2006年センチュリー21ホームランダービーは、2006年7月10日にピッツバーグ・パイレーツの本拠地であるPNCパークで開催された、 2006年メジャーリーグベースボールオールスターゲームのイベントでした。例年通り8名の選手が出場し、3ラウンド以上を経て7名が敗退しました。フィラデルフィア・フィリーズのライアン・ハワードがニューヨーク・メッツのデビッド・ライトを破り、ダービーチャンピオンに輝きました。ダービーでは合計87本のホームランが記録されました。
8人の出場者は、フィラデルフィア・フィリーズのライアン・ハワード、ニューヨーク・メッツのデビッド・ライト、フロリダ・マーリンズのミゲル・カブレラ、2005年のホームランダービー出場者であるボストン・レッドソックスのデビッド・オルティーズ、シカゴ・ホワイトソックスのジャーメイン・ダイ、ヒューストン・アストロズのランス・バークマン、ボルチモア・オリオールズのミゲル・テハダ、トロント・ブルージェイズのトロイ・グラウスだった。
スイングしたボールは、フェアゾーンの外野フェンスを越えなければホームランとはカウントされません。空振りはアウトですが、スイングしなかった場合はアウトは記録されません。同点の場合は、スイングオフが行われます。5回のスイング後、ホームラン数の多い方が勝ちですが、それでも同点の場合は、各参加者に3回のスイングが与えられ、同点を解消します。
各出場者には10回のアウトが与えられます。ホームラン数上位4名が次のラウンドに進出します。
第1ラウンドの合計得点が引き継がれます。各打者は再び10アウトずつ与えられます。上位2名の打者が決勝ラウンドに進出します。
このラウンドではホームランは持ち越されません。2人の打者はそれぞれ10アウトずつ獲得します。最も多くのホームランを打った選手がダービーの勝者となります。
斜体–殿堂入り選手