22R-ヒドロキシコレステロール

22R-ヒドロキシコレステロール
名前
	IUPAC名 (22 R )-コレスタ-5-エン-3β,22-ジオール
	体系的なIUPAC名 (1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a S )-1-[(2 S ,3 R )-3-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-テトラデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール
識別子
CAS番号	17711-16-9 [ EPA ] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:166802;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	96893;
パブケム CID	107724;
ユニ	翻訳者 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID501313409 DTXSID30904340、DTXSID501313409;
	InChI InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14- 26(19,4)24(21)13 -15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-, 24-,25?,26-,27+/m0/s1 キー: RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFSA-N; InChI=1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14- 26(19,4)24(21)13 -15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-, 24-,25?,26-,27+/m0/s1 キー: RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFBU;
	笑顔 O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)C(O)CCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4;
プロパティ
化学式	Ｃ２７Ｈ４６Ｏ２
モル質量	402.653 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

22 R -ヒドロキシコレステロール、または(3β)-コレステ-5-エン-3,22-ジオールは、コレステロールからステロイドホルモンを生合成する際の内因性の代謝中間体です。^[1]^[2]コレステロール((3β)-コレステ-5-エン-3-オール) は、コレステロール側鎖切断酵素(P450scc)によって水酸化されて22 R -ヒドロキシコレステロールを形成し、続いて P450scc によって再度水酸化されて20α,22 R -ジヒドロキシコレステロールを形成し、最後に炭素 20 と 22 の間の結合がP450scc によって切断されてプレグネノロン((3β)-3-ヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン) ^[1]^[2]が形成され、これがステロイドホルモンの前駆体となります。

参照

^ ab CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI (1962年3月). 「22-ヒドロキシコレステロールからのプレグネノロンの生合成」. The Journal of Biological Chemistry . 237 (3): 703–4. doi : 10.1016/S0021-9258(18)60359-X . PMID 13878470.
^ ab Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS (1984年5月). 「コレステロールからプレグネノロンへの変換におけるシトクロムP-450sccと中間体の触媒サイクル」. European Journal of Biochemistry . 140 (3): 583–91. doi : 10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x . PMID 6723652.