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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-ヒドロキシ-5-メトキシ-6-メチル-2-ペンチル-4H-ピラン-4-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ12Ｈ18Ｏ4 | |
| モル質量 | 226.272 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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アリキシンはニンニク（Allium sativum）の鱗茎に含まれる植物性アレキシンです。1989年に初めて単離され、特徴付けられました。 [1] ニンニクを長期間保存すると、特に組織が壊死した部分に結晶性のアリキシンの目に見える蓄積が形成されることがあります。 [ 2] 2年間保存すると、蓄積されたアリキシンの量は、鱗茎の乾燥重量の1％に近づくことがあります。アリキシンは抗菌作用 が弱いため、 [1]ニンニクの鱗茎が微生物によるさらなる損傷から身を守るために、このような高濃度のアリキシンを生成すると考えられています。
アリキシンはニンニクに高濃度で含まれているため、ニンニクの既知の健康効果にアリキシンの関与があるかどうかを調べることに科学的な関心が寄せられています。進行中の研究の結果、アリキシンはさまざまな生物学的活性を持つことが明らかになっています。アリキシンの誘導体に基づく医薬品の発見研究が続いています。[3]
実験室合成
アリキシンの実験室合成法は2つ開発されている。1997年に報告された最初の方法では、アリキシンはD-マンノースから22ステップで合成された。[4] 1998年には、 5-メチルフルフラール から始めてわずか5ステップで合成できるより短い合成法が開発された。[5]
生物活動
試験管内研究では、アリキシンは神経栄養活性を示すが、高濃度では細胞毒性を示す。[6]アリキシンの単純な化学類似体は、より強力な神経栄養活性を示すが、細胞毒性は示さないことがわかった。[6] そのため、アリキシンは、神経変性疾患の治療や脳の神経再生のための医薬品開発の有用な出発点となる可能性がある。[6]
薬理学的研究では、アリキシンが化学物質12 -O-テトラデカノイルホルボール-13-アセテート（TPA）によって誘発される皮膚腫瘍に対して抗促進作用を発揮し[7]、アフラトキシンB1誘発性変異誘発を阻害することが実証されています。[8] したがって、アリキシンがニンニク抽出物の腫瘍予防効果の少なくとも一部に関与している可能性があります。[9] [10]
アリキシンにはラジカル 消去作用もあることが示されています。[11]
金属錯体
アリキシンとの金属錯体は、糖尿病の動物モデルにおいて有益な薬理効果があることが示されています。[3]バナジウム との錯体であるビス(アリキシナト)オキソバナジウム(IV)は、強力な抗糖尿病薬です。ストレプトゾトシン誘発糖尿病マウスの研究では、このバナジウム錯体は低血糖効果のあるインスリン模倣物であることが示されました。 [12] 同様に、亜鉛-アリキシン錯体であるビス(アリキシナト)亜鉛(II)も同様のインスリン模倣効果を示します。[13] [14]これらの錯体がインスリンシグナル伝達経路を制御する作用機序は 不明です。 [3]
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ビス(アリキシナト)オキソバナジウム(IV) -
ビス(アリキナト)亜鉛(II)
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参考文献
- ^ ab 小寺幸宏;松浦弘道；吉田進；隅田俊彦；板倉洋一；不破、徹。西野豊玉（1989）。 「ニンニク由来のストレス化合物アリキシン」。化学および製薬の速報。37 (6): 1656–1658。土井：10.1248/cpb.37.1656。
- ^ Kodera, Y; Ayabe, M; Ogasawara, K; Yoshida, S; Hayashi, N; Ono, K (2002). 「ニンニクの長期保存によるアリキシンの蓄積」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 50 (3): 405–7. doi : 10.1248/cpb.50.405 . PMID 11911208.
- ^ abc 広村誠; 桜井弘 (2008). 「抗糖尿病薬としての金属アリキシン錯体の作用メカニズム」.純粋および応用化学. 80 (12): 2727–2733. doi : 10.1351/pac200880122727 .
