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 α-アンチアリン
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 β-アンチアリン
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| 名前 | |
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| IUPAC名
α-アンチアリン：（3 S ,5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,12 R ,13 S ,14 S ,17 R）-5,12,14-トリヒドロキシ-13-メチル-17-（5-オキソ-2 H -フラン-3-イル）-3-[（2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R）-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-10-カルボアルデヒド
β-アンチアリン：（3 S ,5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,12 R ,13 S ,14 S ,17 R )-5,12,14-トリヒドロキシ-13-メチル-17-(5-オキソ-2 H -フラン-3-イル)-3-[(2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-10-カルバルデヒド | |
| その他の名前
アンチアリゲニンラムノシド[1]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| Ｃ２９Ｈ４２Ｏ１１ | |
| モル質量 | 566.644 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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アンチアリンはウパス樹（Antiaris toxicaria ）が生産する強心配糖体毒です。[2]アンチアリンにはα-アンチアリンとβ-アンチアリンという2つの密接に関連した形態があります。この2つは同じアグリコンであるアンチアリゲニンを共有していますが、それに結合している糖基が異なります。
α-アンチアリン
α-アンチアリンは、融点が242～242.5℃の結晶性固体である。[3] α-アンチアリンの糖部分はアンチアロース（D-グロメチロース）である。[4]
ウパス樹液に含まれるほか、ナウクレオプシス・メロ・バレトイの乳液にも含まれています。[5]
β-アンチアリン
は、融点が233～240℃の結晶性固体である。[6] β-アンチアリンの糖部分はL-ラムノースである。[4]
β-アンチアリンの用途は、高血圧治療などの医療用途から矢毒への応用まで多岐にわたります。また、クラーレよりも毒性が強く、ほとんどの哺乳類におけるLD50は0.1mg/kgと低いことが分かっています。[7]
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β-アンチアリン中毒の症状
β-アンチアリン中毒がカエルや小型哺乳類などの動物で観察されると、目に見える症状として、特に頭部と首の筋肉のけいれんや排便過多が見られる。死亡前に麻痺が現れることもある。影響を受ける主な生理学的システムは心筋だが、胃腸組織もこの種の中毒によって深刻な影響を受けることが知られている。特に化学物質が水で薄まりすぎている場合は、けいれんやけいれんはすぐには起こらない。動物実験では、投与後5～30分で死亡に至った。[8] 矢毒として使用された場合、β-アンチアリンは標的にけいれんを引き起こし、それが完全なけいれん、意識喪失、そして心停止による最終的な死につながる。[7]
β-アンチアリンの毒性
カエルと哺乳類を対象にした試験では、両生類の最小致死量は1/300mgであることが判明した。300～400gのモルモットの場合、この致死量は0.75mgに増加した。[8]ネコ科動物の致死量は静脈注射で0.094mg/kgである。[9]一方、1mgで犬は死亡する。[7]
影響を受ける生理学的システム/医学的特性
β-アンチアリンは注射によって体内に投与されます。体内に入ると、この化学物質は筋肉組織と心臓組織に影響を及ぼします。[8] β-アンチアリンがNa+K+-ATPase心筋膜の活動に影響を及ぼすため、心臓発作が発生します。[7]
ナトリウムカルシウムポンプ
