2-フロニトリル

2-フロニトリル
名前
	推奨されるIUPAC名フラン-2-カルボニトリル
	その他の名前 2-シアノフラン; 2-フランカルボニトリル; 2-フリルシアニド
識別子
CAS番号	617-90-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	62458 ;
ECHA 情報カード	100.009.581
パブケム CID	69245;
ユニ	2LRK86H722 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40210707;
	インチ InChI=1S/C5H3NO/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3H キー: YXDXXGXWFJCXEB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H3NO/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3H キー: YXDXXGXWFJCXEB-UHFFFAOYAE;
	笑顔 N#Cc1occc1;
プロパティ
化学式	C5H3NO
モル質量	93.085 グラムモル−1
外観	無色（不純物がある場合は黄色）
密度	1.0650 @20℃
沸点	147 °C (297 °F; 420 K)
危険
引火点	35 °C; 95 °F; 308 K
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-フロニトリルは、ニトリル基を持つフランの無色の誘導体です。

合成

工業的な合成は、モリブデン酸ビスマス触媒上で440～480℃でフルフラールとアンモニアを気相酸化することによって行われる。 ^[3]

実験室で行われる方法も数多く存在し、例えば、超原子価ヨウ素試薬^[4]またはn-ブロモコハク酸イミド^{[5]を用いた}アンモニア塩によるフルフラールの酸化脱水がある。フルフラールアルドキシム（塩化チオニル-ベンゾトリアゾール^[6] 、トリフェニルホスフィン-ヨウ素試薬^{[7] 、または}DMSO中での加熱^[8]）とフロ酸アミド（フラッシュ真空熱分解）から。^[9]

アプリケーション

2-フロニトリルは現在大きな用途はないが、医薬品や精密化学合成の中間体として使用されている。2-フロニトリルはショ糖の約30倍の甘味料としての可能性が示唆されている。^[10]

参考文献

^ PAパブロフ;クルネビッチ、バージニア州（1986）。「5-置換フラニトリルの合成とヒドラジンとの反応」。キミヤ・ゲテロツィクリチェスキク・ソエディネニイ。2：181-186。
^ Patrice Capdevielle ; Lavigne, Andre; Maumy, Michel (1989). 「アルデヒドからニトリルへのシンプルで効率的な銅触媒ワンポット変換」。合成。6 (6): 451–452。doi :10.1055/s-1989-27285。S2CID 97316774。
^ Thomas J. Jennings、「フロニトリルの製造方法」、米国特許第3,260,731号（1966年）
^ Chenjie Zhu; Sun, Chengguo; Wei, Yunyang (2010). 「超原子価ヨウ素(III)試薬を用いたアルコール、アルデヒド、アミンのニトリルへの直接酸化変換」。Synthesis . 2010 ( 24): 4235–4241. doi :10.1055/s-0030-1258281。
^ Bandgar, BP; Makone, SS (2006). 「水中での有機反応: 温和な条件下での NBSを使用したアルデヒドからニトリルへの変換」。Synthetic Communications。36 ( 10): 1347–1352。doi : 10.1080 /00397910500522009。ISSN 0039-7911。S2CID 98593006 。
^ Sachin S. Chaudhari; Akamanchi, Krishnacharya G. (1999). 「塩化チオニル-ベンゾトリアゾール: アルドキシムからニトリルへの効率的な変換システム」. Synthetic Communications . 29 (10): 1741–1745. doi :10.1080/00397919908086161.
^ A. Narsaiah; Sreenu, D.; Nagaiah, K. (2006). 「トリフェニルホスフィンヨウ素。アルドキシムからニトリルを合成するための効率的な試薬システム」。Synthetic Communications。36 ( 2 ): 137–140。doi : 10.1080 /00397910500333225。
^ Aspinall, Helen C.; Beckingham, Oliver; Farrar, Michael D.; Greeves, Nicholas; Thomas, Christopher D. (2011). 「オキサゾリル配位子への一般的かつ便利な経路」. Tetrahedron Letters . 52 (40): 5120–5123. doi :10.1016/j.tetlet.2011.07.070. ISSN 0040-4039.
^ Jacqueline A. Campbell; McDougald, Graham; McNab, Hamish (2007). 「フラッシュ真空熱分解 (FVP) 条件下でのアミドおよびオキシムの触媒脱水によるニトリルの実験室規模の合成」。Synthesis . 2007 ( 20): 3179–3184. doi :10.1055/s-2007-990782.
^ Thomas J. Jennings、「フロニトリルの製造方法」、米国特許第3,260,731号（1966年）

[1] PAパブロフ;クルネビッチ、バージニア州（1986）。「5-置換フラニトリルの合成とヒドラジンとの反応」。キミヤ・ゲテロツィクリチェスキク・ソエディネニイ。2：181-186。

[2] ^ Patrice Capdevielle ; Lavigne, Andre; Maumy, Michel (1989). 「アルデヒドからニトリルへのシンプルで効率的な銅触媒ワンポット変換」。合成。6 (6): 451–452。doi :10.1055/s-1989-27285。S2CID 97316774。

[3] Thomas J. Jennings、「フロニトリルの製造方法」、米国特許第3,260,731号（1966年）

[4] Chenjie Zhu; Sun, Chengguo; Wei, Yunyang (2010). 「超原子価ヨウ素(III)試薬を用いたアルコール、アルデヒド、アミンのニトリルへの直接酸化変換」。Synthesis . 2010 ( 24): 4235–4241. doi :10.1055/s-0030-1258281。

[5] ^ Bandgar, BP; Makone, SS (2006). 「水中での有機反応: 温和な条件下での NBSを使用したアルデヒドからニトリルへの変換」。Synthetic Communications。36 ( 10): 1347–1352。doi : 10.1080 /00397910500522009。ISSN 0039-7911。S2CID 98593006 。

[6] Sachin S. Chaudhari; Akamanchi, Krishnacharya G. (1999). 「塩化チオニル-ベンゾトリアゾール: アルドキシムからニトリルへの効率的な変換システム」. Synthetic Communications . 29 (10): 1741–1745. doi :10.1080/00397919908086161.

[7] A. Narsaiah; Sreenu, D.; Nagaiah, K. (2006). 「トリフェニルホスフィンヨウ素。アルドキシムからニトリルを合成するための効率的な試薬システム」。Synthetic Communications。36 ( 2 ): 137–140。doi : 10.1080 /00397910500333225。

[8] Aspinall, Helen C.; Beckingham, Oliver; Farrar, Michael D.; Greeves, Nicholas; Thomas, Christopher D. (2011). 「オキサゾリル配位子への一般的かつ便利な経路」. Tetrahedron Letters . 52 (40): 5120–5123. doi :10.1016/j.tetlet.2011.07.070. ISSN 0040-4039.

[9] Jacqueline A. Campbell; McDougald, Graham; McNab, Hamish (2007). 「フラッシュ真空熱分解 (FVP) 条件下でのアミドおよびオキシムの触媒脱水によるニトリルの実験室規模の合成」。Synthesis . 2007 ( 20): 3179–3184. doi :10.1055/s-2007-990782.

[10] Thomas J. Jennings、「フロニトリルの製造方法」、米国特許第3,260,731号（1966年）