AL-1095

AL-1095
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的に：予定外;
識別子
	IUPAC名 2-(1-フェニル-1-(p-クロロフェニル)メチル)-3-ヒドロキシキヌクリジン;
CAS番号	54549-19-8 ;
パブケム CID	3041659;
ケムスパイダー	2304906 ;
ユニ	FB6V6H8CK 翻訳:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０９６９７８０;
化学および物理データ
式	C 20 H 22塩素N O
モル質量	327.85 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 OC(C1CCN2CC1)C2C(C3=CC=C(Cl)C=C3)C4=CC=CC=C4;
	インチ InChI=1S/C20H22ClNO/c21-17-8-6-15(7-9-17)18(14-4-2-1-3-5-14)19-20(23)16-10-12-22(19)13-11-16/h1-9,16,18-20,23H,10-13H2/t18?,19-,20+/m0/s1 ; キー:JXCMZYHEZWCLOD-NRRUETGQSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

AL-1095 ^[1]は、アンフェタミン^[2]と同等の効果を持つ中枢刺激薬であり、1970年代にブリストル社によって開発されました。^[3]

合成

第一段階は、3-キヌクリジノン[3731-38-2]( 1 )とベンズアルデヒド( 2 )の混合アルドール縮合で、2-ベンジリデン-3-オキソキヌクリジン[24123-89-5]( 3 )が得られる。4-ブロモクロロベンゼン[106-39-8]( 4 )から生成されたグリニャール試薬をエノンに共役付加すると、ベンズヒドリル( 5 )が得られる。カルボニルのMPV還元によりシン立体異性体が得られ、一方、ボロヒドリドによりトランスが得られた。両方のジアステレオ異性体は活性であるが、一方のエナンチオマーのみである。

参照

参考文献

^ US 3506673、Warawa ED、Mueller NJ、「2-(4'Halo)-Benzhydryl-3-Quinuclidinols」、1970年4月14日発行、Aldrich Chemical Companyに譲渡
^ Hedblom P, Grinspoon L (1975).スピード文化: アメリカにおけるアンフェタミンの使用と乱用ケンブリッジ: ハーバード大学出版局. p. 50. ISBN 0-674-83192-6。
^ Warawa EJ、Mueller NJ (1975 年 1 月)。「キヌクリジン化学。3. β- cis -2-(4'-クロロベンズヒドリル)-3-キヌクリジノール、新しい中枢神経系刺激薬。ベンズヒドリル構成の重要性」。Journal of Medicinal Chemistry。18 ( 1): 71–4。doi :10.1021/jm00235a016。PMID 803245 。
^ Warawa, E., Mueller, N., & Gylys, J. (1975). 追加と訂正 - キヌクリジン化学。3. β-cis-2-(4'-クロロベンズヒドリル)-3-キヌクリジノール、新しい中枢神経系刺激薬。ベンズヒドリル構成の重要性。Journal of Medicinal Chemistry、18(12)、1275–1275。https://doi.org/10.1021/jm00246a600。

[1] US 3506673、Warawa ED、Mueller NJ、「2-(4'Halo)-Benzhydryl-3-Quinuclidinols」、1970年4月14日発行、Aldrich Chemical Companyに譲渡

[isbn0-674-83192-6-2] Hedblom P, Grinspoon L (1975).スピード文化: アメリカにおけるアンフェタミンの使用と乱用ケンブリッジ: ハーバード大学出版局. p. 50. ISBN 0-674-83192-6。

[3] ^ Warawa EJ、Mueller NJ (1975 年 1 月)。「キヌクリジン化学。3. β- cis -2-(4'-クロロベンズヒドリル)-3-キヌクリジノール、新しい中枢神経系刺激薬。ベンズヒドリル構成の重要性」。Journal of Medicinal Chemistry。18 ( 1): 71–4。doi :10.1021/jm00235a016。PMID 803245 。

[4] Warawa, E., Mueller, N., & Gylys, J. (1975). 追加と訂正 - キヌクリジン化学。3. β-cis-2-(4'-クロロベンズヒドリル)-3-キヌクリジノール、新しい中枢神経系刺激薬。ベンズヒドリル構成の重要性。Journal of Medicinal Chemistry、18(12)、1275–1275。https://doi.org/10.1021/jm00246a600。