+/m1/s1 キー: MPWIIQYWQOBNKS-UGUYLWEFBV;
	笑顔 O=CC[C@@]2([C@@H]1[C@](/C(=C\CC1)C)(CC[C@H]2C)C)C;
不動産
化学式	C 16 H 26 O
モル質量	234.383 g·mol −1
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。インフォボックス参照

カリカルペナールは、カリカルパ属（ビューティーベリー）の植物から単離されたテルペノイドです。^[¹^]蚊（ネッタイシマカとアノフェレス・ステフェンシ）やヒアリに対する虫除けとして作用します。^[¹^]^[²^]また、ダニ（イキソデス・スカプラリスとアンブリオンマ・アメリカナム）に対しても活性があります。^[³^]

最も一般的に使用されている虫よけ剤であるDEETと比較すると、カリカルペナルは蚊に刺されるのを防ぐ効果が約21%低いだけです。^{[ 4 ]}

カリカルペナルは、アメリカ農務省農業研究局の科学者たちが、アメリカビューティーベリー（ Callicarpa americana）が蚊に刺されるのを防ぐ民間療法として使われているという報告に触発されて発見した。 ^{[ 5 ]}

参考文献

1 2 Cantrell, CL; Klun, JA; Bryson, CT; Kobaisy, M.; Duke, SO (2005). "アメリカビューティーベリー (Callicarpa americana) と日本ビューティーベリー (Callicarpa japonica) の葉からの蚊刺され防止テルペノイドの単離と同定". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (15): 5948– 53. Bibcode : 2005JAFC...53.5948C . doi : 10.1021/jf0509308 . PMID 16028979 .
↑ Chen, J; Cantrell, CL; Duke, SO; Allen, ML (2008). "輸入ヒアリ（膜翅目：アリ科）の働きアリに対するカリカルペナールとインターメデオールの忌避効果" . Journal of Economic Entomology . 101 (2): 265– 71. doi : 10.1603/0022-0493(2008)101 [ 265:ROCAIA ] 2.0.CO ; 2 . PMID 18459387 .
↑ Carroll, JF; Cantrell, CL; Klun, JA; Kramer, M (2007). "Callicarpa americana (Lamiaceae) から単離された 2 つのテルペノイド化合物の Ixodes scapularis および Amblyomma americanum ダニに対する忌避性". Experimental & Applied Acarology . 41 (3): 215– 24. doi : 10.1007/s10493-007-9057-2 . PMID 17380408 . S2CID 13138655 .
↑ Ling, Taotao; Xu, Jing; Smith, Ryan; Ali, Abbas; Cantrell, Charles L.; Theodorakis, Emmanuel A. (2011). "強力な節足動物忌避剤である(−)-カリカルペナールの合成" . Tetrahedron . 67 (17): 3023– 3029. doi : 10.1016/j.tet.2011.02.078 . PMC 3105892 . PMID 21643472 .
↑ルイス・ポンス（2006年2月）「民間療法で蚊を撃退する化合物が発見される」農業研究雑誌54 （2）。

外部リンク

「民間療法が蚊を寄せ付けないことを科学者が確認」 ScienceDaily. 2006年7月3日

[Cantrell-1] 1 2 Cantrell, CL; Klun, JA; Bryson, CT; Kobaisy, M.; Duke, SO (2005). "アメリカビューティーベリー (Callicarpa americana) と日本ビューティーベリー (Callicarpa japonica) の葉からの蚊刺され防止テルペノイドの単離と同定". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (15): 5948– 53. Bibcode : 2005JAFC...53.5948C . doi : 10.1021/jf0509308 . PMID 16028979 .

[2] Chen, J; Cantrell, CL; Duke, SO; Allen, ML (2008). "輸入ヒアリ（膜翅目：アリ科）の働きアリに対するカリカルペナールとインターメデオールの忌避効果" . Journal of Economic Entomology . 101 (2): 265– 71. doi : 10.1603/0022-0493(2008)101 [ 265:ROCAIA ] 2.0.CO ; 2 . PMID 18459387 .

[3] Carroll, JF; Cantrell, CL; Klun, JA; Kramer, M (2007). "Callicarpa americana (Lamiaceae) から単離された 2 つのテルペノイド化合物の Ixodes scapularis および Amblyomma americanum ダニに対する忌避性". Experimental & Applied Acarology . 41 (3): 215– 24. doi : 10.1007/s10493-007-9057-2 . PMID 17380408 . S2CID 13138655 .

[4] Ling, Taotao; Xu, Jing; Smith, Ryan; Ali, Abbas; Cantrell, Charles L.; Theodorakis, Emmanuel A. (2011). "強力な節足動物忌避剤である(−)-カリカルペナールの合成" . Tetrahedron . 67 (17): 3023– 3029. doi : 10.1016/j.tet.2011.02.078 . PMC 3105892 . PMID 21643472 .

[5] ルイス・ポンス（2006年2月）「民間療法で蚊を撃退する化合物が発見される」農業研究雑誌54 （2）。

[

[

[

[ 4 ]

[ 5 ]