- ^ 有本 浩 (1997). 「ニンニク由来抗腫瘍プロモーター、アリキシンの全合成」. Tetrahedron Letters . 38 (44): 7761–7762. doi :10.1016/S0040-4039(97)10072-7.
- ^ 松村 勇 (1998). 「アリキシンとその関連化合物の簡易合成」.テトラヘドロンレター. 39 (16): 2339–2340. doi :10.1016/S0040-4039(98)00148-8.
- ^ abc 森口 剛; 松浦 秀; 板倉 勇; 勝木 秀; 斉藤 秀; 西山 暢 (1997). 「ニンニクが産生する植物性アレキシンであるアリキシンと、神経栄養活性を持つ新規外因性物質としてのその類似体」ライフサイエンス. 61 (14): 1413–20. doi :10.1016/S0024-3205(97)00687-5. PMID 9335231.
- ^ 西野博司;西野 明;高安、J.岩島 明;板倉裕也小寺裕司；松浦博司不破哲也（1990）。 「ニンニクが生成するストレス化合物アリキシンの抗腫瘍促進活性」。がんジャーナル。3 (1): 20-21。
- ^ Yamasaki, T.; Teel, RW; Lau, BHS (1991). 「ニンニクが産生する植物性アレキシンであるアリキシンの、アフラトキシン B1 の突然変異誘発、DNA 結合および代謝に対する影響」。Cancer Letters . 59 (2): 89–94. doi :10.1016/0304-3835(91)90171-D. PMID 1909211.
- ^ Dorant E, van den Brandt PA, Goldbohm RA, Hermus RJ, Sturmans F (1993). 「ニンニクとヒトの癌予防におけるその重要性：批判的見解」. British Journal of Cancer . 67 (3): 424–429. doi :10.1038/bjc.1993.82. PMC 1968250. PMID 8439494 .
- ^ Agarwal, Kailash C. (1996). 「ニンニク成分の治療作用」. Medicinal Research Reviews . 16 (1): 111–124. doi :10.1002/(SICI)1098-1128(199601)16:1<111::AID-MED4>3.0.CO;2-5. PMID 8788216. S2CID 20891167.
- ^ 今井、J.井手直也;永江、S.森口哲也；松浦博司；板倉裕也（1994）。 「熟成ニンニク抽出物とその成分の抗酸化作用とラジカル消去作用」。プランタ メディカ。60 (5): 417–420。土井：10.1055/s-2006-959522。PMID 7997468。S2CID 44533555 。
- ^ 安達 裕介; 吉田 次郎; 小寺 幸弘; 加藤 明; 高田 実也; 桜井 弘 (2006). 「ビス(アリキシナト)オキソバナジウム(IV)錯体は強力な抗糖尿病薬である: 一連のヒドロキシピロン-バナジウム錯体の構造活性相関に関する研究」. Journal of Medicinal Chemistry . 49 (11): 3251–6. doi :10.1021/jm060229a. PMID 16722643.
- ^ 安達、祐介;吉田次郎；小寺幸弘；加藤 章吉川 豊小島義胤；桜井弘（2004）。 「新しいインスリン模倣ビス（アリキシナト）亜鉛（II）錯体：亜鉛（II）錯体の構造活性関係」。生物無機化学ジャーナル。9 (7): 885–893。土井：10.1007/s00775-004-0590-8。PMID 15378407。S2CID 11210678 。
- ^ 安達 裕介; 吉田 次郎; 小寺 幸弘; 桜井 弘 (2005). 「Zn(S2O2) 配位モードを持つ強力なインスリン模倣亜鉛 (II) 錯体: ビス (1,6-ジメチル-3-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-ペンチル-1,4-ジヒドロピリジン-4-チオナト) 亜鉛 (II)」.化学レター. 34 (5): 656–657. doi :10.1246/cl.2005.656.