チオグリコール酸アンモニウム

チオグリコール酸アンモニウム

名前
その他の名前 ペルム塩
識別子
CAS番号	5421-46-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	20239 はい
ECHA 情報カード	100.024.128
パブケム CID	21534
ユニ	6P9E788VZZ はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2027599
InChI InChI=1S/C2H4O2S.H3N/c3-2(4)1-5;/h5H,1H2,(H,3,4);1H3 はい キー: ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C2H4O2S.H3N/c3-2(4)1-5;/h5H,1H2,(H,3,4);1H3 キー: ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYAY
笑顔 [O-]C(=O)CS.[NH4+]
プロパティ
化学式	Ｃ２Ｈ７ＮＯ２Ｓ
モル質量	109.15グラム/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

チオグリコール酸アンモニウムはパーマ塩とも呼ばれ、チオグリコール酸とアンモニアの塩である。化学式はHSCH ₂ CO ₂ NH _4で、パーマヘアに用いられる。^[1]

チオグリコール酸アンモニウムは弱酸と弱塩基の塩であるため、溶液中では塩自体とチオグリコール酸およびアンモニアの 平衡混合物として存在します。

HSCH ₂ COO ⁻ + NH+4⇌ HSCH ₂ COOH + NH ₃

チオグリコール酸は、ジスルフィド結合を切断し、片側を水素でキャップし、もう一方の側と新しいジスルフィドを形成します。

RSH + R′SSR′ ⇌ R′SH + RSSR′

チオグリコール酸アンモニウムを含む溶液には、毛髪を膨張させて浸透性にする遊離アンモニアが多く含まれています 。パーマ液に含まれるチオグリコール酸は、毛髪皮質のジスルフィドシスチン結合を還元します。 ^[2] ある意味では、チオグリコール酸は架橋結合を除去します。洗髪後、毛髪はマイルドな過酸化水素溶液で処理され、システインが酸化されてシスチンに戻ります。これらの新しい化学結合により、パーマが成功するのに必要な構造的な剛性が与えられます。この剛性化プロセスはゴムの加硫に似ており、一般的にはポリスルフィド結合を使用してポリマー鎖を架橋します。ただし、パーマ前ほど多くのジスルフィド結合は再形成されません。その結果、毛髪はパーマをかける前よりも弱くなり、同じ場所に繰り返しかけると最終的に毛髪が切れることがあります。

極性分子は非極性分子よりも揮発性が低いため、グリコール酸置換基はチオールを非揮発性にし、したがって臭いが少なくなります。さらに、グリコール酸は水への溶解性も高めるという利点もあります。パーマをかけるためにHSCH ₃とアンモニアを使用することはほぼ確実ですが、深刻な嗅覚への影響が生じる可能性があります。

2001年の映画『キューティ・ブロンド』では、主人公の法学生エル・ウッズが、殺人事件の当日にパーマをかけていた目撃者が殺人事件発生時にシャワーを浴びていたはずがないことを証明して初の裁判に勝利する。その理由は、「パーマをかけた後、少なくとも24時間は髪を濡らしてはいけない、チオグリコール酸アンモニウムが不活性化する恐れがある、というのがパーマの維持に関する第一の鉄則ではないか」というものだ（ただし「アンモニウム・チグロックレート」と間違って発音している）。