α-トコフェロール(アルファ-トコフェロール)はビタミンEの一種です。[ 2 ] [ 3 ]
α-トコフェロールは、膜の非ラフト領域に最も多く存在し、オメガ3および6脂肪酸と関連して、酸化を部分的に防ぎます。[ 4 ]最も一般的な形態であるα-トコフェロールは、リポタンパク質および脂質の恒常性全体に密接に関連する分子、細胞、生化学的プロセスに関与しています。[ 2 ]他のものと比較して、α-トコフェロールはヒトにおいて優先的に吸収され蓄積されます。[ 3 ]
ビタミンEには8つの異なる形態があり、4つのトコフェロールと4つのトコトリエノールがあります。[ 2 ] [ 3 ]それぞれの形態はクロマン環と疎水性のアルキル側鎖を持っています。クロマン環には、フリーラジカルに水素原子を供与できるヒドロキシル基が含まれています。この反応は酸化損傷を軽減するのに役立ちます。このようにして、ビタミンEは抗酸化物質として作用します。疎水性側鎖は、ビタミンEが生体膜に入るのを助けます。膜内では、クロマンの芳香環(クロマノール環)はリン脂質の脂肪鎖のカルボニル基の近くにあります。これにより、ビタミンEは周囲の水溶液から生体膜に濃縮されます。[ 5 ]
ビタミンEは脂溶性であるため、多くの組織に存在します。[ 2 ]体はいくつかの経路でビタミンEを吸収し、分配します。[ 3 ] [ 6 ]マラリア原虫は、赤血球内の高度に酸化された環境から身を守るためにα-トコフェロールを使用する可能性があります。[ 7 ]心血管疾患では、α-トコフェロールは抗酸化物質として作用します。低密度リポタンパク質(LDL)の酸化を防ぐのに役立ちます。LDLの酸化レベルが低いと、動脈硬化や動脈プラークの形成が減少する可能性があります。[ 8 ]
α-ジアステレオマーを選択的に合成するために、トコールアセテートはリパーゼ酵素によって触媒された後、天然に存在する速度論的に有利なα-トコフェロールに変換されます。この反応は生物学的条件下、一般的には消化器系で起こります。[ 9 ]
α-トコフェロールは3つの立体中心を持つため、キラル分子です。[ 10 ] α-トコフェロールの8つの立体異性体は、これらの立体中心の配置が異なります。RRR -α-トコフェロールは天然のものです。[ 11 ] RRR -α-トコフェロールの古い名前はd -α-トコフェロールですが、 l -α-トコフェロールがSSSエナンチオマーを意味するのかSRRジアステレオマーを意味するのか歴史的な理由から明確ではないため、このd/l命名はもはや使用すべきではありません。SRRは2- epi -α-トコフェロールと名付けられ、 RRR -α-トコフェロールと2- epi -α-トコフェロールのジアステレオマー混合物は2- ambo -α-トコフェロール(以前はdl -α-トコフェロールと呼ばれていました)と呼ばれることがあります。8つのジアステレオマーすべての混合物はall - rac -α-トコフェロールと呼ばれます。[ 12 ] α-トコフェロールは生物学的に最も活性の高いジアステレオマーであり、多くの異なる動物種の血漿や組織で高濃度に維持されている。[ 13 ]
1 IU のトコフェロールは、2 / 3ミリグラムのRRR -α-トコフェロール (以前はd -α-トコフェロールと呼ばれていました) と定義されています。1 IU はまた、 8 つの立体異性体の等量混合物 0.9 mg と定義されており、これはラセミ混合物、all - rac -α-トコフェリルアセテートです。この立体異性体の混合物は、 dl -α-トコフェリルアセテートと呼ばれることがよくあります。 [ 14 ] 2016 年 5 月以降、IU 単位は廃止され、1 mg の「ビタミン E」は 1 mg の d-α-トコフェロールまたは 2 mg の dl-α-トコフェロールとなります。[ 15 ]