アコニチン酸

アコニチン酸^[1]
	; シスアコニット酸
	; トランスアコニット酸
名前
	推奨されるIUPAC名プロピレン-1,2,3-トリカルボン酸
	その他の名前アキレイン酸、エクイセチン酸、シトリジン酸、ピロクエン酸、アキレイン酸、アシニチン酸
識別子
CAS番号	499-12-7 ; 585-84-2 (シス) ; 4023-65-8 (翻訳) ;
ケムスパイダー	303 (シス) ;
ECHA 情報カード	100.007.162
パブケム CID	309 (シスとトランス);
ユニ	93371T1BXP ; OF5471ZHRR (シス) ; 7DB37960CW (トランス) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9060102;
	InChI InChI=1S/C4H8/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3 キー: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H 、11、12）キー: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ6Ｏ6
モル質量	174.108 グラムモル−1
外観	無色の結晶
融点	190 °C (374 °F; 463 K) (分解) (異性体混合物)、173 °C (シスおよびトランス異性体)
酸性度（p Ka）	2.80, 4.46 (トランス異性体) 2.78, 4.41, 6.21 (シス異性体)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アコニット酸は有機酸です。2 つの異性体は、シスアコニット酸とトランスアコニット酸です。シスアコニット酸の共役塩基であるシスアコニット酸は、クエン酸回路におけるクエン酸からイソクエン酸への異性化の中間体です。これは、アコニターゼ酵素によって作用されます。

アコニット酸は硫酸を用いてクエン酸を脱水することで合成できる：^[4]

(HO ₂ CCH ₂ ) ₂ C(OH)CO ₂ H → HO ₂ CCH=C(CO ₂ H)CH ₂ CO ₂ H + H ₂ O

このようにして異性体の混合物が生成されます。

アコニチン酸は、もともと1820年にスイスの化学者で薬剤師のジャック・ペシエによってトリカブトから単離されました。^[5]^[6]最初は熱脱水によって調製されました。^[7]

他のポリカルボン酸の共役塩基と同様に、アコチン酸はさまざまな配位錯体を形成する。一例として、配位高分子[Zn ₃ (C ₆ H ₃ O ₆ ) ₂ (H ₂ O) ₆ ] _{nが挙げられる}。^[8]

参考文献

^ 「アコニット酸 - 化合物概要（CID 309）」。PubChem。
^ ドーソン、RMC; エリオット、DC; エリオット、WH (1989)。生化学研究のためのデータ（第3版）。オックスフォード：クラレンドンプレス。ISBN 9780198552994。
^ Pfendt, L.; Dražić, B.; Popović, G.; Drakulić, B.; Vitnik, Ž; Juranić, I. (2003). 「いくつかのジ-およびトリ-カルボキシル不飽和酸およびエポキシ酸のすべての pKa 値の測定とカルボキシル基の原子電荷とのポリリニア相関」Journal of Chemical Research . 2003 : 247–248. doi :10.3184/030823403103173732.
^ Bruce, WF (1937). 「アコニット酸」.有機合成. 17 :1. doi :10.15227/orgsyn.017.0001.
^ Brande, William Thomas (1848). A Manual of Chemistry, Vol II (6 ed.). ロンドン: John W. Parker. p. 1344 . 2023年11月8日閲覧。
^ ライヘンバッハ、カール・ルドルフ (2001)。ジャック・ペシエ（1769-1832）：アイン・ゲンファー・アポテカーと化学者。チューリッヒ: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH シュトゥットガルト。ISBN 3804719090. 2023年11月8日閲覧。
^ パウォレック、B. (1875)。「Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Ver such zur Synthese der letzteren」[クエン酸の置換生成物と後者の合成の試み]。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』。178 (2-3): 150-170。土井：10.1002/jlac.18751780203。
^ チャン、コウリン;周、方。ユアン、リーミン。ディアオ、グオワン。ン・セイク・ウェン (2009)。「新規光輝性三次元金属有機構造体の合成と特性評価」。インオルガニカチミカアクタ。362 (7): 2510–2514。土井：10.1016/j.ica.2008.10.008。

[1] 「アコニット酸 - 化合物概要（CID 309）」。PubChem。

[2] ドーソン、RMC; エリオット、DC; エリオット、WH (1989)。生化学研究のためのデータ（第3版）。オックスフォード：クラレンドンプレス。ISBN 9780198552994。

[3] Pfendt, L.; Dražić, B.; Popović, G.; Drakulić, B.; Vitnik, Ž; Juranić, I. (2003). 「いくつかのジ-およびトリ-カルボキシル不飽和酸およびエポキシ酸のすべての pKa 値の測定とカルボキシル基の原子電荷とのポリリニア相関」Journal of Chemical Research . 2003 : 247–248. doi :10.3184/030823403103173732.

[4] Bruce, WF (1937). 「アコニット酸」.有機合成. 17 :1. doi :10.15227/orgsyn.017.0001.

[5] Brande, William Thomas (1848). A Manual of Chemistry, Vol II (6 ed.). ロンドン: John W. Parker. p. 1344 . 2023年11月8日閲覧。

[6] ライヘンバッハ、カール・ルドルフ (2001)。ジャック・ペシエ（1769-1832）：アイン・ゲンファー・アポテカーと化学者。チューリッヒ: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH シュトゥットガルト。ISBN 3804719090. 2023年11月8日閲覧。

[7] パウォレック、B. (1875)。「Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Ver such zur Synthese der letzteren」[クエン酸の置換生成物と後者の合成の試み]。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』。178 (2-3): 150-170。土井：10.1002/jlac.18751780203。

[8] チャン、コウリン;周、方。ユアン、リーミン。ディアオ、グオワン。ン・セイク・ウェン (2009)。「新規光輝性三次元金属有機構造体の合成と特性評価」。インオルガニカチミカアクタ。362 (7): 2510–2514。土井：10.1016/j.ica.2008.10.008。