クロロトルエン

クロロトルエンは、少なくとも 1 つの芳香族水素原子が塩素原子に置き換えられたトルエンをベースとするアリール塩化物です。一般式は C ₇ H _8–_n Cl _nで、n = 1～5 は塩素原子の数です。

モノクロロトルエン

モノクロロトルエンは、塩素原子を 1 つ含むクロロトルエンです。3 つの異性体があり、それぞれの化学式は C ₇ H ₇ Cl です。

プロパティ

異性体は塩素の位置が異なりますが、化学式は同じです。すべて沸点は非常に似ていますが、p-クロロトルエンは結晶構造がより密集しているため、融点がはるかに高くなります。

塩化ベンジルは、トルエンのメチル基の水素の 1 つが塩素に置換された異性体であり、α-クロロトルエンと呼ばれることもあります。

準備

2-および4-クロロトルエンの実験室的製造法は、2-および4-トルイジン（すなわち、2-および4-アミノトルエン）から始まる。これらの化合物はジアゾ化され、続いて塩化第一銅で処理される。^[1] 工業的には、ジアゾニウム法は3-クロロトルエンにのみ用いられる。2-および4-クロロトルエンの工業的製造法は、トルエンと塩素の直接反応を伴う。より価値の高い4-クロロトルエンは、蒸留によって2-クロロトルエンから分離される。蒸留は、3-クロロトルエンと4-クロロトルエンの分離には適用できない。^[2]

用途

2-および4-クロロトルエンは、それぞれベンジルクロリド（ClC ₆ H ₄ CH ₂ Cl）、ベンズアルデヒド（ClC ₆ H ₄ CHO）、およびベンゾイルクロリド（ClC ₆ H ₄ C(O)Cl）の前駆体である。^[2] 2-および4-クロロトルエンは、それぞれ2-クロロベンゾニトリルと4-クロロベンゾニトリルに変換される。^{[3]クロロトルエンは}ジクロロトルエンの前駆体である。

参照

参考文献

^ CS Marvel および SM McElvain (1923). 「o-クロロトルエンおよび p-クロロトルエン」.有機合成. 3:33 . doi :10.15227/orgsyn.003.0033.
^ ab Beck, Uwe; Löser, Eckhard (2011). 「塩素化ベンゼンおよびその他の核塩素化芳香族炭化水素」。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry。 Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.o06_o03。ISBN 978-3527306732。
^ ピーター・ポラック;ロマール、ジェラール;ハーゲドーン、フェルディナンド。ゲルプケ、ハインツ・ピーター (2000)。「ニトリル」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a17_363。ISBN 3527306730。

CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド - o-クロロトルエン

[1] CS Marvel および SM McElvain (1923). 「o-クロロトルエンおよび p-クロロトルエン」.有機合成. 3:33 . doi :10.15227/orgsyn.003.0033.

[Ullmann-2] Beck, Uwe; Löser, Eckhard (2011). 「塩素化ベンゼンおよびその他の核塩素化芳香族炭化水素」。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry。 Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.o06_o03。ISBN 978-3527306732。

[3] ピーター・ポラック;ロマール、ジェラール;ハーゲドーン、フェルディナンド。ゲルプケ、ハインツ・ピーター (2000)。「ニトリル」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a17_363。ISBN 3527306730。