しかし、β-アンチアリンが毒物となる効果は、薬効ももたらします。β-アンチアリンは、 Na +ポンプをブロックすることでナトリウムイオン (Na + ) 濃度を制限し、次にカルシウムイオン (Ca 2+ ) の細胞外心筋領域での濃度上昇を促進し、心臓の収縮を可能にします。[10]ナトリウムイオンとカルシウムイオンを交換するメカニズムは、ナトリウム-カルシウム交換体として知られており、イオン交換がそれぞれ 3:1 の速度で起こることを可能にします。心室収縮期に心臓細胞は正電位を示し、脱分極し、ナトリウム-カルシウム交換体によってカルシウムイオンが流入することを可能にします。ここから、カルシウムイオンが出て細胞が再分極すると収縮が起こります。[11]強心配糖体 (すなわち、β-アンチアリン) の投与量が 2 倍になると、この物質は毒物になります。[10]
文化的参照
アンチアリンが矢毒として使われたのは、 581年頃の中国の黎族によるものが最古とされている。東南アジアのボルネオ島に住むダヤック族、ベルス族、プナン族、バサップ族などの他の文化でも、ウパスの木の樹液が毒矢に使われてきた。 [7]先住民は竹製の器具（少量であればウパスの葉）に樹液を集め、一週間直火にかけた。樹液が沸騰しないように細心の注意が払われた。毒が失われないように、樹液の乾燥が進むにつれて少量の味見が行われた。甘味は、β-アンチアリンの糖基が切断され、毒の効力が失われて樹液に糖が溶け出したことを示している。[12]最終的に毒の入った樹液は濃い黒色の金属色で、苦味がある。これは通常、7日後に達成される。その後、樹液を使用して矢じりをコーティングすることができ、矢じりが再び熱にさらされないように注意する限り、その効力は何年も続く。硬化して保管された毒であっても、デリス・エリプティカ、ストリクノス、またはヘビ毒の根の樹液で再構成すると、依然として致命的である可能性がある。矢は狩猟にも防御にも使用できた。矢じりの周りの組織を切り取り、肉を調理すると、毒の糖基が壊れて無害になる。[7]
参考文献
- ^ ショップピー、チャールズ（1958年）。ステロイドの化学。ロンドン：バターワースサイエンティフィックパブリケーションズ。
- ^ Dolder, F.; Tamm, Ch.; Reichstein, T. (1955). 「グリコシドとアグリコン。CL. Antiaris toxicaria のグリコシド」。Helvetica Chimica Acta。38 : 1364–96。doi : 10.1002/hlca.19550380608。
- ^ 「α-アンチアリン」。CAS Common Chemistry。Chemical Abstracts Service。
- ^ ab メルクインデックス（第11版）。p. 117。731。α-アンチアリン。
- ^ Bisset, Norman G.; Hylands, Peter J. (1977). 「ブラジル北西部の毒矢植物、ナウクレオプシス・メロ・バレトイの乳液から得られる強心性配糖体」。Economic Botany . 31 (3): 307–311. doi :10.1007/BF02866881. S2CID 30047718.
- ^ マーティン、RP (1959)。 「Beitrag zur Konstitution des Antiarigenins. Glykoside und Aglykone、199. Mittailung」。Helvetica Chimica Acta (ドイツ語)。42 (3): 696–712。土井：10.1002/hlca.19590420309。
- ^ abcdef Zahorka, Herwig. 「ボルネオ島の吹き矢の毒とその製造の秘密: Antiaris toxicaria の乳液、毒の製造手順、熱に敏感な主な有毒化学物質、そして毒の致死効果」。The Free Library。
- ^ abc Seligmann, CG (1903). 「ケニヤダーツ毒イポーの生理作用とその有効成分アンチアリンについて」. Journal of Physiology . 29 (1): 39–57. doi :10.1113/jphysiol.1903.sp000945. PMC 1540610. PMID 16992656 .
- ^ 米国国立医学図書館 Toxnet - 毒物学データネットワーク。「物質名: ベータ-アンチアリン」。NIH Toxnet。国立衛生研究所。[リンク切れ ]
- ^ ab Manunta, Paolo; Ferrandi, Mara (2006). 「強心配糖体と心筋症」.高血圧. 47 (3). アメリカ心臓協会: 343–344. doi : 10.1161/01.HYP.0000202641.29167.c0 . PMID 16461849.
- ^ E. Klabunde, PhD, Richard. 「心臓細胞におけるナトリウム-カルシウム交換」。心血管生理学の概念。 Jimp Studio 。 2015年5月3日閲覧。
- ^ ルイス、フィーザー;メアリー・フィーザー（1959年）。ステロイド。ラインホールド出版社。 765–767ページ。