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| 名前 | |
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| IUPAC名
18α,19α-ウルス-20(30)-エン-3β-オール
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| 体系的なIUPAC名
(3 S ,4a R ,6a R ,6b R ,8a R ,12 S ,12a R ,12b R ,14a R ,14b R )-4,4,6a,6b,8a,12,14b-ヘプタメチル-11-メチリデンドコサヒドロピセン-3-オール | |
| その他の名前
アンテステリン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３０Ｈ５０Ｏ | |
| モル質量 | 426.729 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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タラキサステロール（アンテステリン）はメバロン酸経路に由来するトリテルペンであり、タンポポに含まれています。[1]
生合成
タラキサステロールの生合成の前駆体はスクアレンである。この形成の第一段階では、スクアレンはフラボタンパク質であるスクアレンエポキシダーゼ酵素によって分子状酸素、FAD、NADPHと環化され、(2 S )-2,3-オキシドスクアレンが生成される。第二段階では、オキシドスクアレンが酵素内で椅子型に折り畳まれると、環化のカスケードが起こり、ダマレニルカチオンが形成される。[1]
次に、ダマレニルカチオンはアルキルシフトを受けて6員環を形成し、環の歪みを緩和してバッカレニルカチオンを形成する。これにより、バッカレニル二重結合が二次正電荷を攻撃し、五環系を形成して三級ルパニルカチオンを生成する。ワグナー・メーアヴァイン1,2-アルキルシフトが起こり、六環系と二次オレアニルカチオンが形成される。その後、ワグナー・メーアヴァイン1,2-メチルシフトが起こり、三級タラキサステリルカチオンを生成する。このカチオンはタラキサステロール経路の最後の中間体である。その後、E2反応が起こり、プロトンの脱プロトン化によりタラキサステロールが生成される。この生合成に関与する酵素は、オキシドセスクアレン：ルペオプルシクラーゼとオキシドスクアレン：β-アミリンシクラーゼである。[1]
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ダマレニルカチオン -
タラキサステロール合成
参考文献
- ^ abc Dewick, Paul M. (2011).薬用天然物: 生合成アプローチ. Wiley. pp. 243–247. ISBN 978-0-470-74168-9。