アミノキシル基

アミノキシルは、一般構造R ₂ N–O ^•のラジカル官能基を表す。一般的にはニトロキシルラジカルまたはニトロキシドとして知られているが、IUPACではこれらの用語の使用を推奨していない。これらの用語はニトロ基の存在を誤って示唆するからである。^{[1]アミノキシルは構造的に}ヒドロキシルアミンやN-オキソアンモニウム塩 に関連しており、一連の酸化還元段階を経て相互変換することができる。

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  アミノキシルラジカルの一般構造
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  TEMPO は、一般的に見られる有機アミノキシルラジカルである。
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  フレミー塩、無機アミノキシルラジカル

α-水素を持つ立体的に障害のないアミノキシルは不安定で、急速に不均化してニトロンとヒドロキシルアミンになります。^[2] TEMPOやTEMPOLなどのα-水素を持たない立体的に障害のあるアミノキシルは、持続性（安定）ラジカルであり、実験室規模と産業の両方で幅広い用途に使用されています。他のラジカル化合物に可逆的に結合する能力により、スピンラベルとしてもスピントラップとしても重要です。オキソアンモニウム触媒酸化を介してカルボニル基を選択的に酸化するために使用されます。また、ヒンダードアミン光安定剤などのポリマー安定剤として、またはp-フェニレンジアミンベースのオゾン劣化防止剤の一時的な反応性種としても使用されます。^[3]ニトロキシド媒介ラジカル重合を介してポリマーを形成するため、および重合禁止剤としてその形成を防ぐために使用されます。N-ヒドロキシフタルイミドなどの他のさまざまな試薬も、化学反応の一環としてアミノキシルラジカルに変換されます。

• ニトロン— 構造的に関連があり、イミンのN-オキシドである