クロロトルエンは、トルエンをベースとしたアリールクロリドであり、少なくとも1つの芳香族水素原子が塩素原子に置換されている。一般式はC7H8–nClnで表され、 nは塩素原子の数(1~5)である。
モノクロロトルエンは、塩素原子を1つ含むクロロトルエンである。3つの異性体があり、それぞれ化学式はC7H7Clである。
これらの異性体は塩素原子の位置が異なるだけで、化学式は同じである。沸点はすべて非常に似ているが、p-クロロトルエンは結晶構造がより密に詰まっているため、融点がはるかに高い。
塩化ベンジルは、トルエンのメチル基の水素原子の1つが塩素原子に置換された異性体であり、α-クロロトルエンと呼ばれることもある。
2-クロロトルエンおよび4-クロロトルエンの実験室的合成法は、2-トルイジンおよび4-トルイジン(すなわち、2-アミノトルエンおよび4-アミノトルエン)から始まる。これらの化合物はジアゾ化され、続いて塩化第一銅で処理される。[ 1 ] 工業的には、ジアゾニウム法は3-クロロトルエンに用いられる。2-クロロトルエンおよび4-クロロトルエンの工業的合成法は、トルエンと塩素の直接反応を伴う。より価値の高い4-クロロトルエンは、蒸留によって2-クロロトルエンから分離される。蒸留は、3-クロロトルエンと4-クロロトルエンの分離には適用できない。[ 2 ]
2-クロロトルエンと4-クロロトルエンは、それぞれベンジルクロリド(ClC 6 H 4 CH 2 Cl)、ベンズアルデヒド(ClC 6 H 4 CHO)、ベンゾイルクロリド(ClC 6 H 4 C(O)Cl)の前駆体である。[ 2 ] 2-クロロトルエンと4-クロロトルエンは、それぞれ2-クロロベンゾニトリルと4-クロロベンゾニトリルに変換される。[ 3 ]クロロトルエンはジクロロトルエン の前駆体である。