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クロロプレン（IUPAC名：2-クロロブタ-1,3-ジエン）は、分子式CH 2 =CCl−CH=CH 2の化学化合物です。[ 5 ]クロロプレンは無色の揮発性液体で、合成ゴムの一種であるポリクロロプレン（ネオプレンとしてよく知られている）の製造用モノマーとしてほぼ独占的に使用されています。
クロロプレンはそれ以前に発見されていた可能性もあるが、主に1930年代初頭にデュポン社によって開発され、特にネオプレンの製造を目的としていた。[ 6 ]化学者のエルマー・K・ボルトン、ウォレス・カロザース、アーノルド・コリンズ、アイラ・ウィリアムズは、その開発と商業化の功績を一般的に認められているが、その研究は彼らが共同研究を行ったジュリアス・アーサー・ニューランドの研究に基づいていた。[ 7 ]
米国でこの化学物質を製造している施設は、ルイジアナ州リザーブにあるポンチャートレイン工場のみである。[ 8 ] 2015年、米国環境保護庁はクロロプレンが発がん性物質であると認定した。[ 9 ]
クロロプレンは1,3-ブタジエンから3つのステップで製造されます。(i)塩素化、(ii)生成物ストリームの一部の異性化、(iii) 3,4-ジクロロブト-1-エンの脱塩化水素。
塩素は1,3-ブタジエンに付加して、3,4-ジクロロブト-1-エンと1,4-ジクロロブト-2-エンの混合物を生成する。1,4-ジクロロ異性体はその後3,4異性体に異性化され、さらに塩基で処理して脱塩化水素反応を誘発し、2-クロロブタ-1,3-ジエンを生成する。この脱ハロゲン化水素反応では、3位の水素原子と4位の塩素原子が失われ、炭素3と4の間に二重結合が形成される。[ 5 ]
この方法で製造されたクロロプレンの主な不純物は1-クロロブタ-1,3-ジエンであり、これは通常蒸留によって分離される。[ 5 ] 1983年には、この方法で約200万キログラム（2,200ショートトン）が生産された。
1960年代まで、クロロプレンの製造はビニルアセチレンの元の合成をモデルにした「アセチレン法」が主流でした。[ 6 ]このプロセスでは、アセチレンが二量化されてビニルアセチレンが生成され、次に塩化水素と結合して4-クロロ-1,2-ブタジエン（アレン誘導体）が得られ、これが塩化銅(I)の存在下で目的の2-クロロブタ-1,3-ジエンに転位します。[ 5 ]
アセチレン法はエネルギー集約型であり、設備投資コストも高額である。さらに、中間体であるビニルアセチレンは不安定である。この「アセチレン法」は、1,3-ブタジエンの塩素化に取って代わられた。
クロロプレンは爆発的に重合する可能性がある。過酸化物がこれを触媒する。[ 10 ]
さまざまな管轄区域の職業曝露限界（OEL）の表を以下に示します。一般的に、OELは0.55～25 ppm。[ 11 ]
環境中におけるクロロプレンの運命が調査されている。[ 12 ]揮発性と極めて高い反応性のため、生物濃縮は起こらないと予想されている。[ 13 ]
クロロプレンは有毒です。クロロプレンは発がん性がある可能性があり、露出した部分の一時的な脱毛を引き起こしたり、目や皮膚に損傷を与えたりする可能性があります。[ 14 ]
環境保護庁は、職業上のクロロプレン曝露と肺がんリスクとの間に統計的に有意な関連性があることを示す研究の証拠に基づいて、クロロプレンをヒトに対して発がん性がある可能性が高いと指定した。[ 13 ]この報告書には、既知の発がん性物質のレベルに基づいて危険な曝露レベルがひどく誇張されている可能性があるという批判がある。[ 15 ]
クロロプレンへの慢性的な曝露は、肝機能異常、心血管系の障害、免疫系の抑制などの症状を引き起こす可能性があります。[ 1 ]
クロロプレン中毒による死亡例が1件記録されており、これはクロロプレンに使用されていた容器の洗浄が原因であった。[ 16 ]