ビサボロール

α-(−)-ビサボロール
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 S )-6-メチル-2-[(1 S )-4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル]ヘプト-5-エン-2-オール
	その他の名前レボメノール
識別子
CAS番号	(-): 23089-26-1; (±): 515-69-5;
3Dモデル（JSmol）	(-):インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	5733954
チェムBL	(-): ChEMBL1096927;
ケムスパイダー	(-): 390796;
ECHA 情報カード	100.041.279
パブケム CID	(-): 442343; (±): 10586;
ユニ	（-）：24WE03BX2T; (±): 36HQN158VC;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	(-): DTXSID4042094;
	InChI InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5, 8-11H2,1-4H3 キー: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N; (-): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14、 16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 キー: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV; (±): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14、 16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 キー: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV;
	笑顔 (-): O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ26Ｏ
モル質量	222.372 グラムモル−1
密度	0.92 g cm −3
沸点	12 mmHgで153 °C (307 °F; 426 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ビサボロール、より正式にはα-(−)-ビサボロール、あるいはレボメノールとしても知られる^[1]は、天然の単環式セスキテルペンアルコールである。ジャーマンカモミール（Matricaria recutita）およびMyoporum crassifoliumからの精油の主成分である無色の粘性油である。^{[2]高濃度のビサボロールは、特定の}医療用大麻栽培品種にも含まれる。水とグリセリンには溶けにくいが、エタノールには溶ける。^[3] エナンチオマーであるα-(+)-ビサボロールも天然に存在するが、稀である。合成ビサボロールは通常、 2つのラセミ混合物であるα-(±)-ビサボロールである。これはカモミールの花の独特の香りの原因となるテルペノイドであり、単離すると、その香りはリンゴ、砂糖、蜂蜜にも例えられる。

ビサボロールは、ほのかに甘い花の香りがし、様々な香水に使用されています。また、しわの軽減、肌の強靭化、日焼けによる肌の修復など、皮膚治癒作用があることから、化粧品にも何百年も使用されてきました。最近では、ニキビの局所治療薬としてトレチノインと配合されています。^[4] ビサボロールには、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性があることが知られています。^[5]^[6]ビサボロールは、特定の分子の経皮吸収を高めることも実証されており、浸透促進剤として使用されています。浸透促進剤は、局所製剤に使用され、物質の皮膚下への吸収性を高めます。^[4]^[7]

構造的に関連する化合物であるβ-ビサボロール（CAS登録番号[15352-77-9]）は、第三級アルコール官能基の位置のみが異なります。

参考文献

^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol アーカイブ済み 2008年2月20日、Wayback Machine
^ ビサボロール（英語）2007年10月10日アーカイブ、Wayback Machine
^ M. Eggersdorfer (2005). 「テルペン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0。
^ ab Loyd V. Allen Jr (2013). トレチノイン 0.5 mg/g および α-ビサボロール 1 mg/g ゲルとその使用に関する議論。
^ ロシャ、ネイルトン・フラヴィオ・モウラ;リオス、エミリアーノ・リカルド・バスコンセロス。カルヴァーリョ、アリン・マラ・ロドリゲス。セルケイラ、ジルベルト・サントス。ロペス、アマンダ・デ・アラウーホ。レアル、ルジア・カリネ・アルメイダ・モレイラ。ディアス、マリリア・レイテ。デ・ソウザ、ダミアン・ペルヘンティーノ。デ・ソウザ、フランシスカ・クレア・フロレンソ（2011年12月）。「げっ歯類における (-)-α-ビサボロールの抗侵害受容および抗炎症活性」。ナウニン・シュミーデバーグの薬理学アーカイブ。384 (6): 525–533。土井：10.1007/s00210-011-0679-x。ISSN 1432-1912。PMID 21870032。S2CID 12654188 。
^ ロドリゲス、ファビオラ・フェルナンデス・ガルバン;コラレス、アラセリオ・ヴィアナ。ノナト、カルラ・デ・ファティマ・アウベス。ガルバン＝ロドリゲス、ファビオ・フェルナンデス。モタ、マガリ・リマ。モラエス・ブラガ、マリア・フラビアナ・ベゼラ。コスタ、ホセ・ガルベルト・マルティンス（2018年12月）。「Vanillosmopsis arborea Barker (キク科) の精油とその主要成分である α-ビサボロールの in vitro 抗菌活性」。微生物の病因。125：144-149。土井：10.1016/j.micpath.2018.09.024。PMID 30219391。S2CID 52282324 。
^ Kamatou, Guy PP; Viljoen , Alvaro M. (2010). 「α-ビサボロールおよびα-ビサボロールを多く含むオイルの用途と薬理学的特性のレビュー」アメリカ油化学協会誌。87 (1): 1–7. doi :10.1007/s11746-009-1483-3. S2CID 95169851.

[1] Rohstoff-Lexikon Bisabolol アーカイブ済み 2008年2月20日、Wayback Machine

[2] ビサボロール（英語）2007年10月10日アーカイブ、Wayback Machine

[UllmannEgg-3] M. Eggersdorfer (2005). 「テルペン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0。

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[5] ロシャ、ネイルトン・フラヴィオ・モウラ;リオス、エミリアーノ・リカルド・バスコンセロス。カルヴァーリョ、アリン・マラ・ロドリゲス。セルケイラ、ジルベルト・サントス。ロペス、アマンダ・デ・アラウーホ。レアル、ルジア・カリネ・アルメイダ・モレイラ。ディアス、マリリア・レイテ。デ・ソウザ、ダミアン・ペルヘンティーノ。デ・ソウザ、フランシスカ・クレア・フロレンソ（2011年12月）。「げっ歯類における (-)-α-ビサボロールの抗侵害受容および抗炎症活性」。ナウニン・シュミーデバーグの薬理学アーカイブ。384 (6): 525–533。土井：10.1007/s00210-011-0679-x。ISSN 1432-1912。PMID 21870032。S2CID 12654188 。

[6] ロドリゲス、ファビオラ・フェルナンデス・ガルバン;コラレス、アラセリオ・ヴィアナ。ノナト、カルラ・デ・ファティマ・アウベス。ガルバン＝ロドリゲス、ファビオ・フェルナンデス。モタ、マガリ・リマ。モラエス・ブラガ、マリア・フラビアナ・ベゼラ。コスタ、ホセ・ガルベルト・マルティンス（2018年12月）。「Vanillosmopsis arborea Barker (キク科) の精油とその主要成分である α-ビサボロールの in vitro 抗菌活性」。微生物の病因。125：144-149。土井：10.1016/j.micpath.2018.09.024。PMID 30219391。S2CID 52282324 。

[7] ^ Kamatou, Guy PP; Viljoen , Alvaro M. (2010). 「α-ビサボロールおよびα-ビサボロールを多く含むオイルの用途と薬理学的特性のレビュー」アメリカ油化学協会誌。87 (1): 1–7. doi :10.1007/s11746-009-1483-3. S2CID 95169851.